Date published: 2025-9-12

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1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose (CAS 3866-62-4)

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Número de CAS:
3866-62-4
Peso Molecular:
582.68
Fórmula Molecular:
C4H7FN2O3
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 1-O-acetil-2,3,4,6-tetra-O-bencil-β-D-galactopiranosa es un derivado químico del azúcar muy utilizado en química orgánica sintética, especialmente en el campo de la síntesis de carbohidratos complejos. Este compuesto presenta un esqueleto de β-D-galactopiranosa, en el que los grupos hidroxilo de las posiciones 2, 3, 4 y 6 están protegidos por grupos bencilo, y el grupo hidroxilo de la posición 1 está modificado con un grupo acetilo. Estos grupos protectores desempeñan un papel fundamental en la prevención de reacciones secundarias indeseables durante los procesos de glicosilación, permitiendo así la formación precisa de enlaces glicosídicos. En investigación, este compuesto se utiliza predominantemente para sintetizar glucósidos, glucoconjugados y oligosacáridos con estereoquímica definida. Los grupos protectores bencilo y acetilo lo convierten en un intermediario versátil para construir moléculas que contienen galactosa, importantes para estudiar procesos biológicos mediados por carbohidratos, como la adhesión celular, la patogénesis microbiana y las respuestas inmunitarias. Estas moléculas sintéticas son cruciales para sondear los papeles estructurales y funcionales de los carbohidratos en los sistemas biológicos, facilitando la exploración de la química de los carbohidratos sin la interferencia de la variabilidad biológica. Esta especificidad hace de la 1-O-acetil-2,3,4,6-tetra-O-bencil-β-D-galactopiranosa una herramienta valiosa en la síntesis de arquitecturas moleculares complejas, ayudando al avance de la glicociencia.


1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose (CAS 3866-62-4) Referencias

  1. Síntesis de Aminociclitoles por Acoplamiento Reductivo Intramolecular de Éteres de Oxima Derivados de Carbohidratos Funcionalizados delta- y épsilon Promovidos por Hidruro de Tributilestaño o Diyoduro de Samario.  |  Marco-Contelles, J., et al. 1997. J Org Chem. 62: 7397-7412. PMID: 11671857
  2. 1-O-Acetil-beta-D-galactopiranosa: un nuevo sustrato para la reacción de transglucosilación catalizada por la beta-galactosidasa de Penicillium sp.  |  Zinin, AI., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 635-42. PMID: 11909597

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1-O-Acetyl- 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranose, 1 g

sc-208670
1 g
$300.00