Date published: 2025-12-21

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1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2)

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1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene es una base de amidina utilizada para reacciones de deshidrohalogenación a olefinas
Número de CAS:
6674-22-2
Peso Molecular:
152.24
Fórmula Molecular:
C9H16N2
Información suplementaria:
Está clasificada como Mercancía peligrosa para el transporte y puede estar sujeta a gastos de envío adicionales.
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno es un compuesto bicíclico de amidina que actúa como base fuerte no nucleofílica en diversas reacciones químicas. Funciona como catalizador en síntesis orgánica, especialmente en la formación de enlaces carbono-carbono y carbono-nitrógeno. El 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]Undec-7-Ene puede desprotonar compuestos ácidos, facilitando la formación de nuevos enlaces químicos. Su mecanismo de acción implica la desprotonación de átomos de hidrógeno ácidos, lo que conduce a la generación de carbaniones o enolatos, que participan en una serie de transformaciones orgánicas. El 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno puede actuar como ligando en reacciones catalizadas por metales de transición, mejorando la reactividad y selectividad del catalizador metálico.


1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (CAS 6674-22-2) Referencias

  1. Reacciones de Compuestos 1,3-Dibromo-1,1-difluoro con 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno.  |  Elsheimer, S., et al. 1996. J Org Chem. 61: 6252-6255. PMID: 11667463
  2. 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) y química verde acelerada por microondas en la metilación de fenoles, indoles y benzimidazoles con carbonato de dimetilo.  |  Shieh, WC., et al. 2001. Org Lett. 3: 4279-81. PMID: 11784197
  3. Preparación y efecto anticancerígeno sinérgico in vitro de la vitamina K3 y el 1,8-diazabiciclo[5,4,0]undec-7-eno en micelas de poli(etilenglicol)-diacilípido.  |  Wang, J., et al. 2004. Int J Pharm. 272: 129-35. PMID: 15019076
  4. El Doble Papel del 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) en la Síntesis de Aril- y Estirilo-Acetilenos Terminales vía Reactividad Umpolung.  |  Morri, AK., et al. 2015. Org Lett. 17: 4640-3. PMID: 26335721
  5. Esterificación de aldehídos con alcoholes catalizada por poli(tiazolio) yoduro/1,8-diacabiciclo[5.4.0]undec-7-eno/fenazina sin metales de transición.  |  Chun, S. and Chung, YK. 2017. Org Lett. 19: 3787-3790. PMID: 28696121
  6. Síntesis de Azobencenos Utilizando N-Clorosuccinimida y 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU).  |  Antoine John, A. and Lin, Q. 2017. J Org Chem. 82: 9873-9876. PMID: 28846399
  7. Efecto positivo del 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) en la reducción fotocatalítica homogénea de CO2.  |  Pschenitza, M., et al. 2018. Chem Commun (Camb). 54: 3323-3326. PMID: 29419823
  8. Reciclado químico de carbonato de poli(bisfenol A) mediante glicólisis bajo catálisis de 1,8-diacabiciclo[5.4.0]undec-7-eno.  |  Quaranta, E., et al. 2018. ACS Omega. 3: 7261-7268. PMID: 30087911
  9. Preparación organocatalizada de derivados de 1,4,5-trisustituido-glicosil-1,2,3-triazol.  |  Kundu, M., et al. 2019. Glycoconj J. 36: 439-450. PMID: 31278614
  10. Captura de gas sulfhídrico mediante la superbase orgánica 1,8-diazabiciclo-[5.4.0]-undec-7-eno a través de la formación de sales: síntesis de sales, caracterización y aplicación para la captura de CO2.  |  Khokarale, SG. and Mikkola, JP. 2018. RSC Adv. 8: 18531-18541. PMID: 35541144
  11. Síntesis acelerada de péptidos multifosforilados.  |  Grunhaus, D., et al. 2022. Org Process Res Dev. 26: 2492-2497. PMID: 36032360
  12. Síntesis de Misoprostol e Isomerización Intramolecular de Misoprostol Tipo A en Misoprostol Tipo B utilizando 1, 8-Diazabiciclo [5.4.0] undec- 7-eno (DBU).  |  Guttikonda, NR., et al. 2023. Curr Org Synth. 20: 484-490. PMID: 36045538
  13. 1,8-Diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno bifuncional para la perfluoroalquilación de alquenos tipo Heck inducida por luz visible.  |  Tang, L., et al. 2022. J Org Chem. 87: 14763-14777. PMID: 36282052

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 25 g

sc-251609
25 g
$27.00

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, 100 g

sc-251609A
100 g
$51.00