Date published: 2025-9-6

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1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose (CAS 14168-65-1)

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Nombres Alternativos:
1,6-Anhydromannose; Mannosan
Solicitud:
1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose es un azúcar anhidro
Número de CAS:
14168-65-1
Peso Molecular:
162.14
Fórmula Molecular:
C6H10O5
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

La 1,6-Anhidro-β-D-manopiranosa, conocida como levoglucosano, es un compuesto orgánico especializado perteneciente a la clase de los anhidroazúcares. Este compuesto se caracteriza por su característica estructural única, que incluye la formación de un puente anhidro entre los átomos de carbono 1° y 6° de la molécula de manopiranosa. Este puente da lugar a un éter cíclico que es un intermediario clave en diversos procesos de síntesis química y aplicaciones de investigación, especialmente en el estudio de la química de los carbohidratos y las reacciones de pirólisis. La formación de 1,6-Anhidro-β-D-manopiranosa es de gran interés en la investigación de la combustión y pirólisis de biomasa, sirviendo como marcador de estos procesos debido a su formación a partir de la degradación térmica de la celulosa y otros polisacáridos. En aplicaciones de investigación, a menudo se utiliza como material de partida para la síntesis de carbohidratos complejos y glicoconjugados, explotando sus sitios reactivos para reacciones de glicosilación que se encuentran en el ensamblaje de oligosacáridos y polisacáridos con estructuras específicas y controladas. Además, el estudio de la 1,6-Anhidro-β-D-manopiranosa contribuye a la comprensión del comportamiento químico de los azúcares bajo estrés térmico y sus vías de transformación, lo que resulta esencial para el desarrollo de biocombustibles y la comprensión de la química subyacente a las tecnologías de conversión de biomasa. Su papel en la química sintética se extiende a la exploración de metodologías novedosas para la funcionalización selectiva de carbohidratos, con el objetivo de desarrollar nuevos materiales, compuestos bioactivos y herramientas analíticas basadas en derivados del azúcar.


1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose (CAS 14168-65-1) Referencias

  1. 5-exo Radical cyclization onto 3-alkoxyketimino-1, 6-anhydromannopyranoses. Preparación eficiente de intermedios sintéticos para (-)-tetrodotoxina.  |  Noya, B., et al. 2000. J Org Chem. 65: 5960-8. PMID: 10987929
  2. Tres derivados de 1,6-anhidro-beta-D-glicopiranosa.  |  Foces-Foces, C. 2001. Acta Crystallogr C. 57: 298-301. PMID: 11250585
  3. Carbohidratos y compuestos nitrogenados en los aromas de humo líquidos.  |  Guillén, MD., et al. 2001. J Agric Food Chem. 49: 2395-403. PMID: 11368610
  4. Metilación (2-naftil)estereoselectiva de hidroxilos de azúcar mediante la hidrogenólisis de acetales dioxolánicos diastereoisoméricos de tipo (2-naftil)metileno.  |  Borbás, A., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1941-51. PMID: 12433460
  5. Desarrollo de un método de cromatografía de gases/espectrometría de masas con trampa de iones para la determinación de levoglucosano y compuestos sacarídicos en aerosoles atmosféricos. Aplicación a aerosoles urbanos.  |  Pashynska, V., et al. 2002. J Mass Spectrom. 37: 1249-57. PMID: 12489085
  6. Síntesis de polímeros de carbohidratos hiperramificados mediante polimerización multiramificada de apertura en anillo de anhidroazúcar.  |  Satoh, T. and Kakuchi, T. 2007. Macromol Biosci. 7: 999-1009. PMID: 17595682
  7. Regioselectividad invertida de la aminación C-H: Oxidación inesperada en beta- en lugar de gamma-C-H.  |  Wyszynski, FJ., et al. 2010. Org Biomol Chem. 8: 4246-8. PMID: 20686715
  8. Síntesis selectiva de 1,6-anhidro-β-d-manopiranosa y -mannofuranosa mediante calentamiento asistido por microondas.  |  Hoai, NT., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 1747-51. PMID: 21798522
  9. Anhidrosacáridos-Una nueva clase de los frágiles cristales de plástico.  |  Kamińska, E., et al. 2018. J Chem Phys. 148: 074501. PMID: 29471664
  10. Estudios dieléctricos a alta presión sobre 1,6-anhidro-β-D-manopiranosa (cristal plástico) y 2,3,4-tri-O-acetil-1,6-anhidro-β-D-glucopiranosa (cristal canónico).  |  Heczko, D., et al. 2018. J Chem Phys. 148: 204510. PMID: 29865811
  11. Pirólisis selectiva asistida por microondas de celulosa hacia levoglucosenona con catalizadores de arcilla.  |  Doroshenko, A., et al. 2019. ChemSusChem. 12: 5224-5227. PMID: 31693293
  12. Polimerización catalizada por ácido de 1,6-anhidro-β-D-glucopiranosa  |   and Paul C. Wollwage, Paul A. Seib. 1971. Journal of Polymer Science. 9: 2877-2892.
  13. Síntesis de polisacáridos hiperramificados mediante polimerización catiónica inducida térmicamente de 1,6-anhidrohexopiranosa  |  Toshifumi Satoh, Tomoko Imai, Yoshikazu Kitajyo, Takahiro Maeda, Atsushi Narumi, Harumi Kaga, Noriaki Kaneko, Toyoji Kakuchi. 2004. Macromolecular Symposia. 217: 39-46.
  14. Síntesis, estructura ramificada y propiedades en solución del d-glucano y d-galactano hiperramificados  |  Toshifumi Satoh, Tomoko Imai, Hiroyuki Ishihara, Takahiro Maeda, Yoshikazu Kitajyo, Yoko Sakai, Harumi Kaga, Noriaki Kaneko, Fumiaki Ishii, and Toyoji Kakuchi. 2005. Macromolecules. 38: 4202–4210.

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

1,6-Anhydro-β-D-mannopyranose, 1 g

sc-220563
1 g
$340.00