1,2-O-Isopropylidene-α-D-glucofuranosiduronoic Acid 5-o-Pivaloate 6,3-Lactone (CAS 78748-89-7)

El ácido 1,2-O-isopropilideno-α-D-glucofuranosiduronoico 5-o-pivaloato 6,3-lactona es un derivado químicamente modificado de la D-glucosa, ampliamente utilizado en la investigación de la química de los carbohidratos por su complejidad estructural y reactividad. Este compuesto representa una forma protegida del ácido glucónico, en la que el grupo hidroxilo primario de la primera posición está protegido con un grupo isopropilideno, y la fracción de ácido carboxílico está esterificada con un grupo pivaloyl (trimetilacetilo). Además, el anillo de lactona en las posiciones sexta y tercera aumenta aún más su estabilidad y versatilidad como intermediario sintético. Los investigadores aprovechan su estructura única en la síntesis de complejos derivados de carbohidratos y enlaces glicosídicos, donde es crucial un control preciso de la regioselectividad y la estereoquímica. Además, la 5-o-pivaloato 6,3-lactona de ácido 1,2-O-isopropilideno-α-D-glucofuranosiduronoico encuentra aplicaciones en el estudio de reacciones catalizadas por enzimas implicadas en el metabolismo y la modificación de carbohidratos. Su uso como sustrato o compuesto modelo ayuda a dilucidar los mecanismos de las glucosiltransferasas, las glucosidasas y otras enzimas modificadoras de carbohidratos. Además, este compuesto constituye una valiosa herramienta en el desarrollo de materiales basados en carbohidratos con aplicaciones potenciales en áreas como la administración de fármacos, los biomateriales y los estudios de reconocimiento molecular. En general, su versatilidad y utilidad en la investigación de la química de los carbohidratos contribuyen a avanzar en nuestra comprensión de la bioquímica de los carbohidratos y en el desarrollo de nuevos materiales y metodologías basados en carbohidratos.