Date published: 2025-9-8

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Vitamin K3 (CAS 58-27-5)

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Alternative Namen:
Menadione
Anwendungen:
Vitamin K3 ist ein Apoptose-Induktor und Cdc2 (cdk1-Inhibitor)
CAS Nummer:
58-27-5
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
172.18
Summenformel:
C11H8O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Vitamin K3 ist eine synthetische Naphthoquinon ohne Isoprenoid-Seitenkette und biologische Aktivität, aber es kann in aktives Vitamin K2, Menaquinon, nach Alkylierung in vivo umgewandelt werden. Es induziert Apoptose in verschiedenen kultivierten Zellen, einschließlich Leukämiezellen. Es wurde gezeigt, dass Vitamin K eine antitumorale Wirkung ausübt, indem es die Aktivität von Cdc2 (cdk1) hemmt und das c-myc-Gen überexprimiert, um apoptotische Zelltod zu induzieren. Eine weitere Hypothese, die auf Untersuchungen zu den Wirkmechanismen von Vitamin K basiert, besagt, dass VK3 Apoptose durch die Förderung der Generierung von intrazellulären reaktiven Sauerstoffintermediaten und der Expression von Fas/APO-1 induziert.


Vitamin K3 (CAS 58-27-5) Literaturhinweise

  1. Vitamin K2 induziert die Apoptose einer neuartigen Zelllinie, die von einem Patienten mit myelodysplastischem Syndrom in blastischer Transformation stammt.  |  Nishimaki, J., et al. 1999. Leukemia. 13: 1399-405. PMID: 10482991
  2. Vitamin K3 führt durch Hemmung der Cdc25-Phosphatase zum Stillstand des Zellzyklus und zum Zelltod.  |  Wu, FY. and Sun, TP. 1999. Eur J Cancer. 35: 1388-93. PMID: 10658532
  3. Zytotoxische Wirkung durch fas/APO-1-Expression aufgrund von Vitamin K in menschlichen Gliomzellen.  |  Sun, LK., et al. 2000. J Neurooncol. 47: 31-8. PMID: 10930097
  4. Vitamin K3 mildert die Cerulein-induzierte akute Pankreatitis durch Hemmung des autophagischen Weges.  |  Chinzei, R., et al. 2011. Pancreas. 40: 84-94. PMID: 20881898
  5. Wechselwirkungen von Vitamin K3 mit der DNA von Heringsspermien mittels Spektroskopie und Elektrochemie.  |  Huang, J., et al. 2010. Appl Spectrosc. 64: 1126-30. PMID: 20925982
  6. Vitamin-K3-Analoga induzieren eine selektive Tumorzytotoxizität bei Neuroblastomen.  |  Kitano, T., et al. 2012. Biol Pharm Bull. 35: 617-23. PMID: 22466570
  7. Vitamin K3 induziert eine antiproliferative Wirkung in durch HPV 16 transformierten Epithelzellen des Gebärmutterhalses (SiHa-Zellen) durch die Erhöhung der Produktion reaktiver Sauerstoffspezies.  |  de Carvalho Scharf Santana, N., et al. 2016. Arch Gynecol Obstet. 294: 797-804. PMID: 27091196
  8. Vitamin k3 hemmt die Proteinaggregation: Auswirkungen auf die Behandlung von Amyloid-Erkrankungen.  |  Alam, P., et al. 2016. Sci Rep. 6: 26759. PMID: 27230476
  9. Vitamin K3 hemmt die Uteruskontraktion von Mäusen in vitro durch Interferenz mit dem Kalziumtransfer und den Kaliumkanälen.  |  Zhang, XX., et al. 2016. Biochem Biophys Res Commun. 476: 393-399. PMID: 27237971
  10. Strukturelle Einblicke in die Bindung von Phyllochinon (Vitamin K1), Menachinon (MK4, MK7) und Menadion (Vitamin K3) an VKORC1.  |  Chatron, N., et al. 2019. Nutrients. 11: PMID: 30609653
  11. Photodynamische Wirkungen von Vitamin K3 auf Gebärmutterhalskrebszellen durch Aktivierung mitochondrialer Apoptosewege.  |  Xin, Y., et al. 2021. Anticancer Agents Med Chem. 21: 91-99. PMID: 32798378
  12. Identifizierung von Vitamin K3 und seinen Analoga als kovalente Inhibitoren von SARS-CoV-2 3CLpro.  |  Wang, R., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 183: 182-192. PMID: 33901557
  13. Wirkung einer Vitamin-K3-Supplementierung auf die Immunglobulin-G-Konzentration im Kolostrum periparturierender Holstein-Milchkühe.  |  Kuroiwa, T., et al. 2022. Anim Sci J. 93: e13706. PMID: 35266246
  14. Vitamin K3 hemmt die FtsZ-Assemblierung, unterbricht den Z-Ring in Streptococcus pneumoniae und zeigt eine Anti-Pneumokokken-Aktivität.  |  Pushpakaran, A., et al. 2022. Biochem J. 479: 1543-1558. PMID: 35789252

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