Date published: 2025-9-6

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Tranylcypromine (CAS 13492-01-8)

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Alternative Namen:
trans-2-Phenylcyclopropylamine hemisulfate salt
Anwendungen:
Tranylcypromine ist ein irreversibler MAO-Hemmer und Hemmstoff der Histondemethylierung
CAS Nummer:
13492-01-8
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
182.23
Summenformel:
C9H11N•1/2H2SO4
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Tranylcypromin ist ein irreversibler Inhibitor der Monoaminoxidase (MAO), sowie ein Inhibitor von CYP2A6 (Ki= 0,08 µM) und der Histon-Demethylase BHC110/LSD1. Der Inhibitor wirkt auf MAO-A und MAO-B und wurde als chemisches Gerüst verwendet, um neue Demethylase-Inhibitoren zu entwerfen. Studien deuten darauf hin, dass Tranylcypromin sowohl Gehirnspurenamine als auch GABA(B)-Rezeptoren erhöhen und den Phospholipid-Stoffwechsel regulieren kann. Es wurde gezeigt, dass Tranylcypromin die Methylierung von Histon H3 Lysin 4 (H3K4) erhöht und die Transkriptionsderepression von Egr1 und Oct4 in P19 embryonalen Karzinomzellen (sc-24760) antagonisiert. Studien deuten darauf hin, dass es ein effektiver Inhibitor der Histon-Demethylierung ist und die Wirkung von Phenylephrin antagonisieren kann.


Tranylcypromine (CAS 13492-01-8) Literaturhinweise

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  2. Die Demethylierung von Histon H3 Lysin 4 ist ein Ziel von nicht-selektiven antidepressiven Medikamenten.  |  Lee, MG., et al. 2006. Chem Biol. 13: 563-7. PMID: 16793513
  3. Tranylcypromin: neue Perspektiven für ein 'altes' Medikament.  |  Frieling, H. and Bleich, S. 2006. Eur Arch Psychiatry Clin Neurosci. 256: 268-73. PMID: 16927039
  4. Auswirkungen auf die [11C]DASB-Bindung nach tranylcypromininduzierter Erhöhung der Serotoninkonzentration: Positronen-Emissions-Tomographie-Studien an Affen und Ratten.  |  Lundquist, P., et al. 2007. Synapse. 61: 440-9. PMID: 17372973
  5. TCP-FA4: ein Tranylcypromin-Derivat mit verbesserter Blut-Hirn-Durchlässigkeit.  |  Desino, KE., et al. 2009. Biochem Pharmacol. 78: 1412-7. PMID: 19679106
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  7. Intoxikationen mit dem Monoaminoxidase-Hemmer Tranylcypromin: eine Analyse tödlicher und nicht-tödlicher Ereignisse.  |  Gahr, M., et al. 2013. Eur Neuropsychopharmacol. 23: 1364-72. PMID: 23791433
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  9. Fluorierte Tranylcypromin-Analoga als Inhibitoren der lysinspezifischen Demethylase 1 (LSD1, KDM1A).  |  Borrello, MT., et al. 2017. Bioorg Med Chem Lett. 27: 2099-2101. PMID: 28390942
  10. Tranylcypromin und 6-Trifluorethyl-Thienopyrimidin-Hybrid als LSD1-Inhibitor.  |  Wang, X., et al. 2019. Bioorg Med Chem Lett. 29: 844-847. PMID: 30713023
  11. Der MAO-Hemmer Tranylcypromin verändert LPS- und Aβ-vermittelte neuroinflammatorische Reaktionen in Wildtyp-Mäusen und einem Mausmodell der Alzheimer-Krankheit.  |  Park, H., et al. 2020. Cells. 9: PMID: 32872335
  12. Entdeckung neuer Tranylcypromin-Derivate als hochwirksame LSD1-Inhibitoren.  |  Huang, MJ., et al. 2021. Bioorg Med Chem Lett. 41: 127993. PMID: 33775841
  13. Unterschiedliche Wirkungsweise von Noradrenalin und Phenylephrin auf die Prostaglandinsynthese in inneren Nierenmarkscheiben von Hunden.  |  Hayashi, M., et al. 1983. Jpn J Pharmacol. 33: 563-71. PMID: 6312148

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