Tigecycline (CAS 220620-09-7)

Tigecyclin ist ein synthetisches Derivat von Minocyclin, das zu einer breiteren Klasse von Verbindungen gehört, die als Glycylcycline bekannt sind. Es wurde entwickelt, um spezifische Resistenzmechanismen zu überwinden, die andere Verbindungen weniger wirksam gemacht haben. Strukturell besitzt Tigecyclin einen 9-t-Butylglycylamido-Substituenten am D-Ring des Tetracyclin-Kerns, der seine Aktivität gegen eine Vielzahl von Bakterien durch Umgehung gängiger Resistenzmechanismen deutlich erhöht. In der Forschung wurde Tigecyclin wegen seiner einzigartigen Fähigkeit, an die bakterielle 30S ribosomale Untereinheit zu binden, eingehend untersucht. Diese Bindung verhindert die Anlagerung von Aminoacyl-tRNA an die ribosomale A-Stelle, die für die Einleitung und Fortsetzung der Proteinsynthese entscheidend ist. Was Tigecyclin auszeichnet, ist seine außergewöhnlich hohe Affinität zum Ribosom in Verbindung mit seiner Fähigkeit, Efflux-Pumpen zu umgehen und sich vor enzymatischem Abbau zu schützen - Mechanismen, die häufig für bakterielle Resistenzen verantwortlich sind. Weitere wissenschaftliche Studien haben sich auf die molekulare Dynamik und die strukturellen Wechselwirkungen von Tigecyclin mit dem Ribosom konzentriert.