Date published: 2025-9-6

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Tamoxifen (CAS 10540-29-1)

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Alternative Namen:
(Z)-2-[4-(1,2-Diphenyl-1-butenyl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine; Mammaton; Novaldex; Tamoxifen; Z-Tamoxifen; trans-Tamoxife
Anwendungen:
Tamoxifen ist ein selektiver Östrogen-Response-Modifier (SERM), ein Proteinkinase-C-Hemmer und ein Anti-Angiogenese-Faktor
CAS Nummer:
10540-29-1
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
371.52
Summenformel:
C26H29NO
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Tamoxifen dient als selektiver Östrogen-Response-Modifier (SERM) und bietet einen nuancierten Mechanismus zur Modulation der Östrogenrezeptoraktivität. Seine Rolle erstreckt sich auf die Hemmung der Proteinkinase C (PKC), eines zentralen Enzyms in Zellsignalwegen, die das Zellwachstum und die Zelldifferenzierung beeinflussen, was sein Potenzial für die Forschung im Bereich der Zellregulierung und Signaltransduktion verdeutlicht. Darüber hinaus besitzt Tamoxifen antiangiogene Eigenschaften, indem es die Entwicklung neuer Blutgefäße verhindert, was bei der Erforschung von Tumorwachstum und Metastasierung von Bedeutung ist. Durch metabolische Umwandlung durch die Cytochrom-P450-Isoformen CYP2D6 und CYP3A4 wird Tamoxifen in seine aktiven Metaboliten, 4-Hydroxytamoxifen (4-OHT) und Endoxifen, umgewandelt, die für seinen Wirkmechanismus von zentraler Bedeutung sind. Diese Umwandlung unterstreicht die Bedeutung der Stoffwechselwege für die Modulation der Aktivität von Wirkstoffen. Im Zusammenhang mit der Brustkrebsforschung unterstreicht die Fähigkeit von Tamoxifen, durch seine PAX2-Abhängigkeit als Gen-Repressor gegen ERBB2 zu wirken, sein Potenzial für Genexpressionsstudien und die Erforschung genetischer Regulationsmechanismen. Die Wirksamkeit von Tamoxifen bei der Blockierung der durch Östradiol stimulierten VEGF-Produktion in Brusttumorzellen unterstreicht seine Rolle bei der Erforschung hormonbedingter Prozesse in der Onkogenese. Darüber hinaus stellt die von Tamoxifen ausgelöste Apoptose in menschlichen malignen Gliomzelllinien ein Modell zur Untersuchung der Mechanismen des programmierten Zelltods dar. Als Aktivator sowohl des Östrogenrezeptors alpha (ER alpha) als auch des Östrogenrezeptors beta (ER beta) erleichtert Tamoxifen die Erforschung der Östrogenrezeptor-Signalwege und trägt damit wesentlich zum breiteren Verständnis der zellulären Reaktionen auf hormonelle Stimulation bei.


Tamoxifen (CAS 10540-29-1) Literaturhinweise

  1. Eine molekulare Modellierungsstudie über die Wechselwirkungen zwischen dem Antiöstrogen Tamoxifen und verschiedenen Derivaten und dem Kalzium-bindenden Protein Calmodulin.  |  Edwards, KJ., et al. 1992. J Med Chem. 35: 2753-61. PMID: 1322985
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  8. Synthese und biologische Bewertung von neuartigen Tamoxifen-1,2,4-Triazol-Konjugaten.  |  Murty, MS., et al. 2016. Mol Divers. 20: 687-703. PMID: 27278444
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  10. Tamoxifen - ein bahnbrechendes Medikament: Ein aktueller Bericht über das therapeutische Potenzial von Tamoxifen-Derivaten.  |  Shagufta,. and Ahmad, I. 2018. Eur J Med Chem. 143: 515-531. PMID: 29207335
  11. Hemmung der Proteinkinase C durch Tamoxifen.  |  O'Brian, CA., et al. 1985. Cancer Res. 45: 2462-5. PMID: 3157445
  12. Aspekte des Metabolismus von Tamoxifen durch Rattenleber-Mikrosomen. Identifizierung eines neuen Metaboliten: E-1-[4-(2-dimethylaminoethoxy)-phenyl]-1, 2-diphenyl-1-buten-3-ol N-oxide.  |  McCague, R. and Seago, A. 1986. Biochem Pharmacol. 35: 827-34. PMID: 3954788
  13. Pharmakologie von Tamoxifen bei Labortieren.  |  Jordan, VC., et al. 1980. Cancer Treat Rep. 64: 745-59. PMID: 6775807
  14. Bestimmung von Arzneimitteln und verwandten Verunreinigungen durch Kapillarelektrophorese.  |  Ng, CL., et al. 1994. J Chromatogr A. 680: 579-86. PMID: 7981835
  15. Die antioxidative Wirkung eines reinen Anti-Östrogens: Fähigkeit zur Hemmung der Lipidperoxidation im Vergleich zu Tamoxifen und 17-beta-Östradiol und Bedeutung für sein Krebsbekämpfungspotenzial.  |  Wiseman, H. 1994. Biochem Pharmacol. 47: 493-8. PMID: 8117317

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Tamoxifen, 2.5 g

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