Date published: 2025-9-10

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Sulfaphenazole (CAS 526-08-9)

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Alternative Namen:
4-Amino-N-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamide
Anwendungen:
Sulfaphenazole ist ein spezifischer Hemmstoff von CYP2C9
CAS Nummer:
526-08-9
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
314.36
Summenformel:
C15H14N4O2S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Sulfaphenazol ist ein Hemmstoff der Cytochrom-P450-Enzyme CYP2C9 und CYP2C19. Es ist ein kompetitiver Inhibitor dieser Enzyme, d. h. es konkurriert mit deren Substraten um die Bindung an das aktive Zentrum. Sulfaphenazol ist ein Sulfonamid-Derivat, das eine funktionelle Sulfonamid-Gruppe enthält, von der bekannt ist, dass sie mit dem Häm-Eisen der Cytochrom-P450-Enzyme interagiert.


Sulfaphenazole (CAS 526-08-9) Literaturhinweise

  1. Beteiligung von CYP 2C9 an der Vermittlung der proinflammatorischen Wirkung von Linolsäure in vaskulären Endothelzellen.  |  Viswanathan, S., et al. 2003. J Am Coll Nutr. 22: 502-10. PMID: 14684755
  2. Die Behandlung mit Sulfaphenazol stellt die endothelabhängige Gefäßerweiterung bei diabetischen Mäusen wieder her.  |  Elmi, S., et al. 2008. Vascul Pharmacol. 48: 1-8. PMID: 17974492
  3. Sulfaphenazol schützt das Herz vor Ischämie-Reperfusionsschäden und kardialer Dysfunktion durch Überexpression von iNOS, was zu einer Verbesserung der Stickstoffoxid-Bioverfügbarkeit und der Sauerstoffversorgung des Gewebes führt.  |  Khan, M., et al. 2009. Antioxid Redox Signal. 11: 725-38. PMID: 18855521
  4. Wirkung von Sulfaphenazol auf die Freisetzung von Gewebeplasminogenaktivator bei normotensiven Probanden und Hypertonikern.  |  Giannarelli, C., et al. 2009. Circulation. 119: 1625-33. PMID: 19289643
  5. Ein Sulfaphenazol-empfindliches EDHF wirkt in vitro und in der Mikrozirkulation des Hamsters in vivo gegen die Interaktion zwischen Blutplättchen und Endothel.  |  Krötz, F., et al. 2010. Cardiovasc Res. 85: 542-50. PMID: 19717402
  6. Der Sulfaphenazol-empfindliche Signalweg wirkt als Kompensationsmechanismus für die eingeschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffmonoxid bei Patienten mit primärem Hyperparathyreoidismus. Wirkung der chirurgischen Behandlung.  |  Virdis, A., et al. 2010. J Clin Endocrinol Metab. 95: 920-7. PMID: 20022989
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  8. Auswirkungen von Sulfaphenazol nach Kollagenase-induzierter experimenteller intrazerebraler Blutung bei Ratten.  |  Hama, S., et al. 2012. Biol Pharm Bull. 35: 1849-53. PMID: 23037177
  9. Sulfaphenazol und α-Naphthoflavon dämpfen den Stoffwechsel der in K2/Gewürz enthaltenen synthetischen Cannabinoide JWH-018 und AM2201.  |  Chimalakonda, KC., et al. 2013. Drug Metab Lett. 7: 34-8. PMID: 24329780
  10. Resveratrol verändert den Redoxzustand menschlicher Endothelzellen und verursacht den mitochondrienabhängigen Zelltod.  |  Posadino, AM., et al. 2015. Food Chem Toxicol. 78: 10-6. PMID: 25656643
  11. Optimierung und Charakterisierung von funktionalisierten Sulfonamiden, die von Sulfaphenazol abgeleitet sind, gegen Mycobacterium tuberculosis mit reduzierter CYP 2C9-Inhibition.  |  Chen, H., et al. 2021. Bioorg Med Chem Lett. 40: 127924. PMID: 33705901
  12. Sulfaphenazol verringert den Schweregrad von Wärme- und Druckverletzungen durch eine schnelle Wiederherstellung der Gewebedurchblutung.  |  Turner, CT., et al. 2022. Sci Rep. 12: 12622. PMID: 35871073
  13. Pharmakokinetik von Sulfaphenazol bei Schafen.  |  Odegaard, SA. 1986. Acta Vet Scand. 27: 243-9. PMID: 3799400

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