Date published: 2025-9-6

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Streptonigrin (CAS 3930-19-6)

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Alternative Namen:
Streptonigrin is also known as Bruneomycin.
Anwendungen:
Streptonigrin ist ein Aminochinon-Antitumor-Antibiotikum und ein Phenylpyridylchinolin-Apoptose-Induktor.
CAS Nummer:
3930-19-6
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
506.46
Summenformel:
C25H22N4O8
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Direktverknüpfungen

Streptonigrin ist ein Aminoquinon-Antitumor-Antibiotikum und Phenylpyridylquinolin. Die antineoplastische Wirkung von Streptonigrin erfordert eine reduktive Aktivierung durch Xanthin-Konvertase-Enzyme. Streptonigrin induziert Apoptose durch einen Mechanismus, der NF-kB beinhaltet. Streptonigrin (10 μg/ml) hemmt die DNA-Synthese und reduziert die Überlebensrate von S. typhimurium Bakterien. Streptonigrin ist auch bekannt als Bruneomycin, Nigrin, SN und (4R)-5-Amino-6-(7-Amino-5,8-dihydro-6-methoxy-5,8-dioxo-2-Quinolinyl)-4-(2-Hydroxy-3,4-Dimethoxyphenyl)-3-Methyl-2-Pyridincarbonsäure.


Streptonigrin (CAS 3930-19-6) Literaturhinweise

  1. Isolierung von Streptonigrin und seinem neuen Derivat aus Micromonospora als Auslöser der p53-abhängigen Zellapoptose.  |  Wang, H., et al. 2002. J Nat Prod. 65: 721-4. PMID: 12027749
  2. Antitumor-Antibiotikum Streptonigrin und seine Derivate als Inhibitoren der Stickoxid-abhängigen Aktivierung der löslichen Guanylylcyclase.  |  Severina, IS., et al. 2004. Eur J Pharmacol. 483: 127-32. PMID: 14729099
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  4. Streptonigrin induziert eine verzögerte chromosomale Instabilität unter Beteiligung interstitieller telomerischer Sequenzen in Ovarialzellen des chinesischen Hamsters.  |  Mencucci, MV., et al. 2012. Mutat Res. 747: 46-52. PMID: 22504371
  5. Die Charakterisierung der Streptonigrin-Biosynthese zeigt eine kryptische Carboxyl-Methylierung und eine ungewöhnliche oxidative Spaltung einer N-C-Bindung.  |  Xu, F., et al. 2013. J Am Chem Soc. 135: 1739-48. PMID: 23301954
  6. Die radiomimetische Verbindung Streptonigrin löst in Säugetierzellen eine anhaltende Telomerdysfunktion aus.  |  Paviolo, NS., et al. 2014. Mutat Res. 760: 16-23. PMID: 24406867
  7. Einblicke in den Mechanismus der Streptonigrin-induzierten Protein-Arginin-Deiminase-Inaktivierung.  |  Dreyton, CJ., et al. 2014. Bioorg Med Chem. 22: 1362-9. PMID: 24440480
  8. Identifizierung von (2S,3S)-β-Methyltryptophan als das eigentliche biosynthetische Zwischenprodukt des Antitumormittels Streptonigrin.  |  Kong, D., et al. 2016. Sci Rep. 6: 20273. PMID: 26847951
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  10. StnK2 katalysiert eine Pictet-Spengler-Reaktion, die an der Biosynthese des Antitumorreagens Streptonigrin beteiligt ist.  |  Wang, X., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 9124-9128. PMID: 30483694
  11. Protein-Arginin-Deiminasen (PADs): Biochemie und chemische Biologie der Protein-Citrullinierung.  |  Mondal, S. and Thompson, PR. 2019. Acc Chem Res. 52: 818-832. PMID: 30844238
  12. Streptonigrin in niedriger Konzentration fördert die Bildung von Heterochromatin.  |  Loyola, AC., et al. 2020. Sci Rep. 10: 3478. PMID: 32103104
  13. Ein neues Alkaloid vom Streptonigrin-Typ aus der Mutante ΔstnA/Q2 von Streptomyces flocculus CGMCC 4.1223.  |  Wang, X., et al. 2022. Nat Prod Res. 36: 3337-3345. PMID: 33280413
  14. Streptonigrin-induzierte Topoisomerase-II-Stellen weisen Basenpräferenzen in der Mitte der Enzymstaffelung auf.  |  Leteurtre, F., et al. 1994. Biochem Biophys Res Commun. 203: 1259-67. PMID: 8093042
  15. Die Struktur des Streptonigrin-Semichinons in Lösung.  |  Soedjak, H., et al. 1997. Biochim Biophys Acta. 1335: 73-90. PMID: 9133644

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