Date published: 2025-9-7

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S-(+)-Clopidogrel Hydrogen Sulfate (CAS 120202-66-6)

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Alternative Namen:
Clopidogrel Bisulphate; Clopidogrel sulfate; Iscover
Anwendungen:
S-(+)-Clopidogrel Hydrogen Sulfate ist ein irreversibler Hemmstoff von P2Y12
CAS Nummer:
120202-66-6
Molekulargewicht:
419.90
Summenformel:
C16H16ClNO2S•H2SO4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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S-(+)-Clopidogrelhydrogensulfat, ein Enantiomer von Clopidogrel, ist ein potenter und selektiver Inhibitor des Adenosindiphosphat (ADP)-Rezeptors auf den Zellmembranen der Blutplättchen. Die Wirkung dieses Wirkstoffs beruht auf einer irreversiblen Modifikation der P2Y12-Komponente der ADP-Rezeptoren, wodurch die Thrombozytenaggregation gehemmt wird. Sein einzigartiger Mechanismus beruht auf dem hepatischen Cytochrom-P450-System, in dem es zu einem aktiven Thiol-Metaboliten metabolisiert wird, der kovalent an den P2Y12-Rezeptor bindet, was zu einer anhaltenden Hemmung der Thrombozytenaktivierung und -aggregation führt. Diese Eigenschaft macht es zu einem Schwerpunkt in Forschungsstudien, die die Wege der Thrombozytenaggregation und die Entwicklung von Thrombozytenaggregationshemmern untersuchen. Insbesondere seine Rolle bei der Aufklärung des ADP-Rezeptor-Signalmechanismus und die Wechselwirkung zwischen genetischen Polymorphismen im Cytochrom-P450-System und der Wirksamkeit von Arzneimitteln sind Gegenstand umfangreicher Studien gewesen. Darüber hinaus unterstreicht die enantiomere Spezifität von S-(+)-Clopidogrelhydrogensulfat die Bedeutung der Stereochemie für die pharmakodynamischen Eigenschaften von Arzneimitteln und leitet die Forschung zur Entwicklung selektiverer und effizienterer therapeutischer Wirkstoffe in Bereichen, die über die traditionellen Anwendungen hinausgehen, wobei der Schwerpunkt auf den biochemischen und molekularen Interaktionen liegt.


S-(+)-Clopidogrel Hydrogen Sulfate (CAS 120202-66-6) Literaturhinweise

  1. Bildung der Thiolkonjugate und des aktiven Metaboliten von Clopidogrel durch menschliche Lebermikrosomen.  |  Zhang, H., et al. 2012. Mol Pharmacol. 82: 302-9. PMID: 22584220
  2. Die Aktivierung der Thrombozytenproteinkinase C durch ultraviolettes Licht B vermittelt die mit der Thrombozytentransfusion verbundene akute Lungenverletzung in einem Tiermodell mit zwei Ereignissen.  |  Zhi, L., et al. 2013. Transfusion. 53: 722-31. PMID: 22853798
  3. Clopidogrel-Variabilität: Rolle von Veränderungen in der Plasmaproteinbindung.  |  Ganesan, S., et al. 2013. Br J Clin Pharmacol. 75: 1468-77. PMID: 23116430
  4. Validierung einer Methode zur Quantifizierung des aktiven Clopidogrel-Metaboliten, von Clopidogrel, Clopidogrel-Carbonsäure und 2-Oxo-Clopidogrel in Katzenplasma.  |  Lyngby, JG., et al. 2017. J Vet Cardiol. 19: 384-395. PMID: 28602635
  5. Die Glucuronidierung von Clopidogrel-Carbonsäure wird hauptsächlich durch UGT2B7, UGT2B4 und UGT2B17 vermittelt: Auswirkungen auf Pharmakogenetik und Arzneimittelwechselwirkungen.  |  Kahma, H., et al. 2018. Drug Metab Dispos. 46: 141-150. PMID: 29138287
  6. Eine automatisierte Cocktail-Methode zur In-vitro-Bewertung der direkten und zeitabhängigen Hemmung von neun wichtigen Cytochrom-P450-Enzymen - Anwendung zur Bestimmung der Selektivität von CYP2C8-Inhibitoren.  |  Kahma, H., et al. 2021. Eur J Pharm Sci. 162: 105810. PMID: 33753217

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