Date published: 2025-9-6

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(S)-Mephenytoin (CAS 70989-04-7)

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Alternative Namen:
(S)-5-Ethyl-3-methyl-5-phenylhydantoin
Anwendungen:
(S)-Mephenytoin ist ein Substrat für die Bestimmung des CYP2C19-Polymorphismus
CAS Nummer:
70989-04-7
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
218.25
Summenformel:
C12H14N2O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(S)-Mephenytoin, ein kleines Hydantoinmolekül, das für seine krampflösenden Eigenschaften bekannt ist, spielt eine entscheidende Rolle in der Forschung, die sich auf genetische Polymorphismen konzentriert, die die Stoffwechselwege beeinflussen. Die Variabilität der Hydroxylierung von (S)-Mephenytoin an der 4'-Position verdeutlicht die polymorphe Natur von CYP2C19, einem Schlüsselenzym des Cytochrom-P-450-Systems, das für die Oxidation verschiedener Substanzen verantwortlich ist. Diese Variabilität beschreibt ein Spektrum von Stoffwechselfähigkeiten und unterscheidet zwischen Phänotypen, die (S)-Mephenytoin effizient metabolisieren, und solchen, die als schlechte Metabolisierer eingestuft werden. Schlechten Metabolisierern fehlt die Fähigkeit zur effektiven 4'-Hydroxylierung von (S)-Mephenytoin, was mit einer breiteren Ineffizienz bei der Ausscheidung anderer Substanzen korreliert. Diese Unterscheidung hat dazu geführt, dass der (S)-Mephenytoin-Stoffwechsel als Modell für die Untersuchung der genetischen Grundlagen der metabolischen Vielfalt verwendet wird. Diese Forschung hilft, die Auswirkungen von Stoffwechselphänotypen im Zusammenhang mit der Entwicklung von Substanzen und Toxizitätsvorhersagen zu verstehen, und bietet wertvolle Einblicke in die Entwicklung von Strategien zur Bewältigung variabler Stoffwechselreaktionen. Als Substrat sowohl für CYP2B6 als auch für CYP2C19 dient (S)-Mephenytoin als Schlüsselinstrument zur Aufklärung der komplexen Rolle des Cytochrom-P-450-Systems in Stoffwechselprozessen.


(S)-Mephenytoin (CAS 70989-04-7) Literaturhinweise

  1. Vergleich der (S)-Mephenytoin- und Proguanil-Oxidation in vitro: Beitrag verschiedener CYP-Isoformen.  |  Coller, JK., et al. 1999. Br J Clin Pharmacol. 48: 158-67. PMID: 10417492
  2. Vergleich der In-vitro- und In-vivo-Hemmwirkung von Fluvoxamin auf CYP2C19.  |  Yao, C., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 565-71. PMID: 12695344
  3. Untersuchungen der Bindungsmodi von (S)-Mephenytoin an Wildtypen und Mutanten von Cytochrom P450 2C19 und 2C9 unter Verwendung von Homologiemodellierung und rechnerischem Docking.  |  Oda, A., et al. 2004. Pharm Res. 21: 2270-8. PMID: 15648259
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  5. Radiometrischer Hochdurchsatztest zur CYP2C19-Hemmung unter Verwendung von tritiiertem (S)-Mephenytoin.  |  Di Marco, A., et al. 2007. Drug Metab Dispos. 35: 1737-43. PMID: 17600081
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  7. Genetische Polymorphismen des Arzneimittelstoffwechsels.  |  Meyer, UA. 1990. Fundam Clin Pharmacol. 4: 595-615. PMID: 1982880
  8. Polymorphismus von Cytochrom P-450 beim Menschen.  |  Guengerich, FP. 1989. Trends Pharmacol Sci. 10: 107-9. PMID: 2688217
  9. Funktionelle In-vitro-Charakterisierung von Cytochrom P450 (CYP) 2C19 Allelvarianten CYP2C19*23 und CYP2C19*24.  |  Lau, PS., et al. 2017. Biochem Genet. 55: 48-62. PMID: 27578295
  10. In-vitro-Bewertung des Hemmungspotenzials von Echinacosid auf menschliche Cytochrom-P450-Isoenzyme.  |  Wu, Y., et al. 2022. BMC Complement Med Ther. 22: 46. PMID: 35180866
  11. Genetische Analyse des S-Mephenytoin-Polymorphismus in einer chinesischen Bevölkerung.  |  de Morais, SM., et al. 1995. Clin Pharmacol Ther. 58: 404-11. PMID: 7586932
  12. Katalytische Rolle von Cytochrom P4502B6 bei der N-Demethylierung von S-Mephenytoin.  |  Heyn, H., et al. 1996. Drug Metab Dispos. 24: 948-54. PMID: 8886603
  13. Die Rolle von CYP2C bei der In-vitro-Bioaktivierung des empfängnisverhütenden Steroids Desogestrel.  |  Gentile, DM., et al. 1998. J Pharmacol Exp Ther. 287: 975-82. PMID: 9864282

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(S)-Mephenytoin, 5 mg

sc-200975
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