Date published: 2025-9-8

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Rebeccamycin (CAS 93908-02-2)

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Anwendungen:
Rebeccamycin ist ein Indolocarbazol-Topoisomerase-Inhibitor
CAS Nummer:
93908-02-2
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
570.4
Summenformel:
C27H21Cl2N3O7
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Rebeccamycin ist eine Verbindung, die als DNA-Bindemittel wirkt und auf die Nebenrille der DNA abzielt. Es hat die Fähigkeit, die Aktivität der Enzyme Topoisomerase I und II zu hemmen. Rebeccamycin stört das Abwickeln von DNA-Strängen und verhindert das Wiederverschließen von DNA-Brüchen, was letztlich zur Akkumulation von DNA-Schäden führt. Rebeccamycin induziert die Apoptose in Krebszellen, indem es die normale Funktion des Zellzyklus stört und den Zelltod fördert. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Stabilisierung von DNA-Topoisomerase-Komplexen, was zur Bildung von DNA-Doppelstrangbrüchen und dem anschließenden Zelltod führt. In experimentellen Anwendungen wird Rebeccamycin zur Untersuchung der molekularen Mechanismen der DNA-Schädigung und -Reparatur eingesetzt.


Rebeccamycin (CAS 93908-02-2) Literaturhinweise

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  2. Zelluläre Aufnahme und Interaktion von Rebeccamycinderivaten mit gereinigten Membranen.  |  Goossens, JF., et al. 2000. Eur J Pharmacol. 389: 141-6. PMID: 10688977
  3. Jüngste Entwicklungen von Rebeccamycin-Analoga als Topoisomerase-I-Inhibitoren und Antitumormittel.  |  Prudhomme, M. 2000. Curr Med Chem. 7: 1189-212. PMID: 11032967
  4. Mutationen im aktiven Zentrum der DNA-Topoisomerase I unterscheiden die zytotoxischen Aktivitäten von Camptothecin und dem Indolocarbazol Rebeccamycin.  |  Woo, MH., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 3813-22. PMID: 11733535
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  10. Molekulardynamik und Multispektroskopie des Interaktionsverhaltens zwischen Blasenkrebszellen und Kalbsthymus-DNA mit Rebeccamycin: Apoptose durch die Herunterregulierung des PI3K/AKT-Signalweges.  |  Malek-Esfandiari, Z., et al. 2023. J Fluoresc.. PMID: 36787038
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  12. Synthesen und biologische Aktivitäten (Topoisomerase-Hemmung und antitumorale und antimikrobielle Eigenschaften) von Rebeccamycin-Analoga, die modifizierte Zuckerreste tragen und am Imid-Stickstoff durch eine Methylgruppe substituiert sind.  |  Anizon, F., et al. 1997. J Med Chem. 40: 3456-65. PMID: 9341921
  13. Synthesen, biochemische und biologische Bewertung von Staurosporin-Analoga aus dem mikrobiellen Metaboliten Rebeccamycin.  |  Anizon, F., et al. 1998. Bioorg Med Chem. 6: 1597-604. PMID: 9801830

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