Date published: 2025-9-7

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(R,S)-Nornicotine (CAS 5746-86-1)

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Alternative Namen:
3-(2-Pyrrolidinyl)pyridine; 2-(Pyridin-3-yl)pyrrolidine; DL-Nornicotine
Anwendungen:
(R,S)-Nornicotine ist ein Metabolit von Nikotin
CAS Nummer:
5746-86-1
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
148.20
Summenformel:
C9H12N2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(R,S)-Nornicotine kann wasserlösliche Aldol-Reaktionen katalysieren. Es ist ein Metabolit von Nikotin. (R,S)-Nornicotine ist ein Aktivator des AChR. Nornicotine wirkt, indem es sich mit den im Gehirn und Körper vorhandenen nicotinischen Acetylcholin-Rezeptoren verbindet. Diese Rezeptoren spielen eine entscheidende Rolle bei der Freisetzung von Neurotransmittern, einschließlich Dopamin und Serotonin. Durch die Bindung an diese Rezeptoren stimuliert nornicotine deren Aktivierung und erleichtert die Freisetzung dieser wichtigen Neurotransmitter.


(R,S)-Nornicotine (CAS 5746-86-1) Literaturhinweise

  1. Beweise für die Beteiligung von Tetrahydrofolat an der Demethylierung von Nikotin durch Nicotiana plumbaginifolia Zellsuspensionskulturen.  |  Mesnard, F., et al. 2002. Planta. 214: 911-9. PMID: 11941468
  2. Nicotin-Demethylierung in Nicotiana-Zellsuspensionskulturen: N'-Formylnornicotin ist nicht beteiligt.  |  Bartholomeusz, TA., et al. 2005. Phytochemistry. 66: 2432-40. PMID: 16139853
  3. Untersuchung des Mechanismus der Nikotin-Demethylierung in Nicotiana durch 2H- und 15N-Schwerisotopeneffekte: Einbeziehung der Cytochrom P450-Oxidase und des Hydroxylionentransfers.  |  Molinié, R., et al. 2007. Arch Biochem Biophys. 458: 175-83. PMID: 17254540
  4. Screening von Tabakrauchkondensat auf Liganden des nikotinischen Acetylcholinrezeptors mittels Zellmembran-Affinitätschromatographiesäulen und Missing-Peak-Chromatographie.  |  Maciuk, A., et al. 2008. J Pharm Biomed Anal. 48: 238-46. PMID: 18187282
  5. Quantifizierung von Nikotin, Cotinin, trans-3'-Hydroxycotinin, Nornicotin und Norcotinin in menschlichem Mekonium durch Flüssigchromatographie/Tandem-Massenspektrometrie.  |  Gray, TR., et al. 2008. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 863: 107-14. PMID: 18243821
  6. Die ELISA-Methode (enzyme-linked immunosorbent assay) zur Bestimmung von Nikotinmetaboliten in biologischen Flüssigkeiten.  |  Wielkoszyński, T., et al. 2009. J Pharm Biomed Anal. 49: 1256-60. PMID: 19327926
  7. Enantioselektive Demethylierung von Nikotin als Mechanismus für die variable Zusammensetzung von Nornicotin in Tabakblättern.  |  Cai, B., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 42804-11. PMID: 23100254
  8. Variable enantiomere Zusammensetzung von Nornicotin durch die Nikotin-Demethylase CYP82E4 in Tabakblättern.  |  Cai, B. and Bush, LP. 2012. J Agric Food Chem. 60: 11586-91. PMID: 23116221
  9. Spektroskopische Untersuchungen an Nikotin und Nornicotin im UV-Bereich.  |  Clayton, PM., et al. 2013. Chirality. 25: 288-93. PMID: 23494810
  10. Die Pharmakokinetik von Nikotin bei Ratten verändert sich in Abhängigkeit vom Alter, was sich auf die Interpretation von Tiermodelldaten auswirkt.  |  Craig, EL., et al. 2014. Drug Metab Dispos. 42: 1447-55. PMID: 24980255
  11. Simultane Bestimmung von Nikotin und seinen neun Metaboliten in Rattenblut mittels Mikrodialyse gekoppelt mit UPLC-Tandem-Massenspektrometrie für pharmakokinetische Anwendungen.  |  Mao, J., et al. 2015. Anal Bioanal Chem. 407: 4101-9. PMID: 25824453
  12. Mechanismus der Flavoprotein-L-Hydroxynicotin-Oxidase: Kinetischer Mechanismus, Substratspezifität, Reaktionsprodukt und Rolle der Reste im aktiven Zentrum.  |  Fitzpatrick, PF., et al. 2016. Biochemistry. 55: 697-703. PMID: 26744768
  13. Gaschromatographie-Massenspektrometrie-Methode zum gleichzeitigen Nachweis von neun Alkaloiden in Tabak und Tabakerzeugnissen durch QuEChERS-Probenvorbereitung.  |  Li, X., et al. 2019. Anal Sci. 35: 849-854. PMID: 30930354
  14. Analyse und Unterscheidung von aus Tabak gewonnenen und synthetischen Nikotinprodukten: Behandlung einer dringenden Regulierungsfrage.  |  Cheetham, AG., et al. 2022. PLoS One. 17: e0267049. PMID: 35421170

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(R,S)-Nornicotine, 250 mg

sc-212644
250 mg
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