Date published: 2025-10-26

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(R)-3-Hydroxybutyric acid (CAS 625-72-9)

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Alternative Namen:
(R)-β-Hydroxybutyric acid; D-(−)-3-Hydroxybutyric acid; D-(−)-BHB
CAS Nummer:
625-72-9
Molekulargewicht:
104.1
Summenformel:
C4H8O3
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
* Refer to Certificate of Analysis for lot specific data.

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R-3-Hydroxybuttersäure, allgemein bekannt als BHIB, ist ein wesentlicher Bestandteil des Polyhydroxybutyrats (PHB), eines Polymers mit verschiedenen Anwendungen. Es dient sowohl als Ernährungsquelle als auch als Vorstufe für Vitamine, Antibiotika und Pheromone. Forscher erforschen derzeit sein Potenzial als schützender Faktor gegen neuronale Zelltod. BHIB gehört zur Kategorie der organischen Verbindungen, die als Beta-Hydroxy-Säuren und Derivate bezeichnet werden und durch eine Carboxylsäure mit einer Hydroxylgruppe am C3-Kohlenstoffatom charakterisiert sind. Dieses strukturelle Merkmal klassifiziert es als Fettsäure-Lipidmolekül. In seinem natürlichen Zustand existiert BHIB als ein in Wasser löslicher Feststoff mit schwacher Säure, wie durch seinen pKa-Wert angezeigt. Diese Verbindung wurde in verschiedenen Bioflüssigkeiten, einschließlich Urin, Blut und Liquor, identifiziert. Innerhalb der Zellen befindet sich BHIB hauptsächlich im Cytoplasma und in den Mitochondrien. In der menschlichen Biologie spielt es eine entscheidende Rolle im Kettenkörper-Stoffwechselweg und ist bei der metabolischen Störung, die als Succinyl-CoA: 3-Ketoacid-CoA-Transferase-Mangel bekannt ist, impliziert.


(R)-3-Hydroxybutyric acid (CAS 625-72-9) Literaturhinweise

  1. Biotechnologische Herstellung von (R)-3-Hydroxybuttersäure-Monomer.  |  Tokiwa, Y. and Ugwu, CU. 2007. J Biotechnol. 132: 264-72. PMID: 17543411
  2. UV-Mutagenese von Cupriavidus necator zur extrazellulären Produktion von (R)-3-Hydroxybuttersäure.  |  Ugwu, CU., et al. 2008. J Appl Microbiol. 105: 236-42. PMID: 18399978
  3. Herstellung von (R)-3-Hydroxybuttersäure durch Fermentation und Biokonversionsverfahren mit Azohydromonas lata.  |  Ugwu, CU., et al. 2011. Bioresour Technol. 102: 6766-8. PMID: 21507620
  4. Effiziente Sekretproduktion von (R)-3-Hydroxybuttersäure aus lebenden Halomonas sp. KM-1 unter aufeinanderfolgenden aeroben und mikroaeroben Bedingungen.  |  Kawata, Y., et al. 2012. Appl Microbiol Biotechnol. 96: 913-20. PMID: 22718250
  5. Effiziente Sekretion von (R)-3-Hydroxybuttersäure aus Halomonas sp. KM-1, die mit verzuckerter japanischer Zeder unter mikroaeroben Bedingungen kultiviert wurde.  |  Kawata, Y., et al. 2013. Bioresour Technol. 140: 443-5. PMID: 23719194
  6. Effiziente Sekretion von (R)-3-Hydroxybuttersäure aus Halomonas sp. KM-1 durch nitratgespeiste Batch-Kultivierung mit Glucose unter mikroaeroben Bedingungen.  |  Kawata, Y., et al. 2014. Bioresour Technol. 156: 400-3. PMID: 24503050
  7. Verbesserung der Sekretion von (R)-3-Hydroxybuttersäure bei der Kultivierung von Halomonas sp. KM-1 mit verzuckerter japanischer Zeder durch den Zusatz von Harnstoff.  |  Kawata, Y., et al. 2015. Lett Appl Microbiol. 61: 397-402. PMID: 26249654
  8. Produktion von (R)-3-Hydroxybuttersäure durch Arxula adeninivorans.  |  Biernacki, M., et al. 2017. AMB Express. 7: 4. PMID: 28050847
  9. Darmmikrobiom in Verbindung mit APC-Genmutation bei Patienten mit adenomatösen Darmpolypen.  |  Liang, S., et al. 2020. Int J Biol Sci. 16: 135-146. PMID: 31892851
  10. Schützende Wirkung von Poria cocos und seinen Bestandteilen gegen Cisplatin-induzierte Darmschäden.  |  Zou, YT., et al. 2021. J Ethnopharmacol. 269: 113722. PMID: 33352240
  11. Biosynthese von (R)-3-Hydroxybuttersäure aus Acetat aus Synthesegas in manipulierten Escherichia coli.  |  Fei, P., et al. 2021. Bioresour Technol. 336: 125323. PMID: 34051572
  12. Herstellung von (R)-3-Hydroxybuttersäure aus Methan durch in vivo Depolymerisation von Polyhydroxybutyrat in Methylocystis parvus OBBP.  |  Yáñez, L., et al. 2022. Bioresour Technol. 353: 127141. PMID: 35405209
  13. Unterschiedliche Metaboliten bei zirrhotischen Patienten mit Hepatitis B und Muskelschwund.  |  Liu, X., et al. 2023. Front Nutr. 10: 1068779. PMID: 36875836
  14. Serum-Metabolomics-Analyse bei Patienten mit Alkoholabhängigkeit.  |  Zhang, Y., et al. 2023. Front Psychiatry. 14: 1151200. PMID: 37139316

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(R)-3-Hydroxybutyric acid, 25 mg

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