Picrotin (CAS 21416-53-5)

Picrotin, ein natürliches Picrotoxan, zeigt eine antagonistische Wirkung gegen Glycin-Rezeptoren (GlyRs). Es wirkt spezifisch auf α1- und α2-homodimersche GlyRs, mit IC50-Werten von 57 µM und 117 µM, respektive. Darüber hinaus hemmt es α3-homodimersche GlyRs. Bemerkenswerterweise zeigt Picrotin keine inhibitiven Effekte auf γ-Aminobuttersäure (GABA) Typ A- und Typ C-Rezeptoren. Dieser Stoff kommt natürlich in Picrotoxin vor, einem pflanzlichen Gift, wo er in Äquimolaren Mengen mit Picrotoxinin vorliegt. Als analytischer Standard wird Picrotin mit hoher chromatographischer Reinheit bereitgestellt und dient als Referenzmaterial für die qualitative Bestimmung. Strukturell ist es ein organisches heteropentacyclisches Verbindung, das durch die Zugabe von Wasser an die olefinische Doppelbindung aus Picrotoxinin entsteht und somit ein tertiäres Alkohol ist. Picrotin stellt den weniger toxischen Bestandteil von Picrotoxin dar, der frei von GABA-Aktivität ist. Funktionell handelt es sich um einen pflanzlichen Metaboliten und gehört zur Gruppe der organischen heteropentacyclischen Verbindungen, die Eigenschaften wie Epoxid, tertiärer Alkohol, Gamma-Lacton, Diol und Picrotoxan-Sesquiterpenoid aufweisen. Sein Ursprung lässt sich auf Picrotoxinin zurückführen. Picrotins selektive Antagonismus gegenüber Glycin-Rezeptoren, gepaart mit seinen charakteristischen chemischen Eigenschaften, unterstreicht seine Bedeutung als interessanter Stoff in verschiedenen Forschungsgebieten, insbesondere bei der Erforschung von Rezeptorinteraktionen und der qualitativen Bestimmung.