Date published: 2025-9-9

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Okadaic Acid (CAS 78111-17-8)

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Alternative Namen:
Okadaic Acid is also known as OA and NSC 677083.
Anwendungen:
Okadaic Acid® ist ein natürlich vorkommendes Polyethertoxin, das als reversibler, starker und selektiver Inhibitor von Proteinphosphaten wirkt.
CAS Nummer:
78111-17-8
Reinheit:
>98%
Molekulargewicht:
805.00
Summenformel:
C44H68O13
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Okadasäure ist ein natürlich vorkommendes Polyethertoxin, das in marinen Dinoflagellaten, Prorocentrium spp. Okadainsäure ist ein reversibler, starker und selektiver Inhibitor von zwei Serin-Threonin-Proteinphosphatasen: PP2A-C (PP2A), das bei 1 nM vollständig gehemmt wird, und PP1, das bei höheren Konzentrationen gehemmt wird (IC50= 10-15 nM). PP2B reagiert viel weniger empfindlich auf Okadainsäure als PP1, während PP2C nicht gehemmt wird. Diese Selektivität bildet die Grundlage für ein verbessertes Identifizierungs- und Quantifizierungsverfahren für diese Enzyme. Das hydrophobe Grundgerüst der Okadainsäure ermöglicht es ihr, in die Zellen einzudringen, wo sie die intrazelluläre Proteinphosphorylierung stimuliert. Okadainsäure ahmt die Wirkung von Insulin nach, steigert die Freisetzung von Transmittern an neuromuskulären Knotenpunkten, bewirkt eine Vasodilatation und ist ein sehr potenter Tumorpromotor. Okadasäure ist ein äußerst nützliches Instrument zur Untersuchung zellulärer Prozesse, die durch Phosphorylierung reguliert werden. Okadainsäure ist ein Aktivator von PKC. Alternate designations for Okadaic Acid include (2R)-3-[(2S,6R,8S,11R)-2-[(E,1R)-3-[(2S,2primeR,4R,4aS,6R,8aR)-4-Hydroxy-2-[(1S,3S)-1-hydroxy-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]butyl]-3-methylene-spiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[2,3-e]pyran-6,5'-tetrahydrofuran]-2'-yl]-1-methyl-prop-2-enyl]-11-hydroxy-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-2-hydroxy-2-methyl-propanoic Acid Spiro[furan-2(3H),2'(3'H)-pyrano[3,2-b]pyran], Acanthifolicin-Derivat. 35-Demethyl-DTX 1 35-Demethyldinophysistoxin 1 und NSC 677083.

Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht für diagnostische oder therapeutische Zwecke bestimmt.

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LI-COR® und Odyssey® sind Markenzeichen von LI-COR Biosciences


Okadaic Acid (CAS 78111-17-8) Literaturhinweise

  1. Einzigartige Merkmale der Aktivitätsklasse der Okadainsäure unter den Tumorpromotoren.  |  Fujiki, H. and Suganuma, M. 1999. J Cancer Res Clin Oncol. 125: 150-5. PMID: 10235468
  2. Kristallstruktur des an Proteinphosphatase-1 gebundenen Tumorpromotors Okadasäure.  |  Maynes, JT., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 44078-82. PMID: 11535607
  3. MLH1p und MLH3p lokalisieren sich in vorzeitig induzierten Chiasmen von mit Okadasäure behandelten Mäusespermatozyten.  |  Marcon, E. and Moens, P. 2003. Genetics. 165: 2283-7. PMID: 14704203
  4. Microcystin-LR und Okadainsäure-induzierte zelluläre Effekte: eine dualistische Reaktion.  |  Gehringer, MM. 2004. FEBS Lett. 557: 1-8. PMID: 14741332
  5. Hemmung des KCl-Kotransports durch Okadasäure. Nachweis, dass die Dephosphorylierung von Proteinen für die Aktivierung des Transports durch Zellschwellung oder N-Ethylmaleimid notwendig ist.  |  Jennings, ML. and Schulz, RK. 1991. J Gen Physiol. 97: 799-817. PMID: 1647439
  6. Der Proteinphosphatase-Inhibitor Okadainsäure steigert die Transmitterfreisetzung an neuromuskulären Knotenpunkten.  |  Abdul-Ghani, M., et al. 1991. Proc Natl Acad Sci U S A. 88: 1803-7. PMID: 1672044
  7. Auswirkungen von Okadainsäure, einem Inhibitor der Proteinphosphatasen-1 und -2A, auf den Glukosetransport und -stoffwechsel im Skelettmuskel.  |  Tanti, JF., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 2099-103. PMID: 1846612
  8. Ein Okadainsäure-induziertes Modell von Tauopathie und kognitiven Defiziten.  |  Zhang, Z. and Simpkins, JW. 2010. Brain Res. 1359: 233-46. PMID: 20807517
  9. Okadasäure: eine neue Sonde für die Untersuchung der zellulären Regulation.  |  Cohen, P., et al. 1990. Trends Biochem Sci. 15: 98-102. PMID: 2158158
  10. Ein verbessertes Verfahren zur Identifizierung und Quantifizierung von Proteinphosphatasen in Säugetiergeweben.  |  Cohen, P., et al. 1989. FEBS Lett. 250: 596-600. PMID: 2546812
  11. Auswirkungen des Tumorpromotors Okadasäure auf die intrazelluläre Proteinphosphorylierung und den Stoffwechsel.  |  Haystead, TA., et al. 1989. Nature. 337: 78-81. PMID: 2562908
  12. Hemmende Wirkung eines Meeresschwamm-Toxins, Okadasäure, auf Proteinphosphatasen. Spezifität und Kinetik.  |  Bialojan, C. and Takai, A. 1988. Biochem J. 256: 283-90. PMID: 2851982
  13. Hemmung der Myosinphosphatase der glatten Muskulatur und Kraftverstärkung durch das Toxin des schwarzen Schwamms.  |  Takai, A., et al. 1987. FEBS Lett. 217: 81-4. PMID: 3036577
  14. Okadasäure: ein weiterer Tumorpromotor vom Typ Nicht-Phorbol-12-Tetradecanoat-13-Acetat.  |  Suganuma, M., et al. 1988. Proc Natl Acad Sci U S A. 85: 1768-71. PMID: 3126494
  15. Beweise für physiologische Funktionen von Proteinphosphatasen im Herzen: Bewertung mit Okadainsäure  |  Neumann, J., et al. 1993. Am J Physiol. 265: H257-66. PMID: 8393625

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