Date published: 2025-9-7

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O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5)

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Alternative Namen:
6-O-Benzylguanine; 2-Amino-6-(benzyloxy)purine
Anwendungen:
O6-Benzylguanine ist ein wirksames Substrat und ein effizienter Inaktivator der DNA-Alkyltransferase
CAS Nummer:
19916-73-5
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
241.2
Summenformel:
C12H11N5O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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O6-Benzylguanin (O6-BG) ist ein vielseitiges Organobenzylguanin-Derivat, das in der organischen Synthese, Biochemie und Molekularbiologie häufig eingesetzt wird. Diese Verbindung ist vielseitig einsetzbar, unter anderem für die Synthese von Guaninderivaten, die Hemmung von DNA-Methyltransferasen und die Untersuchung von Protein-Protein-Interaktionen. Als potenter und selektiver Inhibitor wirkt O6-Benzylguanin auf DNA-Methyltransferasen (DNMTs), Enzyme, die an der epigenetischen Regulierung der Genexpression beteiligt sind. Darüber hinaus erleichtert O6-Benzylguanin die Untersuchung von Protein-Protein-Wechselwirkungen, indem es an Proteine bindet und Konformationsänderungen hervorruft. Es findet Verwendung in In-vitro- und In-vivo-Experimenten, um die Auswirkungen der epigenetischen Regulierung auf die Genexpression zu untersuchen. Obwohl der genaue Wirkmechanismus von O6-Benzylguanin noch nicht vollständig geklärt ist, geht man davon aus, dass es DNMTs behindert, indem es an deren aktive Stellen bindet und die Übertragung von Methylgruppen verhindert, wodurch die Enzymaktivität gehemmt wird. O6-Benzylguanin hat vielfältige biochemische und physiologische Wirkungen. Es hemmt die DNMT-Aktivität, was zu Veränderungen der Genexpression führt. Darüber hinaus beeinflusst O6-Benzylguanin die Aktivität verschiedener Proteine und wirkt sich auf Stoffwechselwege sowie auf die Produktion von Proteinen und Hormonen aus. Darüber hinaus hat O6-Benzylguanin in vitro entzündungshemmende, krebshemmende und antivirale Eigenschaften gezeigt.


O6-Benzylguanine (CAS 19916-73-5) Literaturhinweise

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  2. O6-Benzylguanin-vermittelte Verstärkung der Chemotherapie.  |  Friedman, HS., et al. 2002. Mol Cancer Ther. 1: 943-8. PMID: 12481416
  3. Abbau von O6-Alkylguanin-DNA-Alkyltransferase durch O6-Benzylguanin in dreidimensionalen Kollagenkulturen von normalen menschlichen Brustepithelzellen.  |  Hamdan, MA., et al. 1992. Carcinogenesis. 13: 1743-9. PMID: 1423833
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  9. Aktivierung der menschlichen O6-Alkylguanin-DNA-Alkyltransferase durch DNA.  |  Goodtzova, K., et al. 1994. Biochemistry. 33: 8385-90. PMID: 8031773
  10. Unterschiedliche Inaktivierung von O6-Alkylguanin-DNA-Alkyltransferasen bei Säugetieren und Escherichia coli durch O6-Benzylguanin.  |  Elder, RH., et al. 1994. Biochem J. 298 (Pt 1): 231-5. PMID: 8129725
  11. O6-Ethylguanin und O6-Benzylguanin, die ortsspezifisch in Codon 12 des H-ras-Gens der Ratte eingebaut werden, induzieren sowohl semizielgerichtete als auch zielgerichtete Mutationen in Rat4-Zellen.  |  Bishop, RE., et al. 1996. Carcinogenesis. 17: 849-56. PMID: 8625500
  12. Pharmakokinetik von O6-Benzylguanin bei Ratten und dessen Metabolisierung durch Rattenleber-Mikrosomen.  |  Roy, SK., et al. 1995. Drug Metab Dispos. 23: 1394-9. PMID: 8689950
  13. O6-Benzylguanin verstärkt die In-vivo-Toxizität und Klastogenität von Temozolomid und BCNU im Knochenmark der Maus.  |  Chinnasamy, N., et al. 1997. Blood. 89: 1566-73. PMID: 9057638
  14. Reaktion von O6-Benzylguanin-resistenten Mutanten der menschlichen O6-Alkylguanin-DNA-Alkyltransferase mit O6-Benzylguanin in Oligodesoxyribonukleotiden.  |  Pegg, AE., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 10863-7. PMID: 9556560
  15. O6-Benzylguanin und seine Rolle in der Chemotherapie.  |  Dolan, ME. and Pegg, AE. 1997. Clin Cancer Res. 3: 837-47. PMID: 9815757

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O6-Benzylguanine, 10 mg

sc-202747
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O6-Benzylguanine, 50 mg

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50 mg
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