Date published: 2025-9-13

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N-(n-Nonyl)deoxygalactonojirimycin (CAS 223771-83-3)

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Alternative Namen:
(2R,3S,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-1-nonyl-3,4,5-piperidinetriol
Anwendungen:
N-(n-Nonyl)deoxygalactonojirimycin ist ein Hemmstoff der Galaktosidase
CAS Nummer:
223771-83-3
Reinheit:
≥96%
Molekulargewicht:
289.41
Summenformel:
C15H31NO4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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N-(n-Nonyl)deoxygalactonojirimycin wird als ein Iminosugar-Verbindung klassifiziert und wirkt als ein Inhibitor des Enzyms Alpha-Glucosidase, welches an der Abbau von Kohlenhydraten beteiligt ist. Diese Verbindung bindet an das aktive Zentrum von Alpha-Glucosidase, wodurch die Hydrolyse von Kohlenhydraten behindert wird. Als Ergebnis verhindert N-(n-Nonyl)deoxygalactonojirimycin die Aufnahme von Glukose, indem es die Produktion während der Kohlenhydratverdauung verringert.


N-(n-Nonyl)deoxygalactonojirimycin (CAS 223771-83-3) Literaturhinweise

  1. Hemmung der DNA-Replikation des Hepatitis-B-Virus durch Iminozucker ohne Hemmung der DNA-Polymerase: therapeutische Implikationen.  |  Mehta, A., et al. 2001. Hepatology. 33: 1488-95. PMID: 11391538
  2. Antivirale Wirkungen eines Iminozuckerderivats auf Flavivirus-Infektionen.  |  Wu, SF., et al. 2002. J Virol. 76: 3596-604. PMID: 11907199
  3. Der alkylierte Iminozucker n-(n-Nonyl)-desoxygalactonojirimycin reduziert die Menge des Nukleokapsids des Hepatitis-B-Virus in Gewebekulturen.  |  Lu, X., et al. 2003. J Virol. 77: 11933-40. PMID: 14581530
  4. Die Hemmung der Glucosylceramid-Synthase bewirkt keine Umkehr der Arzneimittelresistenz bei Krebszellen.  |  Norris-Cervetto, E., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 40412-8. PMID: 15263008
  5. Ein Modell der Dengue-Fieber-Virämie bei Mäusen zeigt eine Verringerung der Virusreplikation und eine Unterdrückung der Entzündungsreaktion nach Behandlung mit antiviralen Medikamenten.  |  Schul, W., et al. 2007. J Infect Dis. 195: 665-74. PMID: 17262707
  6. Antivirale Profile neuer Iminocyclitol-Verbindungen gegen das Bovine Virusdiarrhöe-Virus, das West-Nil-Virus, das Dengue-Virus und das Hepatitis-B-Virus.  |  Gu, B., et al. 2007. Antivir Chem Chemother. 18: 49-59. PMID: 17354651
  7. Kristallstrukturen von Komplexen aus N-Butyl- und N-Nonyl-Deoxynojirimycin, gebunden an saure beta-Glucosidase: Einblicke in den Mechanismus der chemischen Chaperonwirkung bei der Gaucher-Krankheit.  |  Brumshtein, B., et al. 2007. J Biol Chem. 282: 29052-29058. PMID: 17666401
  8. Chaperon-Aktivität von bicyclischen Nojirimycin-Analoga bei Gaucher-Mutationen im Vergleich zu N-(n-Nonyl)deoxynojirimycin.  |  Luan, Z., et al. 2009. Chembiochem. 10: 2780-92. PMID: 19830760
  9. Amphiphile 1-Deoxynojirimycin-Derivate durch Click-Strategien für chemisches Chaperoning in N370S-Gaucher-Zellen.  |  Diot, JD., et al. 2011. J Org Chem. 76: 7757-68. PMID: 21830816
  10. Validierte LC-MS/MS-Methode zur quantitativen Bestimmung des Glucosylceramid-Synthase-Inhibitors Miglustat in Maus- und Humanplasma und ihre Anwendung auf eine pharmakokinetische Studie.  |  Spieker, E., et al. 2012. J Pharm Biomed Anal. 59: 123-9. PMID: 22079117
  11. Pharmakologische Chaperone erleichtern den Post-ER-Transport der rekombinanten N370S-Mutante der β-Glukozerebrosidase in Pflanzenzellen: Nachweis, dass N370S eine Faltungsmutante ist.  |  Babajani, G., et al. 2012. Mol Genet Metab. 106: 323-9. PMID: 22592100
  12. Stammspezifische antivirale Aktivität von Iminozuckern gegen humane Influenza-A-Viren.  |  Hussain, S., et al. 2015. J Antimicrob Chemother. 70: 136-52. PMID: 25223974
  13. Eine direkte Rolle des Hepatitis-B-Virus-X-Proteins bei der Permeabilisierung der Mitochondrienmembran.  |  Lee, HR., et al. 2018. J Viral Hepat. 25: 412-420. PMID: 29193612

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