N-Acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester (CAS 25875-99-4)

N-Acetyl-2,3-dehydro-2-desoxyneuraminsäuremethylester ist ein synthetisch modifiziertes Derivat der Sialinsäure, das sich durch ein dehydriertes Grundgerüst und den Zusatz einer Methylestergruppe auszeichnet, was seine Membrandurchlässigkeit erhöht. Durch diese chemische Modifikation wird eine Doppelbindung zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom eingeführt, wodurch sich die Interaktion mit natürlichen biologischen Systemen erheblich verändert. Sie funktioniert in erster Linie durch Nachahmung der Struktur natürlicher Sialinsäuren, ist aber resistent gegen enzymatischen Abbau, was sie zu einem unschätzbaren Werkzeug in der biologischen Forschung macht. Diese Verbindung ist besonders nützlich bei der Untersuchung von Wechselwirkungen mit Sialinsäure-bindenden Proteinen wie Siglecs und Selectins, die für Prozesse wie Zellkommunikation und Adhäsion von entscheidender Bedeutung sind. In der Forschung dient sie dazu, die Mechanismen von Glyko-Interaktionen an der Zelloberfläche zu untersuchen, was Einblicke in das Verhalten von Zellen in physiologischen und pathologischen Zuständen wie Entzündungen und Metastasen ermöglicht. Durch die Bereitstellung eines stabilen und dennoch biologisch aktiven Analogons der Sialinsäure trägt diese Verbindung dazu bei, die Rolle der Sialinsäuren in der Zellbiologie aufzuklären und damit zu einem tieferen Verständnis der zellulären Dynamik und der Interaktionsnetzwerke beizutragen, ohne dass direkte therapeutische Anwendungen erforderlich sind.