Date published: 2025-9-9

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Mitomycin A (CAS 4055-39-4)

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Anwendungen:
Mitomycin A ist ein antitumorales und antibiotisches Analogon von Mitomycin C
CAS Nummer:
4055-39-4
Molekulargewicht:
349.34
Summenformel:
C16H19N3O6
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Mitomycin A ist ein DNA-Vernetzungsmittel, das die DNA-Synthese hemmt und DNA-Schäden hervorruft. Es bildet kovalente Bindungen mit der DNA, was zur Bildung von Querverbindungen zwischen den Strängen führt, die die Replikations- und Transkriptionsprozesse stören. Der Wirkmechanismus von Mitomycin A beinhaltet die Alkylierung von Guaninresten in der DNA, was zur Störung der Doppelhelixstruktur und zur Hemmung der DNA-Polymerase-Aktivität führt. Mitomycin A induziert die Produktion reaktiver Sauerstoffspezies, was zu oxidativem Stress und weiteren DNA-Schäden führt. Diese Mechanismen tragen gemeinsam zu den zytotoxischen Wirkungen von Mitomycin A bei und machen es für die Untersuchung der DNA-Schadensreaktion und der Reparaturwege in experimentellen Anwendungen wirksam.


Mitomycin A (CAS 4055-39-4) Literaturhinweise

  1. Selektive Aktivierung von Mitomycin A durch Thiole zur Bildung von DNA-Querverbindungen und Monoaddukten: biochemische Grundlage für die Modulation der Mitomycin-Zytotoxizität durch das Chinon-Redoxpotential.  |  Paz, MM., et al. 2001. J Med Chem. 44: 2834-42. PMID: 11495594
  2. Reduktive Aktivierung von Mitomycin A durch Thiole.  |  Paz, MM. and Tomasz, M. 2001. Org Lett. 3: 2789-92. PMID: 11529757
  3. EINFLUSS DER BIOLOGISCHEN METHYLIERUNG AUF DIE BIOSYNTHESE VON MITOMYCIN A.  |  KIRSCH, EJ. and KORSHALLA, JD. 1964. J Bacteriol. 87: 247-55. PMID: 14151041
  4. Kardiotoxizität von Mitomycin A, Mitomycin C und sieben N7-Analoga in vitro.  |  Dorr, RT., et al. 1992. Cancer Chemother Pharmacol. 31: 1-5. PMID: 1458553
  5. Reduktive Alkylierung der DNA durch Mitomycin A, ein Mitomycin mit hohem Redoxpotential.  |  McGuinness, BF., et al. 1991. Biochemistry. 30: 6444-53. PMID: 1905153
  6. Das antibiotische Reduktionspotenzial von Mitomycin und die damit verbundenen pharmakologischen Aktivitäten.  |  Pan, SS. and Gonzalez, H. 1990. Mol Pharmacol. 37: 966-70. PMID: 2113607
  7. Synthese und mechanistische Untersuchungen eines Mitomycin-Dimers, das ein achtgliedriges zyklisches Disulfid enthält.  |  Park, HJ., et al. 2011. Bioorg Med Chem. 19: 4004-13. PMID: 21658959
  8. Reduktive Aktivierung der Mitomycine A und C durch Vitamin C.  |  Paz, MM. 2013. Bioorg Chem. 48: 1-7. PMID: 23639828
  9. Struktur-Wirkungs-Vergleich von Mitomycin C und Mitomycin A-Analoga (Übersicht).  |  Bradner, WT., et al. 1989. Anticancer Res. 9: 1095-9. PMID: 2510580
  10. Eine systematische Studie über die chemische Stabilität von Mitomycin A und Mitomycin B.  |  Beijnen, JH., et al. 1986. Chem Pharm Bull (Tokyo). 34: 2900-13. PMID: 3769091
  11. Herstellung und Antitumoraktivität von neuen Mitomycin-A-Analoga.  |  Sami, SM., et al. 1987. J Med Chem. 30: 168-73. PMID: 3806593
  12. Entwicklung neuer Analoga von Mitomycin C und Porfiromycin.  |  Iyengar, BS., et al. 1981. J Med Chem. 24: 975-81. PMID: 7328599
  13. [Mitomycin und ein neues Phenoxazon-Pigment aus Streptomyces michiganensis. Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen (author's transl)].  |  Wolf, G., et al. 1975. Arch Microbiol. 106: 245-9. PMID: 814873

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