Date published: 2025-9-7

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Methylmagnesium Bromide (12% in Tetrahydrofuran, ca. 1mol/L) (CAS 75-16-1)

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CAS Nummer:
75-16-1
Molekulargewicht:
119.24
Summenformel:
CH3MgBr
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
Available in US only.
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Methylmagnesiumbromid (12% in Tetrahydrofuran, ca. 1mol/L) ist ein starkes Nukleophil, das in der organischen Synthese verwendet wird. Es dient als Quelle für das Methylanion, das nukleophile Additionsreaktionen mit einer Vielzahl von Elektrophilen eingehen kann. Methylmagnesiumbromid reagiert mit Carbonylverbindungen, wie z. B. Ketonen und Aldehyden, durch Additionsreaktionen zu Alkoholen. Methylmagnesiumbromid kann an Grignard-Reaktionen teilnehmen, bei denen es an eine Vielzahl von Elektrophilen, darunter Alkylhalogenide, Epoxide und Säurechloride, addiert, um neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu bilden. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Übertragung einer Methylgruppe auf das elektrophile Zentrum des Substrats, was zur Bildung neuer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen und zur Entstehung organischer Moleküle mit unterschiedlichen Strukturen führt.


Methylmagnesium Bromide (12% in Tetrahydrofuran, ca. 1mol/L) (CAS 75-16-1) Literaturhinweise

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  10. Eine enantioselektive Totalsynthese der Helioporine C und E.  |  Lölsberg, W., et al. 2012. Org Lett. 14: 5996-9. PMID: 23148527
  11. Eine praktische Synthese von langkettigen Iso-Fettsäuren (iso-C12-C19) und verwandten Naturprodukten.  |  Richardson, MB. and Williams, SJ. 2013. Beilstein J Org Chem. 9: 1807-12. PMID: 24062846
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  13. Mechanistische Erkenntnisse über die stereoselektive nukleophile 1,2-Addition an Sulfinylimine.  |  Hennum, M., et al. 2014. J Org Chem. 79: 2514-21. PMID: 24588551
  14. Asymmetrische Totalsynthese einer mutmaßlichen Sexualpheromonkomponente aus der parasitären Wespe Trichogramma turkestanica.  |  Geerdink, D., et al. 2014. Beilstein J Org Chem. 10: 761-6. PMID: 24778730
  15. Chrom- und Kobalt-katalysierte, regiokontrollierte Hydrierung von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen: Eine kombinierte experimentelle und theoretische Studie.  |  Han, B., et al. 2019. J Am Chem Soc. 141: 9018-9026. PMID: 31074625

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Methylmagnesium Bromide (12% in Tetrahydrofuran, ca. 1mol/L), 250 g

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250 g
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