Methyl 4-Azido-4,6-dideoxy-2-O-methyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 861819-28-5)

Methyl-4-azido-4,6-dideoxy-2-O-methyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranosid ist eine synthetische Verbindung, die aufgrund ihres Nutzens als vielseitiges Glykosylierungsreagenz und Sonde zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen in der glykobiologischen Forschung weit verbreitet ist. Diese Chemikalie dient als wertvoller Vorläufer bei der Synthese von strukturell vielfältigen Oligosacchariden und Glykokonjugaten durch Glykosylierungsreaktionen. Ihre funktionelle Azidogruppe ermöglicht die selektive Modifizierung von Glykosylakzeptoren unter milden Bedingungen durch kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC) oder Staudinger-Ligation und erleichtert so den Aufbau komplexer Glykanstrukturen. Darüber hinaus wird Methyl-4-azido-4,6-dideoxy-2-O-methyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranosid zur Herstellung von Glykan-Mikroarrays für das Hochdurchsatz-Screening von kohlenhydratbindenden Proteinen, Lektinen und Krankheitserregern verwendet. Durch die Immobilisierung von Glykanen auf festen Trägern können Forscher Glykan-vermittelte molekulare Erkennungsereignisse untersuchen, Glykan-Bindungsspezifitäten aufklären und potenzielle Ziele oder diagnostische Biomarker identifizieren. Darüber hinaus findet diese Verbindung Anwendung bei der Entwicklung von Glykosylierungsmethoden und Glykosylierungsinhibitoren. Seine Fähigkeit, Glykosylierungswege zu modulieren und zelluläre Prozesse zu beeinflussen, unterstreicht seine Bedeutung für die Entschlüsselung der Rolle von Kohlenhydraten in Gesundheit und Krankheit und für die Förderung der Forschung im Bereich der Glykosysteme.