Maleimide-PEG₁₂-NHS ester (CAS 1426151-00-9)

Maleimid-PEG12-NHS-Ester ist eine chemische Verbindung, die häufig im Bereich der Biokonjugation, einer Schlüsseltechnik in der biochemischen und molekularbiologischen Forschung, eingesetzt wird. Diese Verbindung kombiniert drei funktionelle Gruppen: Maleimid, Polyethylenglykol (PEG) mit 12 Einheiten Länge (PEG12) und N-Hydroxysuccinimid (NHS)-Ester, die jeweils spezifische Funktionalitäten aufweisen, die für ihre Anwendung zur Herstellung stabiler Biokonjugate entscheidend sind. Die NHS-Estergruppe in Maleimid-PEG12-NHS-Ester erleichtert die effiziente Konjugation mit primären Aminen, die typischerweise an Lysinresten in Proteinen oder an den N-Termini von Peptiden vorkommen. Bei dieser Reaktion werden stabile Amidbindungen gebildet, die eine kovalente Bindung des restlichen Moleküls an Biomoleküle ermöglichen. Diese Eigenschaft ist besonders wertvoll für die Modifizierung von Proteinen oder anderen aminhaltigen Biomolekülen unter physiologischen Bedingungen. Maleimid ist eine hochreaktive Gruppe gegenüber Thiolgruppen, wie sie in Cysteinresten von Proteinen vorkommen. Diese Selektivität ist für die Bildung von Thioetherbindungen mit Sulfhydrylgruppen von entscheidender Bedeutung und ermöglicht die gezielte Konjugation von Proteinen mit anderen thiolhaltigen Molekülen oder Oberflächen. Die Aufnahme eines PEG12-Spacers verbessert die Löslichkeit und Flexibilität der Verbindung, verringert die Möglichkeit sterischer Hindernisse während des Konjugationsprozesses und erhöht die Stabilität des Konjugats in biologischer Umgebung. Der Aspekt der PEGylierung trägt auch dazu bei, die Bioverfügbarkeit zu erhöhen und die Immunogenität der konjugierten Moleküle zu verringern.