Date published: 2025-9-8

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L-Kynurenine (CAS 2922-83-0)

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Alternative Namen:
3-Anthraniloyl-L-alanine; β-Anthraniloyl-L-alanine, L-2-Amino-4-(2-aminophenyl)-4-oxobutanoic acid
Anwendungen:
L-Kynurenine ist ein Zwischenprodukt, das die antitumorale Immunantwort unterdrücken kann
CAS Nummer:
2922-83-0
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
208.21
Summenformel:
C10H12N2O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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L-Kynurenin ist eine Aminosäure, die sowohl in Pflanzen als auch in Tieren natürlich vorkommt. Sie spielt eine Rolle als Zwischenprodukt im Abbauweg von Tryptophan, einer essenziellen Aminosäure, und trägt zur Synthese wichtiger Neurotransmitter wie Serotonin und Melatonin bei. Obwohl der genaue Wirkmechanismus von L-Kynurenin noch nicht vollständig geklärt ist, geht man davon aus, dass es mit verschiedenen Rezeptoren wie NMDA-Rezeptoren, Serotoninrezeptoren und Dopaminrezeptoren interagiert. Außerdem wurde beobachtet, dass L-Kynurenin die Freisetzung von Neurotransmittern wie Serotonin und Dopamin moduliert. Es dient als Substrat für Enzyme wie Kynureninase, KMO und KAT, die mit der Unterdrückung von Antitumor-Immunantworten in Verbindung gebracht werden. Insbesondere wurde festgestellt, dass L-Kynurenin die Proliferation allogener T-Zellen hemmt und die Invasion von bösartigen U87-Gliomzellen in eine Kollagenmatrix fördert. In-vitro-Studien mit verschiedenen Zellkultursystemen, darunter primäre neuronale Zellen, Astrozyten und Mikroglia, haben wertvolle Erkenntnisse über L-Kynurenin geliefert. Diese Studien haben gezeigt, dass L-Kynurenin entzündungshemmende Eigenschaften besitzt und das Überleben von Neuronen fördert.


L-Kynurenine (CAS 2922-83-0) Literaturhinweise

  1. Neuroprotektive Wirkungen von L-Kynurenin auf Hypoxie-Ischämie und NMDA-Läsionen bei neonatalen Ratten.  |  Nozaki, K. and Beal, MF. 1992. J Cereb Blood Flow Metab. 12: 400-7. PMID: 1569135
  2. Neuroprotektion in der ischämischen Rattenrinde durch L-Kynurenin-Sulfat.  |  Robotka, H., et al. 2008. Life Sci. 82: 915-9. PMID: 18387638
  3. Die Behandlung mit L-Kynurenin verändert die kontextbezogene Angstkonditionierung und die Kontextdiskriminierung, nicht aber die cue-spezifische Angstkonditionierung.  |  Chess, AC., et al. 2009. Behav Brain Res. 201: 325-31. PMID: 19428652
  4. L-Kynurenin-induzierte Apoptose in menschlichen NK-Zellen wird durch reaktive Sauerstoffspezies vermittelt.  |  Song, H., et al. 2011. Int Immunopharmacol. 11: 932-8. PMID: 21352963
  5. Der L-Kynurenin-Signalweg bei der trigeminalen Schmerzverarbeitung: ein mögliches therapeutisches Ziel bei Migräne?  |  Guo, S., et al. 2011. Cephalalgia. 31: 1029-38. PMID: 21593189
  6. Die Kombination von L-Kynurenin und Probenecid reduziert neuropathische Schmerzen bei Ratten.  |  Pineda-Farias, JB., et al. 2013. Eur J Pain. 17: 1365-73. PMID: 23529950
  7. Gleichzeitiger Nachweis von mit stabilen Isotopen markiertem und unmarkiertem L-Tryptophan und seinen wichtigsten Metaboliten, L-Kynurenin, Serotonin und Chinolinsäure, durch Gaschromatographie/chemische Ionisierungsmassenspektrometrie mit negativen Ionen.  |  Sano, M., et al. 2014. J Mass Spectrom. 49: 128-35. PMID: 24677305
  8. Kynurenin bewirkt eine Vasodilatation und Hypotonie, die durch die Aktivierung von KCNQ-kodierten spannungsabhängigen K(+)-Kanälen ausgelöst wird.  |  Sakakibara, K., et al. 2015. J Pharmacol Sci. 129: 31-7. PMID: 26318674
  9. Die systemische Verabreichung von L-Kynurensulfat induziert zerebrale Hypoperfusions-Transienten bei erwachsenen C57Bl/6-Mäusen.  |  Varga, DP., et al. 2017. Microvasc Res. 114: 19-25. PMID: 28546077
  10. Quantifizierung von L-Kynurenin im Urin und selektive Extraktion durch eine molekular geprägte Festphasenextraktionsvorrichtung.  |  Mergola, L., et al. 2018. J Sep Sci. 41: 3204-3212. PMID: 29935056
  11. Die entgegengesetzte Wirkung von L-Kynurenin und dem Ahr-Inhibitor Ch223191 auf die Expression apoptotischer Proteine in Pankreaskarzinomzellen (Panc-1).  |  Leja-Szpak, A., et al. 2019. Anticancer Agents Med Chem. 19: 2079-2090. PMID: 30987575
  12. Kynurenin und Kynurensäure: Zwei menschliche Neuromodulatoren, die in Cannabis sativa L. vorkommen.  |  Russo, F., et al. 2022. J Pharm Biomed Anal. 211: 114636. PMID: 35124451
  13. Beteiligung des Kynurenin-Stoffwechsels und der N-Methyl-d-Aspartat-Rezeptoren an der antidepressiv wirkenden Wirkung von Vilazodon im Schwanzsuspensionstest bei Mäusen.  |  de Arruda, CM., et al. 2022. Pharmacol Biochem Behav. 218: 173433. PMID: 35901966
  14. Antagonismus von L-Glycin zu den durch L-Kynurenin, Chinolinsäure und Strychnin induzierten Krampfanfällen bei Mäusen.  |  Lapin, IP. 1981. Eur J Pharmacol. 71: 495-8. PMID: 7250201

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L-Kynurenine, 50 mg

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50 mg
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