Isoalantolactone (CAS 470-17-7)

Isoalantolacton, auch als Isohelenin bekannt, ist ein Sesquiterpenlacton, das in Inula vorkommt und eine Vielzahl biologischer Aktivitäten aufweist. Es wurde gezeigt, dass es eine hemmende Wirkung auf die Proliferation von Pankreaskrebszellen, insbesondere PANC-1, BxPC-3 und HPAC, mit IC50-Werten von 40, 43 und 48 µM aufweist. Darüber hinaus induziert es Apoptose, führt zu einem Zellzyklusstopp in der S-Phase und löst die Produktion reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) in PANC-1-Zellen aus. In Experimenten mit RAW 264.7 Makrophagen hat Isoalantolacton bei Konzentrationen von 4 und 8 µM die Fähigkeit gezeigt, die Produktion von Stickstoffmonoxid (NO), Prostaglandin E2 (PGE2), Interleukin-6 (IL-6) und Tumornekrosefaktor-alpha (TNF-α) zu reduzieren, die durch Lipopolysaccharide (LPS) induziert werden. Aus chemischer Sicht gehört Isoalantolacton zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Eudesmanolide, Secoeudesmanolide und Derivate bezeichnet werden. Diese Verbindungen sind durch ihre strukturelle Basis auf dem Eudesmanolid- oder Secoeudesmanolidskelett charakterisiert. Isoalantolacton ist normalerweise in festem Zustand vorhanden und wird praktisch unlöslich in Wasser angesehen, wobei eine relative Neutralität besteht. Im zellulären Kontext befindet es sich hauptsächlich in der Zellmembran und im Cytoplasma, wie aus seinem LogP-Wert vorhergesagt wird.