Date published: 2025-9-8

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Ibotenic acid (CAS 2552-55-8)

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Alternative Namen:
a-Amino-(3-hydroxy-5-isoxazolyl)acetic acid
Anwendungen:
Ibotenic acid ist ein konformationsbeschränktes Analogon der Glutaminsäure und ein starker Glu-Agonist
CAS Nummer:
2552-55-8
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
158.11
Summenformel:
C5H6N2O4
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Ibotensäure ist ein konformationsmäßig eingeschränktes Analogon der Glutaminsäure, das als starker Glu-Agonist wirkt. Iboteninsäure wurde in verschiedenen Studien als nützliches Instrument für die morphologische und funktionelle Analyse zentraler neuronaler Systeme eingesetzt. Im Vergleich zu Kaininsäure (sc-200454) zeigten In-vitro-Experimente an striatalen Synaptosomen- und Membranpräparaten, dass sich Ibotensäure dadurch unterscheidet, dass sie keine signifikante hemmende Wirkung auf die Glutamataufnahme mit hoher Affinität hat, während sie eine geringe Affinität zu anderen Kainin-Bindungsstellen aufweist. Außerdem wurde festgestellt, dass Ibotensäure die Radioligandenbindung nicht beeinträchtigt. Andere Studien wiesen darauf hin, dass Ibotensäure im Vergleich zu Kaininsäure beim Abbau von Nervenzellen im Hippocampus weniger wirksam ist als Kaininsäure. Außerdem wurde festgestellt, dass Ibotensäure den Abbau von Körnerzellen und CA3/CA4-Pyramiden in gleichem Maße bewirkt.


Ibotenic acid (CAS 2552-55-8) Literaturhinweise

  1. Ibotensäure vermittelt Neurotoxizität und Phosphoinositidhydrolyse durch unabhängige Rezeptormechanismen.  |  Zinkand, WC., et al. 1992. Mol Chem Neuropathol. 16: 1-10. PMID: 1325800
  2. Ibotensäure und Thioibotensäure: ein bemerkenswerter Unterschied in der Aktivität an metabotropen Glutamatrezeptoren der Gruppe III.  |  Hermit, MB., et al. 2004. Eur J Pharmacol. 486: 241-50. PMID: 14985045
  3. Toleranz von Drosophila-Fliegen gegenüber Ibotensäure-Giften in Pilzen.  |  Tuno, N., et al. 2007. J Chem Ecol. 33: 311-7. PMID: 17195114
  4. GC/MS-Bestimmung von Ibotensäure und Muscimol im Urin von Patienten, die mit Amanita pantherina vergiftet wurden.  |  Stříbrný, J., et al. 2012. Int J Legal Med. 126: 519-24. PMID: 21751026
  5. Intrahippocampale Injektionen von Ibotensäure liefern histologische Beweise für einen anderen neurotoxischen Mechanismus als Kaininsäure.  |  Köhler, C., et al. 1979. Neurosci Lett. 15: 223-8. PMID: 231240
  6. Über die Verwendung von Ibotensäure zur selektiven Läsion verschiedener Komponenten der Hippocampusformation.  |  Jarrard, LE. 1989. J Neurosci Methods. 29: 251-9. PMID: 2477650
  7. Bestimmung von Muscimol und Ibotensäure in Pilzen der Amanitaceae durch Kapillarelektrophorese.  |  Poliwoda, A., et al. 2014. Electrophoresis. 35: 2593-9. PMID: 24981810
  8. Exzitatorische Aminosäurerezeptoren im zentralen Nervensystem der Wirbeltiere.  |  Collingridge, GL. and Lester, RA. 1989. Pharmacol Rev. 41: 143-210. PMID: 2558391
  9. Fliegen fangen mit Amanita muscaria: traditionelle Rezepte aus Slowenien und ihre Wirksamkeit bei der Gewinnung von Ibotensäure.  |  Lumpert, M. and Kreft, S. 2016. J Ethnopharmacol. 187: 1-8. PMID: 27063872
  10. Toxizität von Muscimol- und Ibotensäure-haltigen Pilzen, die einer regionalen Giftnotrufzentrale von 2002-2016 gemeldet wurden.  |  Moss, MJ. and Hendrickson, RG. 2019. Clin Toxicol (Phila). 57: 99-103. PMID: 30073844
  11. Die Biosynthese von Ibotensäure im Fliegenpilz wird durch Glutamat-Hydroxylierung eingeleitet.  |  Obermaier, S. and Müller, M. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 12432-12435. PMID: 32233056
  12. Bestimmung von Ibotensäure und Muscimol in Plasma durch Flüssigchromatographie-Triple-Quadrupol-Massenspektrometrie mit bimolekularer Dansylierung.  |  Xu, XM., et al. 2020. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1146: 122128. PMID: 32361630
  13. Ibotensäure-induzierte neuronale Degeneration: eine morphologische und neurochemische Studie.  |  Schwarcz, R., et al. 1979. Exp Brain Res. 37: 199-216. PMID: 40808
  14. Ibotensäure-Läsionen des lateralen Hypothalamus: Vergleich mit dem Syndrom der elektrolytischen Läsion.  |  Winn, P., et al. 1984. Neuroscience. 12: 225-40. PMID: 6462446
  15. Molekulare Pharmakologie von Homologen der Ibotensäure an klonierten metabotropen Glutaminsäurerezeptoren.  |  Bräuner-Osborne, H., et al. 1998. Eur J Pharmacol. 350: 311-6. PMID: 9696422

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Ibotenic acid, 1 mg

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Ibotenic acid, 5 mg

sc-200449A
5 mg
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