Date published: 2025-9-8

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(−)Epicatechin gallate (CAS 1257-08-5)

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Alternative Namen:
(−)-Epicatechin-3-O-gallate; (−)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane 3-gallate
Anwendungen:
(-)Epicatechin gallate ist ein Antioxidans, das als ergänzende Behandlung einiger methyicillinresistenter Bakterien untersucht wurde
CAS Nummer:
1257-08-5
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
442.37
Summenformel:
C22H18O10
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

(-)-Epicatechingallat ist ein Polyphenol-Apoptose-Induktor in Tumorzellen, der häufig in grünem Tee vorkommt. Studien deuten darauf hin, dass (-)-Epicatechingallat anti-proliferative und anti-inflammatorische Wirkungen auf Pankreas-Duktal-Adenokarzinomzellen hat. Alternativstudien zeigen, dass (-)-Epicatechingallat H2O2-induzierte Genotoxizität in vitro in C6-Astrozytenzellen unterdrücken kann. Im Gegensatz dazu zeigen hohe Konzentrationen von Polyphenolen, dass sie die genoprotektiven Effekte, die sie bei niedrigen Konzentrationen erzeugen, umkehren. Darüber hinaus kann (-)-Epicatechingallat die Entwicklung von Mausblastozysten durch Apoptose hemmen. Studien deuten darauf hin, dass (-)-Epicatechingallat sich an die Zellmembran in methicillinresistenten Staphylococcus aureus bindet, was die Flüssigkeit der Bilayer verringert und Veränderungen der Genexpression bewirkt. Auch beim Binden an das Penicillin-Bindungsprotein (PBP) 2a auf der Zellmembran von Staphylococcus aureus wird die Membran auf Oxacillin (sc-224180) und andere Beta-Lactam-Agentien sensibilisiert.


(−)Epicatechin gallate (CAS 1257-08-5) Literaturhinweise

  1. Flavonoidgehalt von Obst, Gemüse und Nüssen in den USA.  |  Harnly, JM., et al. 2006. J Agric Food Chem. 54: 9966-77. PMID: 17177529
  2. Die Insertion von Epicatechingallat in die Zytoplasmamembran von Methicillin-resistentem Staphylococcus aureus unterbricht die Penicillin-bindendes Protein (PBP) 2a-vermittelte Beta-Lactam-Resistenz durch Delokalisierung von PBP2.  |  Bernal, P., et al. 2010. J Biol Chem. 285: 24055-65. PMID: 20516078
  3. Epicatechingallat verringert die Lebensfähigkeit und die anschließende embryonale Entwicklung von Blastozysten der Maus.  |  Tu, HC., et al. 2010. Taiwan J Obstet Gynecol. 49: 174-80. PMID: 20708524
  4. Genoprotektive Wirkungen des aus grünem Tee gewonnenen Polyphenols/Epicatechingallat in C6-Astrogliazellen.  |  Abib, RT., et al. 2010. J Med Food. 13: 1111-5. PMID: 20828315
  5. Epicatechin-Gallat und Catechin-Gallat sind Epigallocatechin-Gallat in Bezug auf die Wachstumsunterdrückung und die entzündungshemmende Wirkung bei Tumorzellen der Bauchspeicheldrüse überlegen.  |  Kürbitz, C., et al. 2011. Cancer Sci. 102: 728-34. PMID: 21241417
  6. Hemmende Wirkung von Epicatechingallat auf die Proteinglykation.  |  Wu, X., et al. 2019. Food Res Int. 122: 230-240. PMID: 31229076
  7. Synthese von B-Ring-fluorierten (-)-Epicatechingallat-Derivaten.  |  Thieltges, DDS., et al. 2020. Org Biomol Chem. 18: 4024-4028. PMID: 32427254
  8. Abtrennung von Epigallocatechingallat und Epicatechingallat aus Tee-Polyphenolen durch makroporöses Harz und Kristallisation.  |  Wang, L., et al. 2021. Anal Methods. 13: 832-842. PMID: 33507177
  9. (-)-Epicatechin-Gallat blockiert die Entwicklung von Atherosklerose durch Regulierung des oxidativen Stresses in vivo und in vitro.  |  Yu, J., et al. 2021. Food Funct. 12: 8715-8727. PMID: 34365492
  10. Epicatechin-Gallat als Xanthin-Oxidase-Hemmer: Hemmungskinetik, Bindungseigenschaften, synergistische Hemmung und Wirkungsmechanismus.  |  Zhu, M., et al. 2021. Foods. 10: PMID: 34574301
  11. Das Epicatechingallat verhindert die De-novo-Synthese von Fettsäuren und die Migration von Prostatakrebszellen.  |  Chen, L., et al. 2021. Acta Biochim Biophys Sin (Shanghai). 53: 1662-1669. PMID: 34718375
  12. (-)-Epicatechin-Gallat verhindert die Entzündungsreaktion bei durch Hypoxie aktivierten Mikroglia und Hirnödemen durch Hemmung der NF-κB-Signalübertragung.  |  Chen, G., et al. 2022. Arch Biochem Biophys. 729: 109393. PMID: 36084697
  13. Molekularer Mechanismus der Bindung von Epicatechingallat an Carboxymethyl-β-Glucan und seine Auswirkungen auf die antibakterielle Aktivität.  |  Wang, J., et al. 2022. Carbohydr Polym. 298: 120105. PMID: 36241282

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(−)Epicatechin gallate, 1 mg

sc-204739
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(−)Epicatechin gallate, 5 mg

sc-204739A
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