Date published: 2025-9-9

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Dimethyl malonate (CAS 108-59-8)

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Anwendungen:
Dimethyl malonate ist ein Diesterderivat der Malonsäure
CAS Nummer:
108-59-8
Molekulargewicht:
132.11
Summenformel:
C5H8O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Dimethylmalonat ist eine chemische Verbindung, die in der organischen Synthese in großem Umfang verwendet wird. Sie dient als Reagenz für die Malonsäureestersynthese und ermöglicht die Bildung von Carbonsäuren mit sehr kontrollierten Kohlenstoffkettenlängen. Dieser Ester wird auch in Reaktionen zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen wie der Knoevenagel-Kondensation eingesetzt und trägt zur Synthese verschiedener Alkene bei. Forscher nutzen Dimethylmalonat, um die Mechanismen von nukleophilen Substitutionsreaktionen zu untersuchen, bei denen es an elektronenarme Zentren addieren kann. Außerdem dient es als Ausgangsstoff für die Synthese zahlreicher heterocyclischer Verbindungen, die für die Entwicklung neuer Materialien und Moleküle mit potenziellen industriellen Anwendungen von Interesse sind. Dimethylmalonat spielt auch eine wichtige Rolle bei der Untersuchung der Polymerchemie, insbesondere bei der Herstellung von Alkydharzen, die zur Erforschung umweltfreundlicher Beschichtungen und Klebstoffe verwendet werden.


Dimethyl malonate (CAS 108-59-8) Literaturhinweise

  1. Succinat-Dehydrogenase unterstützt die metabolische Umwidmung von Mitochondrien, um entzündliche Makrophagen anzutreiben.  |  Mills, EL., et al. 2016. Cell. 167: 457-470.e13. PMID: 27667687
  2. Untersuchungen zur stereoselektiven organokatalysierten Michael-Addition von Dimethylmalonat an ein racemisches Nitroalken: möglicher Weg zur 4-Methylpregabalin-Kernstruktur.  |  Vargová, D., et al. 2018. Beilstein J Org Chem. 14: 553-559. PMID: 29623117
  3. Die Hemmung der Succinat-Dehydrogenase durch Dimethylmalonat mildert Hirnschäden in einem Rattenmodell des Herzstillstands.  |  Xu, J., et al. 2018. Neuroscience. 393: 24-32. PMID: 30300703
  4. Der Succinatdehydrogenase-Inhibitor Dimethylmalonat mildert LPS/d-Galactosamin-induzierte akute Leberschäden bei Mäusen.  |  Yang, Y., et al. 2019. Innate Immun. 25: 522-529. PMID: 31474165
  5. Bmal1 integriert den mitochondrialen Stoffwechsel und die Makrophagenaktivierung.  |  Alexander, RK., et al. 2020. Elife. 9: PMID: 32396064
  6. Esterprodrugs von Malonat mit verbesserter intrazellulärer Freisetzung schützen vor kardialer Ischämie-Reperfusionsschädigung in vivo.  |  Prag, HA., et al. 2022. Cardiovasc Drugs Ther. 36: 1-13. PMID: 32648168
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  8. Schützende Wirkung von Dimethylmalonat auf die Neuroinflammation und die Blut-Hirn-Schranke nach einem ischämischen Schlaganfall.  |  Zhang, Z., et al. 2021. Neuroreport. 32: 1161-1169. PMID: 34334775
  9. Enzymkatalysierte Synthese von Malonatpolyestern und ihre Verwendung als Metallchelatbildner.  |  Byrne, FP., et al. 2021. Green Chem. 23: 5043-5048. PMID: 34354544
  10. Dimethylmalonat verlangsamt die Succinat-Akkumulation und erhält die Herzfunktion in einem Schweinemodell des hämorrhagischen Schocks.  |  Taghavi, S., et al. 2022. J Trauma Acute Care Surg. 93: 13-20. PMID: 35234713
  11. Asymmetrische Michael-Addition von Dimethylmalonat an 2-Cyclopenten-1-on, katalysiert durch einen heterobimetallischen Komplex.  |  Fastuca, NJ., et al. 2020. Organic Synth. 97: 327-338. PMID: 35614904
  12. Synthese von Ester-substituierten Indolizinen aus 2-Propargyloxypyridinen und 1,3-Dicarbonylen.  |  Anderson, CE., et al. 2022. J Org Chem. 87: 10241-10249. PMID: 35849640
  13. Asymmetrische Totalsynthese von (+)-Alstonlarsin A.  |  Yao, JJ., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 14396-14402. PMID: 35894835
  14. Der Succinatspiegel ist erhöht und die Succinatdehydrogenase übt im durch Lipopolysaccharide stimulierten Herzgewebe vorwärts- und rückwärtsgerichtete katalytische Aktivitäten aus: Die schützende Rolle von Dimethylmalonat.  |  Wang, Y., et al. 2023. Eur J Pharmacol. 940: 175472. PMID: 36549501

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