Date published: 2025-9-6

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Difluoromethylornithine (CAS 70052-12-9)

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Alternative Namen:
2,5-diamino-2-(difluoromethyl)pentanoic acid; Eflornithine; 2-(Difluoromethyl)ornithine
Anwendungen:
Difluoromethylornithine ist ein Hemmstoff der Ornithindecarboxylase
CAS Nummer:
70052-12-9
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
182.17
Summenformel:
C6H12F2N2O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Difluormethylornithin (DFMO) ist ein potenter, irreversibler Inhibitor der Ornithindecarboxylase (ODC), des Enzyms, das für den ratenlimitierenden Schritt der Polyaminbiosynthese verantwortlich ist. Polyamine, wie Putrescin, Spermidin und Spermin, sind für das Zellwachstum und die Zelldifferenzierung entscheidend. Durch die Hemmung der ODC reduziert Difluormethylornithin wirksam die intrazellulären Konzentrationen dieser Polyamine. Dieser Wirkmechanismus hat Difluormethylornithin in der Forschung nützlich gemacht, insbesondere bei der Untersuchung von Zellprozessen wie Proliferation, Differenzierung und Apoptose. Darüber hinaus hat seine Fähigkeit, den Polyamin-Stoffwechsel zu modulieren, dazu geführt, dass es bei der Erforschung der an der Zellregulierung beteiligten Stoffwechselwege und des Potenzials zur Unterbrechung dieser Stoffwechselwege in verschiedenen Krankheitsmodellen eingesetzt wird. Die einzigartigen biochemischen Eigenschaften von Difluormethylornithin und seine Auswirkungen auf kritische Zellfunktionen unterstreichen seine Bedeutung für wissenschaftliche Untersuchungen, die darauf abzielen, das komplizierte Gleichgewicht von Zellwachstum und -regulation zu verstehen.


Difluoromethylornithine (CAS 70052-12-9) Literaturhinweise

  1. Verzögerter, reversibler Hörverlust, verursacht durch Difluormethylornithin (DFMO).  |  Doyle, KJ. 2001. Laryngoscope. 111: 781-5. PMID: 11359155
  2. Randomisierte prospektive Phase-III-Studie mit Difluormethylornithin im Vergleich zu Placebo zur Verhinderung des Wiederauftretens von vollständig reseziertem oberflächlichen Blasenkrebs mit geringem Risiko.  |  Messing, E., et al. 2006. J Urol. 176: 500-4. PMID: 16813878
  3. Auswirkungen von Hunger und Difluormethylornithin (DFMO) auf die Diaminoxidase-Aktivität im Ileum der Ratte.  |  Erdman, SH. 1990. Digestion. 46 Suppl 2: 396-402. PMID: 2124561
  4. Der Metabolismus und die Pharmakokinetik von Phospho-Sulindac (OXT-328) und die Wirkung von Difluormethylornithin.  |  Xie, G., et al. 2012. Br J Pharmacol. 165: 2152-66. PMID: 21955327
  5. Difluormethylornithin: der Beweis liegt in den Polyaminen.  |  Jeter, JM. and Alberts, DS. 2012. Cancer Prev Res (Phila). 5: 1341-4. PMID: 23221207
  6. Difluormethylornithin gegen arsenresistente Trypanosoma brucei gambiense Schlafkrankheit.  |  Pepin, J., et al. 1987. Lancet. 2: 1431-3. PMID: 2891995
  7. Zytotoxische Aktivität von Difluormethylornithin im Vergleich zu Fenretinid bei Neuroblastom-Zelllinien.  |  Makena, MR., et al. 2018. Pediatr Blood Cancer. 65: e27447. PMID: 30251395
  8. Auswirkungen von Difluormethylornithin und Dicyclohexylammoniumsulfat auf den Transformationszustand von AKR-MCA-Zellen.  |  Boyd, D., et al. 1987. Cancer Res. 47: 4099-104. PMID: 3111681
  9. Difluormethylornithin, ein Decarboxylase-1-Inhibitor, unterdrückt die Replikation des Hepatitis-B-Virus durch Verringerung der HBc-Proteinspiegel.  |  Mao, B., et al. 2020. Front Cell Infect Microbiol. 10: 158. PMID: 32373551
  10. Die Hemmung der Polyamin-Biosynthese mit Difluormethylornithin wirkt als potenter Immunmodulator und zeigt therapeutische Synergie mit PD-1-Blockade.  |  Dryja, P., et al. 2021. J Immunother. 44: 283-291. PMID: 34133404
  11. Difluoromethylornithin (DFMO) und AMXT 1501 hemmen die Kapselbiosynthese in Pneumokokken.  |  Ayoola, MB., et al. 2022. Sci Rep. 12: 11804. PMID: 35821246
  12. Entdeckung von Anthranilsäure-Derivaten als Difluormethylornithin-Zusatzstoffe, die die Funktion des Far Upstream Element Binding Protein 1 (FUBP1) hemmen.  |  Dobrovolskaite, A., et al. 2022. J Med Chem. 65: 15391-15415. PMID: 36382923
  13. Wirkung von Difluormethylornithin auf das atriale natriuretische Peptid in den Vorhöfen von Ratten.  |  Tipnis, UR., et al. 1993. Regul Pept. 43: 157-67. PMID: 8441821
  14. Difluormethylornithin verstärkt die Aufnahme von tritiiertem Putrescin in 9L-Hirntumoren von Ratten.  |  Redgate, ES., et al. 1997. Int J Radiat Oncol Biol Phys. 38: 169-74. PMID: 9212020

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