Date published: 2025-9-27

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D-erythro-Sphingosine-1-phosphate (CAS 26993-30-6)

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Alternative Namen:
(2S,3R,4E)-2-Amino-4-octadecene-1,3-diol 1-(Dihydrogen phosphate); Sphingosine-1-phosphate
CAS Nummer:
26993-30-6
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
379.48
Summenformel:
C18H38NO5P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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D-erythro-Sphingosin-1-phosphat (S1P) ist ein polarer Sphingolipid-Metabolit, der vielfältige zelluläre Reaktionen reguliert, einschließlich Zellwachstum, Überleben und Migration. Es wurde berichtet, dass S1P die DNA-Synthese und Zellteilung in ruhenden Kulturen von Swiss 3T3-Fibroblasten stimuliert und die dualen Signaltransduktionswege der Kalziummobilisierung und PC-PLD (Phospholipase D)-Aktivierung auslöst. S1P dient als Second Messenger für die intrazelluläre Kalziummobilisierung in U-937-Zellen (sc-2239) und verringert das zelluläre cAMP. Neuere Studien zeigen, dass S1P ein Ligand für den G-Protein-gekoppelten Rezeptor (GPCR) der EDG-1-Familie ist, einschließlich EDG-1, -3, -5, -6 und -8. Dieser bioaktive Lipidmediator wurde gezeigt, dass er den ERK-Weg stimuliert und auch die durch Ceramid induzierte Aktivierung der stressaktivierten Proteinkinase (SAPK/JNK) entgegenwirkt. Forscher haben auch herausgefunden, dass S1P ein starker Hemmer der Zellmotilität und Phagokinese in B16-Melanomzellen ist. Zusätzlich induziert es eine schnelle und vorübergehende Tyrosinphosphorylierung des epidermalen Wachstumsfaktorrezeptors (EGFR) und c-Met in Magenkrebszellen. S1P ist auch als tumorförderndes Lipid bekannt. Es wird vermutet, dass es ein Aktivator von GPR3, GPR6 und GPR12 ist. D-erythro-Sphingosin-1-phosphat ist ein Aktivator von EDG-1, EDG-3, EDG-2, EDG-4 und EDG-5.


D-erythro-Sphingosine-1-phosphate (CAS 26993-30-6) Literaturhinweise

  1. Funktionen einer neuen Familie von Sphingosin-1-phosphat-Rezeptoren.  |  Spiegel, S. and Milstien, S. 2000. Biochim Biophys Acta. 1484: 107-16. PMID: 10760461
  2. Sphingosin-1-phosphat: Signalübertragung nach innen und außen.  |  Spiegel, S. and Milstien, S. 2000. FEBS Lett. 476: 55-7. PMID: 10878250
  3. Sphingosin-1-Phosphat, ein spezifisches endogenes Signalmolekül, das die Zellmotilität und die Invasivität von Tumorzellen kontrolliert.  |  Sadahira, Y., et al. 1992. Proc Natl Acad Sci U S A. 89: 9686-90. PMID: 1409683
  4. Sphingosin-1-phosphat, ein Sphingosin-Metabolit, erhöht den Phosphatidsäurespiegel durch Aktivierung der Phospholipase D.  |  Desai, NN., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 23122-8. PMID: 1429659
  5. Sphingosin-1-Phosphat transaktiviert sowohl c-Met als auch den epidermalen Wachstumsfaktor-Rezeptor (EGFR) in menschlichen Magenkrebszellen.  |  Shida, D., et al. 2004. FEBS Lett. 577: 333-8. PMID: 15556605
  6. Die Rolle von Sphingosin-1-phosphat bei der Kontraktion der glatten Muskulatur.  |  Watterson, KR., et al. 2005. Cell Signal. 17: 289-98. PMID: 15567060
  7. Eine einfache enzymatische Synthese von Sphingosin-1-phosphat und Dihydrosphingosin-1-phosphat.  |  Van Veldhoven, PP., et al. 1989. J Lipid Res. 30: 611-6. PMID: 2754341
  8. Anhäufung von T-Zellen im hypertensiven Gehirn: Eine Rolle für Sphingosin-1-Phosphat-vermittelte Chemotaxis.  |  Don-Doncow, N., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 30695999
  9. Sphingolipid-Signatur des menschlichen feto-plazentaren Gefäßsystems bei Präeklampsie.  |  Del Gaudio, I., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32033121
  10. Sphingosin-1-Phosphat aktiviert über einen G-Protein-abhängigen Mechanismus rasch den Mitogen-aktivierten Proteinkinase-Signalweg.  |  Wu, J., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 11484-8. PMID: 7744787
  11. Sphingosin-1-phosphat, ein mutmaßlicher zweiter Botenstoff, mobilisiert Kalzium aus internen Speichern über einen Inositoltrisphosphat-unabhängigen Weg.  |  Mattie, M., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 3181-8. PMID: 8106352
  12. Sphingosin-1-Phosphat als zweiter Botenstoff bei der durch PDGF- und FCS-Mitogene induzierten Zellproliferation.  |  Olivera, A. and Spiegel, S. 1993. Nature. 365: 557-60. PMID: 8413613
  13. Kalziummobilisierung über Sphingosinkinase bei der Signalübertragung durch den Fc epsilon RI-Antigenrezeptor.  |  Choi, OH., et al. 1996. Nature. 380: 634-6. PMID: 8602265
  14. Unterdrückung des Ceramid-vermittelten programmierten Zelltods durch Sphingosin-1-phosphat.  |  Cuvillier, O., et al. 1996. Nature. 381: 800-3. PMID: 8657285

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