Date published: 2025-9-9

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Cyanidin chloride (CAS 528-58-5)

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Alternative Namen:
1-Benzopyrylium, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-, chloride; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-1-benzopyrylium chloride
Anwendungen:
Cyanidin chloride ist ein antioxidativ wirkendes Anthocyan-Flavonoid
CAS Nummer:
528-58-5
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
322.70
Summenformel:
C15H11ClO6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Cyanidinchlorid ist eine anthocyaninreiche polyphenolische Antioxidansverbindung mit erwiesenermaßen zellschützender Wirkung. Es bietet Schutz vor UV-Licht-induzierter Lipidperoxidation und besitzt NO-Radikalfängeraktivität sowie zur Sauerstoffradikalfängeraktivität, wodurch Zellen vor mehreren Mechanismen oxidativer Schäden geschützt werden. Die hohe Redoxaktivität von Cyanidinchlorid zeigt auch eine Kapazität zur Potenzierung von DNA-oxidativem Schaden, der durch das starke Reduktionsmittel Dithiothreitol (sc-207784) induziert wird. Die Aktivität des Aktivatorproteins 1 (AP-1) Transkriptionsfaktors wird durch Cyanidinchlorid und andere eng verwandte Anthocyane durch Blockade der Aktivierung des ERK- und JNK-Signalwegs unterdrückt. Dies interveniert bei der Tumorpromotion, die mit der AP-1-Aktivität in onkogenen Zuständen assoziiert ist, und zeigt eine antiproliferative Aktivität.


Cyanidin chloride (CAS 528-58-5) Literaturhinweise

  1. Anthocyanidine hemmen die Aktivität des Aktivatorproteins 1 und die Zelltransformation: Struktur-Wirkungs-Beziehung und molekulare Mechanismen.  |  Hou, DX., et al. 2004. Carcinogenesis. 25: 29-36. PMID: 14514663
  2. Cyanidine: Stoffwechsel und biologische Eigenschaften.  |  Galvano, F., et al. 2004. J Nutr Biochem. 15: 2-11. PMID: 14711454
  3. Wechselwirkungen von Anthocyanen mit der DNA: Interkalation, Hemmung der Topoisomerase I und oxidative Reaktionen.  |  Webb, MR., et al. 2008. J Food Biochem. 32: 576-596. PMID: 19924259
  4. Behandlung von Diabetes im Mausmodell durch Delphinidin und Cyanidinhydrochlorid in freier und liposomaler Form.  |  Gharib, A., et al. 2013. Planta Med. 79: 1599-604. PMID: 24108435
  5. Cyanidinchlorid hemmt die Ovariektomie-induzierte Osteoporose durch Unterdrückung der RANKL-vermittelten Osteoklastogenese und der damit verbundenen Signalwege.  |  Cheng, J., et al. 2018. J Cell Physiol. 233: 2502-2512. PMID: 28771720
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  7. Cyanidinchlorid induziert Apoptose durch Hemmung der NF-κB-Signalisierung durch Aktivierung von Nrf2 in Darmkrebszellen.  |  Lee, DY., et al. 2020. Antioxidants (Basel). 9: PMID: 32230772
  8. Beziehung zwischen hormoneller Modulation und gastroprotektiver Aktivität von Malvidin und Cyanidinchlorid: In Vivo und In Silico-Ansatz.  |  Zarricueta, ML., et al. 2022. Pharmaceutics. 14: PMID: 35335941
  9. Cyanidinchlorid schützt Mäuse vor Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus-induzierter Lungenentzündung durch gezielte Bekämpfung von Sortase A.  |  Su, X., et al. 2022. Virulence. 13: 1434-1445. PMID: 35983964
  10. Cyanidinchlorid verbessert LPS-induziertes depressionsähnliches Verhalten bei Mäusen, indem es die Entzündung des Hippocampus und die Exzitotoxizität verringert.  |  Qu, D., et al. 2022. ACS Chem Neurosci. 13: 3023-3033. PMID: 36254458
  11. Eine neuartige pH-empfindliche antibakterielle Doppelschichtfolie für intelligente Verpackungen.  |  Li, H., et al. 2022. Biomass Convers Biorefin. 1-14. PMID: 36536881
  12. Flavonoide als Fänger von Stickoxid-Radikalen.  |  van Acker, SA., et al. 1995. Biochem Biophys Res Commun. 214: 755-9. PMID: 7575540
  13. Beziehungen zwischen Struktur und antioxidativer Aktivität von Flavonoiden und Phenolsäuren.  |  Rice-Evans, CA., et al. 1996. Free Radic Biol Med. 20: 933-56. PMID: 8743980
  14. Hemmung der Lipidperoxidation und der aktiven Sauerstoffradikalfängerwirkung von aus Phaseolus vulgaris L. isolierten Anthocyanpigmenten.  |  Tsuda, T., et al. 1996. Biochem Pharmacol. 52: 1033-9. PMID: 8831722

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