Date published: 2025-9-11

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Cinnabarinic Acid (CAS 606-59-7)

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Alternative Namen:
2-Amino-3-oxo-3H-phenoxazine-1,9-dicarboxylic Acid
Anwendungen:
Cinnabarinic Acid ist ein mGlu4-Rezeptor-Agonist
CAS Nummer:
606-59-7
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
300.22
Summenformel:
C14H8N2O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Cinnabarinsäure ist ein rot pigmentierter Phenoxazinon-Derivat, der starke apoptoseinduzierende Aktivität in Thymozyten gezeigt hat. Mechanistische Studien zeigen, dass diese Verbindung zur Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) führt und zu einem Verlust des mitochondrialen Membranpotentials und einer Reduktion der Caspase-Aktivierung führt. Weitere Experimente zeigen, dass Cinnabarinsäure in der Lage ist, die mitochondriale Atmungskontrolle vollständig zu hemmen. Cinnabarinsäure ist auch ein mGluR-4-Agonist und in Studien an transient transfectierten HEK 293-Zellen aktiviert Cinnabarinsäure mGluR-4 und ist selektiv gegenüber allen anderen Typen (mGluR-1, mGluR-2, mGluR-5-8).


Cinnabarinic Acid (CAS 606-59-7) Literaturhinweise

  1. Zimtsäure wurde in geschädigten Mitochondrien gebildet und ihre Wirkung auf die mitochondriale Atmung.  |  Nagamura, Y., et al. 1999. Adv Exp Med Biol. 467: 419-23. PMID: 10721084
  2. Oxidation von 3-Hydroxyanthranilsäure zum Phenoxazinon Zimtsäure durch Peroxylradikale und durch Verbindung I von Peroxidasen oder Katalase.  |  Christen, S., et al. 1992. Biochemistry. 31: 8090-7. PMID: 1324727
  3. ENZYMATISCHE UMWANDLUNG VON 3-HYDROXYANTHRANILSÄURE IN ZIMTSÄURE DURCH DIE KERNFRAKTION DER RATTENLEBER.  |  SUBBARAO, PV., et al. 1965. Biochem J. 95: 628-32. PMID: 14342496
  4. Die aus 3-Hydroxyanthranilsäure gewonnene Zimtsäure induziert durch die Bildung reaktiver Sauerstoffspezies und die Induktion von Caspase stark die Apoptose in Thymozyten.  |  Hiramatsu, R., et al. 2008. J Cell Biochem. 103: 42-53. PMID: 17476692
  5. Zimtsäure, ein endogener Agonist des metabotropen Glutamatrezeptors vom Typ 4, unterdrückt die experimentelle autoimmune Enzephalomyelitis bei Mäusen.  |  Fazio, F., et al. 2014. Neuropharmacology. 81: 237-43. PMID: 24565643
  6. Die vom Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor abhängige Stanniocalcin-2-Induktion durch Zimtsäure schützt die Zellen vor endoplasmatischem Reticulum und oxidativem Stress.  |  Joshi, AD., et al. 2015. J Pharmacol Exp Ther. 353: 201-12. PMID: 25672339
  7. Zimtbarinsäure und Xanthurensäure: Zwei Kynurenin-Metaboliten, die mit metabotropen Glutamatrezeptoren interagieren.  |  Fazio, F., et al. 2017. Neuropharmacology. 112: 365-372. PMID: 27342123
  8. Die Kynurenin-Spur Cinnabarinsäure zeigt bei Mäusen eine starke antipsychotische Wirkung, und ihr Gehalt ist im präfrontalen Kortex von Schizophrenie-Patienten reduziert.  |  Ulivieri, M., et al. 2020. Schizophr Bull. 46: 1471-1481. PMID: 32506121
  9. Zimtsäure-induziertes Stanniocalcin 2 verleiht Zytoprotektion gegen alkoholbedingte Leberschädigung.  |  Joshi, AD., et al. 2022. J Pharmacol Exp Ther. 381: 1-11. PMID: 35078862
  10. Instabilität von Zimtsäure, einem endogenen Tryptophan-Metaboliten, unter Situationen, die physiologische Bedingungen nachahmen.  |  Gómez-Piñeiro, RJ., et al. 2022. Biochimie. 199: 150-157. PMID: 35469990
  11. nzymatische Umwandlung von 3-Hydroxyanthranilsäure in Zimtsäure. Teilweise Reinigung und Eigenschaften der Zinnabarinat-Synthase in der Leber.  |  Rao, PV. and Vaidyanahan, CS. 1966. Biochem J. 99: 317-22. PMID: 5944241
  12. Zimtsäurebildung in den Malpighischen Tubuli der Seidenraupe Bombyx mori. Beteiligung der Katalase an der Zimtsäurebildung in Gegenwart von Mangan-Ionen.  |  Ogawa, H., et al. 1983. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 364: 1059-66. PMID: 6629330
  13. Laccase-vermittelte Bildung des Phenoxazinon-Derivats Cinnabarinsäure.  |  Eggert, C., et al. 1995. FEBS Lett. 376: 202-6. PMID: 7498542

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Cinnabarinic Acid, 2.5 mg

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2.5 mg
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