Date published: 2025-9-6

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Caffeic Acid (CAS 331-39-5)

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Alternative Namen:
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid; 3,4-Dihydroxycinnamic acid
Anwendungen:
Caffeic Acid ist ein Hemmstoff von 5-LO und 12-LO
CAS Nummer:
331-39-5
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
180.16
Summenformel:
C9H8O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Caffeinsäure ist eine endogene phenolische Phytochemikalienverbindung, die in Pflanzen und vielen Lebensmitteln vorkommt. Als wichtiges Metaboliten-Produkt nach Hydrolisierung von Chlorogensäure, hemmt Caffeinsäure eine Reihe von Lipoxygenasen wie 5-LO (5-Lipoxygenase) auf nicht-kompetitive Weise und 12-LO (12-Lipoxygenase) hemmt die Leukotrien-Synthese, was zu weiterer Hemmung der Immunregulierung führt. Caffeinsäure hat auch gezeigt, hohe Dosen zu inhibieren Arachidonsäure-Stoffwechsel in Blutplättchen. Es wurde beobachtet, dass es bei hohen Dosen die Prostaglandin-Synthese stimuliert. Caffeinsäure ist ein Inhibitor von GST, ODC, Tyk und Xanthin-Oxidase.


Caffeic Acid (CAS 331-39-5) Literaturhinweise

  1. 15-LOX-1: ein neues molekulares Ziel der durch nichtsteroidale Entzündungshemmer ausgelösten Apoptose in Darmkrebszellen.  |  Shureiqi, I., et al. 2000. J Natl Cancer Inst. 92: 1136-42. PMID: 10904086
  2. Neuartige und therapeutische Wirkung von Kaffeesäure und Kaffeesäurephenylester auf Hepatokarzinomzellen: vollständige Rückbildung des Hepatomwachstums und der Metastasierung durch einen dualen Mechanismus.  |  Chung, TW., et al. 2004. FASEB J. 18: 1670-81. PMID: 15522912
  3. Kaffeesäurederivate: entzündungshemmende Eigenschaften in vitro und in vivo.  |  da Cunha, FM., et al. 2004. Free Radic Res. 38: 1241-53. PMID: 15621702
  4. Anti-HIV-Aktivitäten von natürlichen antioxidativen Kaffeesäurederivaten: auf dem Weg zu einer antiviralen Nahrungsergänzung.  |  Bailly, F. and Cotelle, P. 2005. Curr Med Chem. 12: 1811-8. PMID: 16029149
  5. Analoga von N-Hydroxycinnamoylphenalkylamiden als Inhibitoren der menschlichen Melanozyten-Tyrosinase.  |  Okombi, S., et al. 2006. Bioorg Med Chem Lett. 16: 2252-5. PMID: 16442796
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  7. Synthese und funktionelle Charakterisierung von Kaffeesäureglucosid unter Verwendung von Leuconostoc mesenteroides Dextransucrase.  |  Nam, SH., et al. 2017. J Agric Food Chem. 65: 2743-2750. PMID: 28271704
  8. Modulierende Wirkung von Kaffeesäure auf die cholinesterasehemmenden Eigenschaften von Donepezil.  |  Agunloye, OM. and Oboh, G. 2017. J Complement Integr Med. 15: PMID: 28941354
  9. Entzündungshemmende Wirkung von Kaffeesäurederivaten aus den Wurzeln von Salvia miltiorrhiza Bunge.  |  Choi, HG., et al. 2018. Arch Pharm Res. 41: 64-70. PMID: 29124660
  10. Wechselwirkung zwischen Kaffeesäure/Kaffeesäurephenethylester und mizellarem Kasein.  |  Qin, J., et al. 2021. Food Chem. 349: 129154. PMID: 33556721
  11. Kaffeesäure ist ein selektiver Hemmstoff für die Leukotrien-Biosynthese.  |  Koshihara, Y., et al. 1984. Biochim Biophys Acta. 792: 92-7. PMID: 6318834
  12. Hemmende Wirkung von Kaffeesäureestern auf Azoxymethan-induzierte biochemische Veränderungen und die Bildung aberranter Kryptenherde im Rattenkolon.  |  Rao, CV., et al. 1993. Cancer Res. 53: 4182-8. PMID: 8364913
  13. Hemmung der Arachidonat-Lipoxygenase-Aktivitäten durch 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethanol, eine phenolische Verbindung aus Oliven.  |  Kohyama, N., et al. 1997. Biosci Biotechnol Biochem. 61: 347-50. PMID: 9058975

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