Date published: 2025-10-24

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Butein (CAS 487-52-5)

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Alternative Namen:
2′,3,4,4′-Tetrahydroxychalcone
Anwendungen:
Butein hemmt die Tyrosinkinase-Aktivität des EGF-Rezeptors und von p60c-src
CAS Nummer:
487-52-5
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
272.25
Summenformel:
C15H12O5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Butein ist ein Pflanzenpolyphenol, das als spezifischer Protein-Tyrosinkinase-Inhibitor wirkt. Butein hemmt stark die Tyrosinkinase-Aktivität des EGF-Rezeptors (IC50 = 65 µM) und p60c-src (IC50 = 65 µM). Die Hemmung ist kompetitiv gegenüber ATP und nicht-kompetitiv gegenüber dem Substrat. Butein ist auch ein potentes Antioxidans und entzündungshemmendes Mittel, das gezeigt hat, Glutathion-Reduktase und Ratte Leber GST (Glutathion-S-Transferase (IC50 = 9 µM)) zu hemmen. Butein wurde beschrieben, Sirtuine zu aktivieren und die Überlebensfähigkeit eukaryotischer Zellen zu fördern. Die Sirtuine, SIRT1-4 und SIRT7 sind Deacetylasen, die relevant für die Histonmodifikation sind. Butein hemmt direkt IKK und wird auch als Hemmer von PDE (c-AMP-abhängige PDE-IV) vorgeschlagen. Auch ein potenzieller CYP19 (Aromatase)-Inhibitor.


Butein (CAS 487-52-5) Literaturhinweise

  1. Kleinmolekulare Aktivatoren von Sirtuinen verlängern die Lebensspanne von Saccharomyces cerevisiae.  |  Howitz, KT., et al. 2003. Nature. 425: 191-6. PMID: 12939617
  2. Butein schwächt die zytotoxischen Wirkungen von LPS-stimulierten Mikroglia auf die neuronale Zelllinie SH-SY5Y ab.  |  Liu, Y., et al. 2020. Eur J Pharmacol. 868: 172858. PMID: 31837307
  3. Butein hemmt die Lipogenese in Caenorhabditis elegans.  |  Farias-Pereira, R., et al. 2020. Biofactors. 46: 777-787. PMID: 32663368
  4. Die schützende Wirkung von Butein auf Indomethacin-induzierte Magengeschwüre bei Mäusen.  |  Ugan, RA. and Un, H. 2020. Eurasian J Med. 52: 265-270. PMID: 33209079
  5. Butein induziert zelluläre Seneszenz durch die von reaktiven Sauerstoffspezies vermittelte p53-Aktivierung in U-2 OS-Zellen des Osteosarkoms.  |  Hsu, YK., et al. 2021. Environ Toxicol. 36: 773-781. PMID: 33325610
  6. Auswirkungen von Butein auf die Ischämie/Reperfusionsverletzung der Nieren: Eine experimentelle Studie.  |  Ramazanoglu, MA., et al. 2020. Arch Ital Urol Androl. 92: PMID: 33348962
  7. Butein hemmt die Schädigung durch oxidativen Stress bei Ratten mit chronischer Herzinsuffizienz über ERK/Nrf2-Signalisierung.  |  Liu, P. and Pan, Q. 2022. Cardiovasc Ther. 2022: 8684014. PMID: 35069800
  8. Auswirkungen von Butein auf die Proliferation, Apoptose und Autophagie menschlicher Osteosarkomzellen durch oxidativen Stress.  |  Zhang, P., et al. 2022. Hum Exp Toxicol. 41: 9603271221074346. PMID: 35130734
  9. Butein verbessert den oxidativen Stress in H9c2-Kardiomyoblasten durch Aktivierung des NRF2-Signalwegs.  |  Tungalag, T., et al. 2022. Antioxidants (Basel). 11: PMID: 35892632
  10. Butein fördert den durch Ubiquitinierung vermittelten Abbau von Survivin, hemmt das Tumorwachstum und überwindet die Chemoresistenz.  |  Dong, X., et al. 2022. Sci Rep. 12: 20644. PMID: 36450751
  11. Butein hemmt die Corticosteron-induzierte Apoptose von Neuro2A-Zellen durch Aufrechterhaltung der MEK-ERK-Signalübertragung.  |  Ohmoto, M., et al. 2023. IBRO Neurosci Rep. 14: 447-452. PMID: 37252631
  12. Hemmende Wirkung von Pflanzenpolyphenolen auf Glutathion-S-Transferasen in der Rattenleber.  |  Zhang, K. and Das, NP. 1994. Biochem Pharmacol. 47: 2063-8. PMID: 8010991
  13. Hemmung der Glutathion-Reduktase durch pflanzliche Polyphenole.  |  Zhang, K., et al. 1997. Biochem Pharmacol. 54: 1047-53. PMID: 9374426
  14. Drei neue Flavonoide und antiallergische, entzündungshemmende Inhaltsstoffe aus dem Kernholz von Dalbergia odorifera.  |  Chan, SC., et al. 1998. Planta Med. 64: 153-8. PMID: 9525107
  15. Butein, ein spezifischer Proteintyrosinkinase-Inhibitor.  |  Yang, EB., et al. 1998. Biochem Biophys Res Commun. 245: 435-8. PMID: 9571170

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