Date published: 2025-9-28

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Betulinic Acid (CAS 472-15-1)

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Alternative Namen:
3β-Hydroxy-20(29)-lupaene-28-oic acid
Anwendungen:
Betulinic Acid ist ein zytotoxischer, zellapoptoseauslösender Wirkstoff, der die Caspase-8 hochreguliert
CAS Nummer:
472-15-1
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
456.70
Summenformel:
C30H48O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Betulinsäure ist ein natürlich vorkommendes pentazyklisches Triterpenoid, das eine zytotoxische Aktivität gegen verschiedene Krebszelllinien aufweist. Es wirkt, indem es die Apoptose in Krebszellen über mehrere Wege auslöst, einschließlich der Aktivierung von Caspasen und der Unterbrechung des mitochondrialen Membranpotenzials. Betulinsäure kann die Angiogenese hemmen, die für das Wachstum und die Ausbreitung von Tumoren verantwortlich ist. Auf molekularer Ebene interagiert sie mit spezifischen Proteinen und Enzymen, die an der Zellproliferation und am Überleben beteiligt sind, was letztlich zur Unterdrückung des Tumorwachstums führt. Ihr Wirkmechanismus besteht in der Herunterregulierung anti-apoptotischer Proteine und der Hochregulierung pro-apoptotischer Proteine, was zur Beseitigung von Krebszellen beiträgt. Betulinsäure wird verwendet, um entzündungshemmende und antivirale Eigenschaften zu besitzen, was sie zu einer vielversprechenden Verbindung für die weitere Entwicklung in verschiedenen experimentellen Anwendungen macht.


Betulinic Acid (CAS 472-15-1) Literaturhinweise

  1. Herstellung von Aminosäurekonjugaten von Betulinsäure mit Aktivität gegen menschliche Melanome.  |  Jeong, HJ., et al. 1999. Bioorg Med Chem Lett. 9: 1201-4. PMID: 10328313
  2. Betulinsäure: ein neues zytotoxisches Mittel gegen bösartige Hirntumorzellen.  |  Fulda, S., et al. 1999. Int J Cancer. 82: 435-41. PMID: 10399962
  3. Auswirkungen von Betulinsäure allein und in Kombination mit Bestrahlung auf menschliche Melanomzellen.  |  Selzer, E., et al. 2000. J Invest Dermatol. 114: 935-40. PMID: 10771474
  4. Betulinsäure, ein potenter Inhibitor der eukaryotischen Topoisomerase I: Identifizierung des hemmenden Schrittes, der verantwortlichen funktionellen Hauptgruppe und Entwicklung potenterer Derivate.  |  Chowdhury, AR., et al. 2002. Med Sci Monit. 8: BR254-65. PMID: 12118187
  5. Isolierung, Charakterisierung und biologische Aktivität von Betulinsäure und Ursolsäure aus Vitex negundo L.  |  Chandramu, C., et al. 2003. Phytother Res. 17: 129-34. PMID: 12601674
  6. Chemie, biologische Aktivität und chemotherapeutisches Potenzial von Betulinsäure für die Prävention und Behandlung von Krebs und HIV-Infektionen.  |  Cichewicz, RH. and Kouzi, SA. 2004. Med Res Rev. 24: 90-114. PMID: 14595673
  7. Synthese von A-seco-Derivaten der Betulinsäure mit zytotoxischer Wirkung.  |  Urban, M., et al. 2004. J Nat Prod. 67: 1100-5. PMID: 15270560
  8. Betulinsäure hemmt das Wachstum von Prostatakrebs durch Hemmung von Spezifitätsprotein-Transkriptionsfaktoren.  |  Chintharlapalli, S., et al. 2007. Cancer Res. 67: 2816-23. PMID: 17363604
  9. Antitumorwirkung von Betulinsäure auf menschliche akute Leukämiezellen K562 in vitro.  |  Wu, Q., et al. 2010. J Huazhong Univ Sci Technolog Med Sci. 30: 453-7. PMID: 20714869
  10. Lamin B1 ist ein neues therapeutisches Ziel von Betulinsäure bei Bauchspeicheldrüsenkrebs.  |  Li, L., et al. 2013. Clin Cancer Res. 19: 4651-61. PMID: 23857605
  11. Betulinsäure und ihre Derivate als potenzielle Antitumor-Wirkstoffe.  |  Zhang, DM., et al. 2015. Med Res Rev. 35: 1127-55. PMID: 26032847
  12. Entdeckung von Betulinsäure als selektiver Inhibitor des menschlichen Melanoms, der durch Induktion der Apoptose wirkt.  |  Pisha, E., et al. 1995. Nat Med. 1: 1046-51. PMID: 7489361
  13. Anti-AIDS-Mittel - XXXVII. Synthese und Anti-HIV-Aktivität von Betulinsäure- und Dihydrobetulinsäurederivaten.  |  Hashimoto, F., et al. 1997. Bioorg Med Chem. 5: 2133-43. PMID: 9459011
  14. Bax und Adenin-Nukleotid-Translokator kooperieren bei der mitochondrialen Kontrolle der Apoptose.  |  Marzo, I., et al. 1998. Science. 281: 2027-31. PMID: 9748162
  15. Aktivierung der Mitochondrien und Freisetzung von mitochondrialen apoptogenen Faktoren durch Betulinsäure.  |  Fulda, S., et al. 1998. J Biol Chem. 273: 33942-8. PMID: 9852046

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