Date published: 2025-9-5

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Benzyltrimethylsilane (CAS 770-09-2)

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Alternative Namen:
α-Trimethylsilyltoluene
CAS Nummer:
770-09-2
Molekulargewicht:
164.32
Summenformel:
C10H16Si
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Benzyltrimethylsilan ist eine chemische Verbindung, die in der organischen Synthese als Schutzgruppe fungiert. Sie wird verwendet, um reaktive funktionelle Gruppen in organischen Molekülen vorübergehend zu maskieren oder zu schützen und so unerwünschte Reaktionen während der Prozesse zu verhindern. Benzyltrimethylsilan bildet einen stabilen Silylether, der sich unter milden Bedingungen leicht entfernen lässt, so dass die ursprüngliche funktionelle Gruppe wiederhergestellt werden kann. Der Wirkungsmechanismus von Benzyltrimethylsilan besteht in der Anlagerung der Silylgruppe an das Sauerstoff- oder Stickstoffatom der funktionellen Gruppe, wodurch deren Reaktivität effektiv blockiert wird.


Benzyltrimethylsilane (CAS 770-09-2) Literaturhinweise

  1. Cambiamento dello stato di spin e aumento della reattività redox degli stati fotoeccitati dei composti carbonilici aromatici mediante complessazione con sali di ioni metallici che agiscono come acidi di Lewis. Fotoadesione catalizzata da un acido di Lewis di benziltrimetilsilano e tetrametilstagno tramite trasferimento di elettroni fotoindotto.  |  Fukuzumi, S., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 7756-66. PMID: 11493049
  2. Diastereoselektive Protonierung an radikalen Anionen von elektronenarmen Alkenen durch photoinduzierten Elektronentransfer.  |  Hayamizu, T., et al. 2004. J Org Chem. 69: 4997-5004. PMID: 15255727
  3. Photoinduzierte Elektronentransferreaktivität von Aza[60]fulleren: drei diskrete Funktionalisierungswege mit einem einzigen Substrat.  |  Vougioukalakis, GC. and Orfanopoulos, M. 2004. J Am Chem Soc. 126: 15956-7. PMID: 15584717
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  5. α-Photooxygenierung von chiralen Aldehyden mit Singulett-Sauerstoff.  |  Walaszek, DJ., et al. 2019. Beilstein J Org Chem. 15: 2076-2084. PMID: 31501676
  6. Umkehrung der Selektivität des Reaktionstyps durch Lewis-Säure-Koordination: die ortho-Photocycloaddition von 1- und 2-Naphthaldehyd.  |  Stegbauer, S., et al. 2019. Chem Sci. 10: 8566-8570. PMID: 31803430
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  8. Späte Funktionalisierung von 5-Nitrofuran-Derivaten und ihre antibakteriellen Aktivitäten.  |  Chen, G., et al. 2023. RSC Adv. 13: 3204-3209. PMID: 36756397

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