Date published: 2025-9-23

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BADGE (CAS 1675-54-3)

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Alternative Namen:
Bisphenol A diglycidyl ether; 2,2′-[(1-Methylethylidene)bis(4,1-phenyleneoxymethylene)]bis-oxirane
Anwendungen:
BADGE ist ein Hemmstoff von PPARγ und ein Unterdrücker von TNFα
CAS Nummer:
1675-54-3
Reinheit:
≥85%
Molekulargewicht:
340.41
Summenformel:
C21H24O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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BADGE oder Bisphenol-A-Diglycidylether ist ein Epoxidharz, das in Zahnversiegelungen und Thermopapier enthalten ist. BADGE wird durch die Reaktion von Bisphenol A mit Epichlorhydrin synthetisiert, wodurch eine Verbindung mit zwei Epoxidgruppen entsteht. Diese Epoxidgruppen ermöglichen es BADGE, sich mit anderen Molekülen zu vernetzen, wodurch es seine charakteristische Festigkeit und Haltbarkeit erhält. BADGE wird als Stabilisator in PVC-Kunststoffen und als Antioxidationsmittel in Gummi verwendet. Trotz seiner weit verbreiteten Verwendung wurden Bedenken hinsichtlich der möglichen gesundheitlichen Auswirkungen von BADGE geäußert, insbesondere wegen seiner möglichen Wirkung als endokriner Disruptor.


BADGE (CAS 1675-54-3) Literaturhinweise

  1. Ein synthetischer Antagonist für den Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptor gamma hemmt die Adipozytendifferenzierung.  |  Wright, HM., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 1873-7. PMID: 10636887
  2. Migration von Bisphenol-A-Diglycidylether (BADGE) und seinen Reaktionsprodukten in Lebensmittelkonserven.  |  Hammarling, L., et al. 2000. Food Addit Contam. 17: 937-43. PMID: 11271708
  3. Bisphenol-A-Diglycidylether induziert Apoptose in Tumorzellen unabhängig vom Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptor-Gamma, auf Caspase-abhängige und -unabhängige Weise.  |  Fehlberg, S., et al. 2002. Biochem J. 362: 573-8. PMID: 11879183
  4. Bisphenol-A-Diglycidylether (BADGE) unterdrückt als PPARgamma-Agonist die Produktion von Tumor-Nekrose-Faktor-alpha in der murinen makrophagenartigen Zelllinie RAW 264.7.  |  Nakamuta, M., et al. 2002. Cell Biol Int. 26: 235-41. PMID: 11991651
  5. Induktion der Apoptose in Gliomen von Mensch und Ratte durch Agonisten des Kernrezeptors PPARgamma.  |  Zander, T., et al. 2002. J Neurochem. 81: 1052-60. PMID: 12065618
  6. Überprüfung der Toxikologie, der Exposition des Menschen und der Sicherheitsbewertung von Bisphenol-A-Diglycidylether (BADGE).  |  Poole, A., et al. 2004. Food Addit Contam. 21: 905-19. PMID: 15666984
  7. Zytotoxische Wirkungen von BADGE (Bisphenol A Diglycidylether) und BFDGE (Bisphenol F Diglycidylether) auf Caco-2-Zellen in vitro.  |  Ramilo, G., et al. 2006. Arch Toxicol. 80: 748-55. PMID: 16783546
  8. BADGE, ein synthetischer Antagonist für PPARγ, verhindert die steroidbedingte Osteonekrose in einem Kaninchenmodell.  |  Yuan, N., et al. 2018. BMC Musculoskelet Disord. 19: 129. PMID: 29703208
  9. BPA, BADGE und Analoga: Eine neue Multianalyt-LC-ESI-MS/MS-Methode für ihre Bestimmung und ihre in vitro (anti)östrogenen und (anti)androgenen Eigenschaften.  |  van Leeuwen, SP., et al. 2019. Chemosphere. 221: 246-253. PMID: 30640007
  10. Bisphenol-A-Diglycidyl-Ether (BADGE) und Bisphenol-Analoga, nicht aber Bisphenol A (BPA), aktivieren den CatSper-Ca2+-Kanal in menschlichen Spermien.  |  Rehfeld, A., et al. 2020. Front Endocrinol (Lausanne). 11: 324. PMID: 32508751
  11. Bisphenol A Diglycidyl Ether (BADGE) und Progesteron induzieren keine Ca2+-Signale in Eberspermien.  |  Rehfeld, A., et al. 2020. Front Physiol. 11: 785. PMID: 32774306
  12. LC-MS/MS-Analyse von BADGE, NOGEs und ihren Derivaten, die aus Metalldosen von Lebensmitteln und Getränken migriert sind.  |  Hwang, JB., et al. 2020. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 37: 1974-1984. PMID: 32960157
  13. Urin-Biomonitoring der berufsbedingten Exposition gegenüber Bisphenol A Diglycidyl Ether (BADGE) - basierten Epoxidharzen bei Bautenlackierern, die Metallstrukturen beschichten.  |  Bello, A., et al. 2021. Environ Int. 156: 106632. PMID: 34020298
  14. Eine umfassende Übersicht über die Analysemethode, das Vorkommen, die Umwandlung und die Toxizität eines reaktiven Schadstoffs: BADGE.  |  Wang, D., et al. 2021. Environ Int. 155: 106701. PMID: 34146765

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