Date published: 2025-9-6

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Atpenin A5 (CAS 119509-24-9)

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Alternative Namen:
3-[(2S,4S,5R)-5,6-Dichloro-2,4-dimethyl-1-oxohexyl]-4-hydroxy-5,6-dimethoxy-2(1H)-pyridinone
Anwendungen:
Atpenin A5 ist ein mitochondrialer Komplex-II-Inhibitor, der vor Herzreperfusion schützen kann
CAS Nummer:
119509-24-9
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
366.20
Summenformel:
C15H21Cl2NO5
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Atpenin A5 gehört zu einer Klasse von antimykotischen Antibiotika, die in Penicillium sp. vorkommen. Die Atpenine sind wirksam gegen filamentöse Pilze, insbesondere Trichophyton sp., und sind spezifische und potente Inhibitoren der Succinat-Ubiquinon-Reduktionsaktivität des mitochondrialen Komplexes II. Atpenin A5 ist von allen Atpeninen der wirksamste Inhibitor des Komplexes II und könnte in Studien an Ratten durch die Stimulierung mitochondrialer KATP-Kanäle vor Herz-Reperfusionsschäden schützen. Atpenin A5 ist ein Inhibitor von SDHB, SDHC und SDHD.


Atpenin A5 (CAS 119509-24-9) Literaturhinweise

  1. Atpenine, starke und spezifische Inhibitoren des mitochondrialen Komplexes II (Succinat-Ubiquinon-Oxidoreduktase).  |  Miyadera, H., et al. 2003. Proc Natl Acad Sci U S A. 100: 473-7. PMID: 12515859
  2. Der Komplex-II-Inhibitor Atpenin A5 schützt durch Aktivierung mitochondrialer KATP-Kanäle vor Ischämie-Reperfusionsschäden am Herzen.  |  Wojtovich, AP. and Brookes, PS. 2009. Basic Res Cardiol. 104: 121-9. PMID: 19242645
  3. Enantioselektive Totalsynthese von Atpenin A5.  |  Ohtawa, M., et al. 2009. J Antibiot (Tokyo). 62: 289-94. PMID: 19373276
  4. Der mitochondriale Komplex II kann sowohl in der Vorwärts- als auch in der Rückwärtsreaktion reaktive Sauerstoffspezies mit hoher Geschwindigkeit erzeugen.  |  Quinlan, CL., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 27255-64. PMID: 22689576
  5. Die Strukturen der Atpenine A4, A5 und B, neuer antimykotischer Antibiotika, die von Penicillium sp.  |  Kumagai, H., et al. 1990. J Antibiot (Tokyo). 43: 1553-8. PMID: 2276974
  6. Produktion von Superoxid/H2O2 durch Dihydroorotat-Dehydrogenase in Ratten-Skelettmuskel-Mitochondrien.  |  Hey-Mogensen, M., et al. 2014. Free Radic Biol Med. 72: 149-55. PMID: 24746616
  7. Die Mutagenese von Ubichinon-Bindungsstellen enthüllt die Rolle des mitochondrialen Komplexes II bei der Einleitung des Zelltods.  |  Kluckova, K., et al. 2015. Cell Death Dis. 6: e1749. PMID: 25950479
  8. Mangan-Ionen induzieren die H2O2-Bildung an der Ubichinon-Bindungsstelle des mitochondrialen Komplexes II.  |  Bonke, E., et al. 2015. Arch Biochem Biophys. 580: 75-83. PMID: 26116786
  9. Bioisosterischer Austausch von Csp3-Chlor- und Methylsubstituenten: Synthese und erste biologische Studien von Atpenin A5-Analoga.  |  Krautwald, S., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 4049-53. PMID: 26891236
  10. Der mitochondriale Komplex II reguliert einen bestimmten Sauerstoffsensormechanismus in Monozyten.  |  Sharma, S., et al. 2017. Hum Mol Genet. 26: 1328-1339. PMID: 28204537
  11. Synthese und antineoplastische Bewertung von Inhibitoren des mitochondrialen Komplexes II (Succinat-Dehydrogenase), abgeleitet von Atpenin A5.  |  Wang, H., et al. 2017. ChemMedChem. 12: 1033-1044. PMID: 28523727
  12. Der Mangel an TMEM126B reduziert die mitochondriale SDH-Oxidation durch LPS, wodurch die HIF-1α-Stabilisierung und die IL-1β-Expression abgeschwächt werden.  |  Fuhrmann, DC., et al. 2019. Redox Biol. 20: 204-216. PMID: 30368040
  13. Atpenine, neue antimykotische Antibiotika aus Penicillium sp. Herstellung, Isolierung, physikalisch-chemische und biologische Eigenschaften.  |  Omura, S., et al. 1988. J Antibiot (Tokyo). 41: 1769-73. PMID: 3209470
  14. Computergestützte Modellierungsanalyse der Erzeugung reaktiver Sauerstoffspezies durch den mitochondrialen assemblierten und desintegrierten Komplex II.  |  Markevich, NI., et al. 2020. Front Physiol. 11: 557721. PMID: 33178032
  15. Kristallographische Untersuchung der Ubichinon-Bindungsstelle des Atmungskomplexes II und seiner Inhibitoren.  |  Huang, LS., et al. 2021. Biochim Biophys Acta Proteins Proteom. 1869: 140679. PMID: 34089891

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