Date published: 2025-9-5

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Arvanil (CAS 128007-31-8)

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Alternative Namen:
N-Vanillylarachidonamide; N- [(4- hydroxy- 3- methoxyphenyl)methyl]- 5Z, 8Z, 11Z, 14Z- eicosatetraenamide
Anwendungen:
Arvanil ist ein Cannabinoid-CB1- und Vanilloid-TRPV1 (VR)-Agonist
CAS Nummer:
128007-31-8
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
439.6
Summenformel:
C28H41NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Arvanil ist ein Cannabinoid CB1 und VR1 (Vanilloid TRPV1) Agonist (Ki-Werte sind 0,5 und 0,3 µM, respektive). Als Vanilloid-Analog ist Arvanil 100-fach potenter als Anandamid, um Hypothermie, Katalepsie und die Hemmung spontaner Aktivität bei Mäusen zu induzieren. Arvanil hemmt auch den Anandamid-Transporter (IC50 = 3,6 µM). Darüber hinaus wird berichtet, dass Arvanil Apoptose induziert. Arvanil ist ein Inhibitor von FAAH.


Arvanil (CAS 128007-31-8) Literaturhinweise

  1. Überschneidungen zwischen den Ligandenerkennungseigenschaften des Anandamid-Transporters und des VR1-Vanilloidrezeptors: Hemmstoffe der Anandamid-Aufnahme mit vernachlässigbarer Capsaicin-ähnlicher Aktivität.  |  De Petrocellis, L., et al. 2000. FEBS Lett. 483: 52-6. PMID: 11033355
  2. Neurobehaviorale Aktivität von N-Vanillyl-Arachidonyl-Amid bei Mäusen.  |  Di Marzo, V., et al. 2000. Eur J Pharmacol. 406: 363-74. PMID: 11040343
  3. Eine Studie über die Struktur-Wirkungs-Beziehung von Arvanil, einem Endocannabinoid- und Vanilloid-Hybrid.  |  Di Marzo, V., et al. 2002. J Pharmacol Exp Ther. 300: 984-91. PMID: 11861807
  4. Wirkung von Arvanil (N-Arachidonoyl-Vanillyl-Amin), einem nicht-scharfen Anandamid-Capsaicin-Hybrid, auf Ionenströme in neuronalen NG108-15-Zellen.  |  Lo, YK., et al. 2003. Biochem Pharmacol. 65: 581-91. PMID: 12566085
  5. Neuroprotektion durch das endogene Cannabinoid Anandamid und Arvanil gegen Exzitotoxizität in vivo bei der Ratte: Rolle von Vanilloidrezeptoren und Lipoxygenasen.  |  Veldhuis, WB., et al. 2003. J Neurosci. 23: 4127-33. PMID: 12764100
  6. Der CB1/VR1-Agonist Arvanil induziert die Apoptose über einen FADD/Caspase-8-abhängigen Weg.  |  Sancho, R., et al. 2003. Br J Pharmacol. 140: 1035-44. PMID: 14530215
  7. Arvanil, eine hybride Endocannabinoid- und Vanilloid-Verbindung, wirkt in einem Rattenmodell der Huntington-Krankheit als antihyperkinetisches Mittel.  |  de Lago, E., et al. 2005. Brain Res. 1050: 210-6. PMID: 15975564
  8. Arvanil und Anandamid erhöhen die CD36-Expression in menschlichen peripheren mononukleären Blutzellen.  |  Malfitano, AM., et al. 2007. Immunol Lett. 109: 145-54. PMID: 17360047
  9. Arvanil, Anandamid und N-Arachidonoyl-Dopamin (NADA) hemmen Erbrechen durch Cannabinoid-CB1- und Vanilloid-TRPV1-Rezeptoren beim Frettchen.  |  Sharkey, KA., et al. 2007. Eur J Neurosci. 25: 2773-82. PMID: 17459108
  10. Die Rolle der VR1- und CB1-Rezeptoren bei der Modellierung der kardio-respiratorischen Reaktion auf Arvanil, einem Endocannabinoid- und Vanilloid-Hybrid, bei Ratten.  |  Kopczyńska, B. 2008. Life Sci. 83: 85-91. PMID: 18572197
  11. Die Schärfe von TRPV1-Agonisten steht in direktem Zusammenhang mit der Kinetik der Rezeptoraktivierung und der Lipophilie.  |  Ursu, D., et al. 2010. Eur J Pharmacol. 641: 114-22. PMID: 20576527
  12. Die Vagotomie des mittleren Gebärmutterhalses verhindert bei Ratten die Reaktion der Atemwege auf das neue entzündungshemmende und antitumorale Medikament Arvanil.  |  Kopczyńska, B. 2010. Eur J Pharmacol. 643: 101-6. PMID: 20599930
  13. Arvanil, Olvanil, AM 1172 und LY 2183240 (verschiedene Cannabinoid-CB1-Rezeptor-Agonisten) erhöhen die Schwelle für maximale elektroschock-induzierte Anfälle bei Mäusen.  |  Tutka, P., et al. 2018. Pharmacol Rep. 70: 106-109. PMID: 29335158
  14. Die Desensibilisierung des Transient-Receptor-Potential-Vanilloids 1 durch nicht-scharfe Agonisten und seine Resensibilisierung durch Bradykinin.  |  Alsalem, M., et al. 2020. Neuroreport. 31: 781-786. PMID: 32618816

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Arvanil, 5 mg

sc-202065
5 mg
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