Date published: 2025-9-6

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Arachidonoyl-1-thio-Glycerol (CAS 1309664-54-7)

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Anwendungen:
Arachidonoyl-1-thio-Glycerol ist ein Thiol-Analogon von 2-Arachidonoylglycerin
CAS Nummer:
1309664-54-7
Reinheit:
>98%
Molekulargewicht:
394.6
Summenformel:
C23H38O3S
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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2-Arachidonoylglycerin (2-AG) ist ein endogener Agonist des zentralen Cannabinoid (CB1)-Rezeptors.1,2 Es ist in relativ hohen Konzentrationen im zentralen Nervensystem vorhanden und ist die häufigste molekulare Spezies von Monoacylglycerin, die im Rattenhirn gefunden wird.2,3 Monoacylglycerinlipase (MGL) hydrolysiert 2-AG zu Arachidonsäure und Glycerin und beendet damit seine biologische Wirkung.4 Arachidonoyl-1-thio-glycerol ist ein Thioester-Substratanalogon von 2-AG, das zur Messung der MGL-Aktivität verwendet werden kann.5 Bei der Hydrolyse der Thioesterbindung durch MGL entsteht ein freies Thiol, das rasch mit dem chromogenen Reagenz DTNB (Ellman-Reagenz) reagiert und ein gelbes Produkt mit einem Absorptionsmaximum bei 412 nm ergibt.


Arachidonoyl-1-thio-Glycerol (CAS 1309664-54-7) Literaturhinweise

  1. Monoglyceridlipase im Gehirn, die an der Inaktivierung von Endocannabinoiden beteiligt ist.  |  Dinh, TP., et al. 2002. Proc Natl Acad Sci U S A. 99: 10819-24. PMID: 12136125
  2. Bewertung eines spektrophotometrischen Assays für die Aktivität der Monoacylglycerinlipase.  |  Ulloa, NM. and Deutsch, DG. 2010. AAPS J. 12: 197-201. PMID: 20186507
  3. Substratselektivität der bakteriellen Monoacylglycerinlipase anhand der Kristallstruktur.  |  Tsurumura, T. and Tsuge, H. 2014. J Struct Funct Genomics. 15: 83-9. PMID: 24894647
  4. Die Endocannabinoide Anandamid und 2-Arachidonoylglycerin sind Substrate für die menschliche CYP2J2-Epoxygenase.  |  McDougle, DR., et al. 2014. J Pharmacol Exp Ther. 351: 616-27. PMID: 25277139
  5. Der Cannabinoid-Rezeptor-Antagonist AM251 erhöht die Toxizität von Paraoxon und Chlorpyrifos-Oxon bei Ratten.  |  Liu, J. and Pope, C. 2015. Neurotoxicology. 46: 12-8. PMID: 25447325
  6. Vergleichende Auswirkungen von Parathion und Chlorpyrifos auf Endocannabinoide und endocannabinoidähnliche Lipidmetaboliten im Striatum der Ratte.  |  Liu, J., et al. 2015. Neurotoxicology. 50: 20-7. PMID: 26215119
  7. Wechselwirkungen zwischen dem Antioxidans und dem Endocannabinoidsystem der Leber nach chronischer Verabreichung des FAAH-Hemmers URB597 an hypertensive Ratten.  |  Biernacki, M., et al. 2016. Toxicol Appl Pharmacol. 301: 31-41. PMID: 27086176
  8. Das Antimalaria-Naturprodukt Salinipostin A identifiziert essentielle α/β-Serinhydrolasen, die am Lipidmetabolismus in P. falciparum-Parasiten beteiligt sind.  |  Yoo, E., et al. 2020. Cell Chem Biol. 27: 143-157.e5. PMID: 31978322
  9. Die chronische Verabreichung von Cannabidiol führt bei Ratten mit primärem und sekundärem Bluthochdruck nicht zu einer Senkung des Blutdrucks, obwohl es Auswirkungen auf das Endocannabinoid-System des Herzens und des Plasmas, den oxidativen Stress und den Fettstoffwechsel hat.  |  Remiszewski, P., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32075117
  10. Herstellung von Thioester-Substraten und Entwicklung von kontinuierlichen spektrophotometrischen Tests für Phospholipase A1 und Monoacylglycerinlipase.  |  Cox, JW. and Horrocks, LA. 1981. J Lipid Res. 22: 496-505. PMID: 7240974
  11. Ein zweites endogenes Cannabinoid, das die Langzeitpotenzierung moduliert.  |  Stella, N., et al. 1997. Nature. 388: 773-8. PMID: 9285589
  12. 2-Arachidonoylglycerin, ein endogener Cannabinoidrezeptor-Agonist: Identifizierung als eine der wichtigsten Arten von Monoacylglycerinen in verschiedenen Rattengeweben und Nachweis seiner Erzeugung durch CA2+-abhängige und -unabhängige Mechanismen.  |  Kondo, S., et al. 1998. FEBS Lett. 429: 152-6. PMID: 9650580
  13. Nachweis, dass der Cannabinoid-CB1-Rezeptor ein 2-Arachidonoylglycerin-Rezeptor ist. Struktur-Wirkungs-Beziehung von 2-Arachidonoylglycerin, etherverknüpften Analoga und verwandten Verbindungen.  |  Sugiura, T., et al. 1999. J Biol Chem. 274: 2794-801. PMID: 9915812

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ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

Arachidonoyl-1-thio-Glycerol, 1 mg

sc-221265
1 mg
$45.00

Arachidonoyl-1-thio-Glycerol, 5 mg

sc-221265A
5 mg
$202.00