Date published: 2025-10-10

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α-Amanitin (CAS 23109-05-9)

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Alternative Namen:
α-Amanitin also known as α-Amanitine; 9,18-(Iminoethaniminoethaniminoethaniminomethano)pyrrolo[1′,2′:8,9][1,5,8,11,14]thiatetraazacyclooctadecino[18,17-b]indole Cyclic Peptide Deriv.;Cyclo[L-α-aspartyl-(4R)-4-hydroxy-L-prolyl-(4R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-L-isoleucylglycyl-L-cysteinyl] Cyclic (4→8)-Thioether (R)-S-Oxide
Anwendungen:
α-Amanitin ist ein spezifischer und starker Inhibitor von eukaryotischem RNA pol II und ein milder Inhibitor von RNA pol III
CAS Nummer:
23109-05-9
Reinheit:
≥90%
Molekulargewicht:
918.97
Summenformel:
C39H54N10O14S
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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α-Amanitin ist das primäre toxische bicyclische Oktapeptid des Pilzes Amanita phalloides, das seit Jahrzehnten in der biochemischen Forschung verwendet wird. Es wird als Proprotein auf Ribosomen synthetisiert und hat eine Länge von 34 bis 35 Aminosäuren, bevor es an bestimmten Prolinresten durch ein Enzym aus der Prolyl-Oligopeptidase (POP)-Unterfamilie gespalten wird. α-Amanitin zeigt eine bemerkenswerte Bindungsaffinität für die eukaryotische RNA-Polymerase II, bindet leicht an RNA-Polymerase III und hat keine Aktivität gegenüber RNA-Polymerase I. Es wurde verwendet, um festzustellen, welche Arten von RNA-Polymerasen in einer gegebenen Probe vorhanden sind. α-Amanitin wirkt, indem es an die vermittelnde Helix der RNA-Polymerase II bindet und die Translokation von RNA und DNA hemmt, die benötigt wird, um die Stelle für die nächste Syntheserunde freizugeben, wodurch die Transkriptionsrate um mehr als das Tausendfache verlangsamt wird. α-Amanitin ist ein Inhibitor von Pol III.


α-Amanitin (CAS 23109-05-9) Literaturhinweise

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  2. Fünfzig Jahre Amanitin.  |  Wieland, T. and Faulstich, H. 1991. Experientia. 47: 1186-93. PMID: 1765129
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  11. Transkriptionelles Feuern unterdrückt die bakterizide Aktivität von Neutrophilen in den Atemwegen bei zystischer Fibrose.  |  Margaroli, C., et al. 2021. Cell Rep Med. 2: 100239. PMID: 33948572
  12. Medizinische Fehler bei der Behandlung von Amanita phalloides-Vergiftungen in der präklinischen Versorgung.  |  Smędra, A., et al. 2022. Scand J Trauma Resusc Emerg Med. 30: 20. PMID: 35305697
  13. Spezifische Hemmung der Kern-RNA-Polymerase II durch Alpha-Amanitin.  |  Lindell, TJ., et al. 1970. Science. 170: 447-9. PMID: 4918258
  14. Wirkung von Alpha-Amanitin auf die Ribonukleinsäuresynthese und auf die Ribonukleinsäurepolymerase in der Leber von Mäusen.  |  Stirpe, F. and Fiume, L. 1967. Biochem J. 103: 67P-68P. PMID: 6049380
  15. Die giftigen Peptide aus Amanita-Pilzen.  |  Wieland, T. 1983. Int J Pept Protein Res. 22: 257-76. PMID: 6354951

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