AcyclovirAn antiviral compound that can be used to induce apoptosis

Acyclovir (CAS 59277-89-3)

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Synonym 2-Amino-1,9-dihydro-9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6H-purin-6-one; Acycloguanosine; Zovirax
Anwendungen An antiviral compound that can be used to induce apoptosis
CAS Nummer: 59277-89-3
Reinheit: ≥99%
Molekulargewicht: 225.21
Summenformel: C8H11N5O3
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Acyclovir is an antiviral compound that can be used to induce apoptosis in cells transfected with herpes simplex virus thymidine kinase (HSV-TK). The compound may exert inhibitory effects through the alterations of the cell cycle in leukemia cells lines, such as p185BCR-ABL expressing OM9:22 cells, by synchronizing the G0/G1 phase. Formation of acycloguanosine triphosphate occurs through the phosphorylation of HSV-TK and can inhibit the viral DNA polymerase. Acyclovir also has the ability to inhibit the proliferation of the fibroblast cells, NIH 3T3, transformed with v-abl or bcr-abl.


Literaturhinweise

1. Ochiai, H., et al. 1992. Antiviral Res. 17: 1-16. PMID: 1310580
2. Cioé, L., et al. 1992. J. Biol. Chem. 267: 22178-22182. PMID: 1331046
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6. Rubsam, L.Z., et al. 1998. Cancer Res. 58: 3873-3882. PMID: 9731497
6. Kuo, Y.C. et al. 2002. Antimicrob. Agents Chemother. 46(9): 2854-2864. PMID: 12183238

Erscheinung :
Crystalline
Aggregatzustand :
Solid
Löslichkeit :
Soluble in water (partly), DMSO (4.5 mg/ml), DMF (1 mg/ml), 1eq. HCl (50 mM), and dilute alkalies.
LAGERUNG: :
Store at room temperature
Schmelztemperatur :
256-260° C
Dichte :
~1.8 g/cm3 (Predicted)
Brechungsindex :
n20D 1.76 (Predicted)
IC50 :
Vero: IC50 = 100 nM (Chlorocebus aethiops); HeLa: IC50 = 110 nM (human); HEL: IC50 = 160 nM (human); Human herpesvirus 1: IC50 = 0.01 ug/ml; Human herpesvirus 2: IC50 = 0.02 ug/ml
Ki-Daten :
PNP: Ki= 180 µM (human)
pK Werte :
pKa: 9.35 (Predicted), pKb: 2.55 (Predicted)
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
Deutsche WGK :
3
RTECS :
UP0791400
PubChem CID :
2022
Merck Index :
14: 146
MDL-Nummer :
MFCD00057880
EC-Nummer :
261-685-1
Beilstein-Registernummer :
1219402
SMILES :
NC1=NC(=O)C2=C(N1)N(COCCO)C=N2

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PMID: # 12183238  Kuo, YC. et al. 2002. Antimicrob. Agents Chemother. 46: 2854-2864.

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