Date published: 2025-9-10

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7-Deaza-2′-C-methyladenosine (CAS 443642-29-3)

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Alternative Namen:
7-Deaza-2′-C-methyl-D-adenosine
CAS Nummer:
443642-29-3
Molekulargewicht:
280.28
Summenformel:
C12H16N4O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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7-Deaza-2'-C-Methyladenosin ist ein modifiziertes Nukleosid, das als Hemmstoff der RNA-Methylierung wirkt. Es wirkt, indem es in den Methylierungsprozess der RNA eingreift. 7-Deaza-2'-C-Methyladenosin stört das normale Methylierungsmuster der RNA, was zu einer veränderten Struktur und Funktion der RNA führt. Durch die Hemmung der RNA-Methylierung kann 7-Deaza-2'-C-Methyladenosin verschiedene zelluläre Prozesse beeinflussen, die von einer ordnungsgemäß methylierten RNA abhängen, wie z. B. die RNA-Stabilität, die Translation und die Proteinsynthese. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Bindung an das RNA-Methyltransferase-Enzym, wodurch die Übertragung von Methylgruppen auf RNA-Moleküle verhindert wird.


7-Deaza-2′-C-methyladenosine (CAS 443642-29-3) Literaturhinweise

  1. Nukleosid-Inhibitoren des Zeckenenzephalitis-Virus.  |  Eyer, L., et al. 2015. Antimicrob Agents Chemother. 59: 5483-93. PMID: 26124166
  2. L'inibitore della polimerasi virale 7-Deaza-2'-C-metiladenosina è un potente inibitore della replicazione del virus Zika in vitro e ritarda la progressione della malattia in un robusto modello di infezione murina.  |  Zmurko, J., et al. 2016. PLoS Negl Trop Dis. 10: e0004695. PMID: 27163257
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  4. La fuga dei Flavivirus trasmessi dalle zecche dagli antivirali nucleosidici 2'-C-metilati è mediata da una singola mutazione conservativa in NS5 che ha un effetto drammatico sulla fitness virale.  |  Eyer, L., et al. 2017. J Virol. 91: PMID: 28814513
  5. Ein einzelner Nukleosid-Viruspolymerase-Inhibitor gegen Norovirus-, Rotavirus- und Sapovirus-induzierte Diarrhöe.  |  Van Dycke, J., et al. 2018. J Infect Dis. 218: 1753-1758. PMID: 30085019
  6. Le cellule simil-epatociti derivate da cellule staminali umane supportano la replicazione del virus Zika e rappresentano un modello rilevante per valutare l'efficacia di potenziali antivirali.  |  Tricot, T., et al. 2018. PLoS One. 13: e0209097. PMID: 30566505
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  8. Scaffold-Morphing-Ansatz zur Erweiterung des Instrumentariums von Breitspektrum-Antiviralen, die die Dengue/Zika-Replikation blockieren.  |  Vincetti, P., et al. 2019. ACS Med Chem Lett. 10: 558-563. PMID: 30996796
  9. Ein viraler Polymerase-Inhibitor reduziert die Replikation des Zika-Virus in den Fortpflanzungsorganen männlicher Mäuse.  |  Jacobs, S., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 31032814
  10. Eine E460D-Substitution im NS5-Protein des Zeckenenzephalitis-Virus verleiht Resistenz gegen den Inhibitor Galidesivir (BCX4430) und schwächt das Virus auch bei Mäusen ab.  |  Eyer, L., et al. 2019. J Virol. 93: PMID: 31142664
  11. 7-Deaza-7-Fluoro-2'-C-Methyladenosin hemmt die Infektion mit dem Zika-Virus und die durch das Virus ausgelöste Neuroinflammation.  |  Del Sarto, JL., et al. 2020. Antiviral Res. 180: 104855. PMID: 32574688
  12. Das Cytidin-Nukleosid-Analogon ist ein wirksames antivirales Medikament gegen das Trichomonasvirus.  |  Narayanasamy, RK., et al. 2022. J Microbiol Immunol Infect. 55: 191-198. PMID: 34479802
  13. Interessi contrastanti durante la N-glicosilazione chiave di 6-cloro-7-deaza-7-iodopurina per la sintesi di 7-deaza-2'-metiladenosina utilizzando le condizioni di Vorbrüggen.  |  Naciuk, FF., et al. 2023. Front Chem. 11: 1163486. PMID: 37035111

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