Date published: 2025-9-5

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7-Azido-4-methylcoumarin (CAS 95633-27-5)

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Alternative Namen:
AzMC
Anwendungen:
7-Azido-4-methylcoumarin ist eine hochempfindliche und selektive fluorogene H2S-Sonde
CAS Nummer:
95633-27-5
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
201.18
Summenformel:
C10H7N3O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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7-Azido-4-methylcoumarin ist ein hochsensibler und selektiver fluorogener H2S-Sensor. Die aromatische Azidgruppe von AzMC wird im Vorhandensein von H2S selektiv reduziert, wodurch das fluoreszierende 7-Amino-4-methylcoumarin (AMC) mit einer koncomitanten Erhöhung der Fluoreszenz bei Lambdaex = 365 nm und Lambdaem = 450 nm entsteht. Es ist ein Photoaffinitäts-Labeling-Probe für die Substratbindungsstelle des menschlichen Sulfotransferase 1A1 (SULT1A1). 7-Azido-4-methylcoumarin ist ein Werkzeug zur Überwachung der Aktivität von pyridoxal-5'-phosphat (PLP)-abhängigen Enzymen (z.B. Cystathionin-beta-Synthase (CBS), Cystathionin-gamma-Lyase (CGL) und Tryptophan-Synthase (TS)) und zur Identifizierung neuer Cystathionin-beta-Synthase (CBS)-Inhibitoren und -Aktivatoren.


7-Azido-4-methylcoumarin (CAS 95633-27-5) Literaturhinweise

  1. Photoaffinitätsmarkierung der Aglycon-Bindungsstelle der rekombinanten menschlichen Leber-UDP-Glucuronosyltransferase UGT1A6 mit 7-Azido-4-Methylcumarin.  |  Senay, C., et al. 1999. Arch Biochem Biophys. 368: 75-84. PMID: 10415114
  2. Photoaffinitätsmarkierungssonde für die Substratbindungsstelle der menschlichen Phenol-Sulfotransferase (SULT1A1): 7-Azido-4-Methylcumarin.  |  Chen, G., et al. 1999. Protein Sci. 8: 2151-7. PMID: 10548061
  3. CYP2E1-Aktivstellenreste in der Substraterkennungssequenz 5, identifiziert durch Photoaffinitätsmarkierung und Homologiemodellierung.  |  Collom, SL., et al. 2007. Arch Biochem Biophys. 459: 59-69. PMID: 17222385
  4. Eine neue Synthese von Aminoacyl-p-Nitroanilinen und Aminoacyl-7-Amino-4-Methylcumarinen mit hoher Ausbeute: Wichtige Synthone für die Synthese von chromogenen/fluorogenen Proteasesubstraten.  |  Wu, X., et al. 2011. Beilstein J Org Chem. 7: 1030-5. PMID: 21915204
  5. Identifizierung von Cystathionin-β-Synthase-Inhibitoren unter Verwendung einer selektiven Schwefelwasserstoff-Sonde.  |  Thorson, MK., et al. 2013. Angew Chem Int Ed Engl. 52: 4641-4. PMID: 23512751
  6. AP39, ein neuartiger, auf die Mitochondrien ausgerichteter Schwefelwasserstoff-Donor, stimuliert die zelluläre Bioenergetik, übt zytoprotektive Wirkungen aus und schützt vor dem Verlust der Integrität der mitochondrialen DNA in oxidativ gestressten Endothelzellen in vitro.  |  Szczesny, B., et al. 2014. Nitric Oxide. 41: 120-30. PMID: 24755204
  7. Marine Naturprodukte als Inhibitoren der Cystathionin-Beta-Synthase-Aktivität.  |  Thorson, MK., et al. 2015. Bioorg Med Chem Lett. 25: 1064-6. PMID: 25666819
  8. Knoblauchöl-Polysulfide: H2S- und O2-unabhängige Prooxidantien in Puffern und Antioxidantien in Zellen.  |  DeLeon, ER., et al. 2016. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 310: R1212-25. PMID: 27101293
  9. Fluoreszenzlöschung durch metallzentrierte Porphyrine und Poryphyrin-Enzyme.  |  Olson, KR., et al. 2017. Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 313: R340-R346. PMID: 28835449
  10. Mangan-Porphyrin-basierte SOD-Mimetika produzieren Polysulfide aus Schwefelwasserstoff.  |  Olson, KR., et al. 2019. Antioxidants (Basel). 8: PMID: 31842297
  11. Entwurf, Synthese, spektroskopische Charakterisierung und zytostatische In-vitro-Evaluierung von neuen Bis(Cumarin-1,2,3-triazolyl)benzolen und hybriden Cumarin-1,2,3-triazolyl-aryl-Derivaten.  |  Pršir, K., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 35163905
  12. SKF38393 verhindert eine durch hohe Glukose (HG) induzierte endotheliale Dysfunktion, indem es die Auswirkungen von HG auf die Cystathionin-γ-Lyase/Hydrogensulfid-Aktivität und über einen RhoA/ROCK1-Weg hemmt.  |  Chang, GQ., et al. 2022. Front Biosci (Landmark Ed). 27: 49. PMID: 35226992
  13. Aus Cystathionin-beta-Synthase (CBS) gewonnener Schwefelwasserstoff (H2S) unterstützt die Proliferation, Migration und Bioenergetik in Fibroblasten, die mit Dickdarmkrebs assoziiert sind (CAFs).  |  Modis, K., Maskey, M., Johnson, P., Szabo, C., Hellmich, M. R., & Chao, C. 2017. Cancer Research. 77(13_Supplement): 2980-2980.

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7-Azido-4-methylcoumarin, 1 mg

sc-396668
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7-Azido-4-methylcoumarin, 5 mg

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5 mg
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