Date published: 2025-9-8

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5(S),6(S)-DiHETE (CAS 82948-87-6)

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Anwendungen:
5(S),6(S)-DiHETE ist ein Diastereomer, das durch die nicht-enzymatische Hydrolyse von LTA4
CAS Nummer:
82948-87-6
Molekulargewicht:
336.47
Summenformel:
C20H32O4
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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5(S),6(S)-DiHETE mit der CAS-Nummer 82948-87-6 ist ein Dihydroxyderivat der Arachidonsäure, das speziell durch die enzymatische Wirkung von Lipoxygenasen gebildet wird. Diese Verbindung zeichnet sich durch die Hinzufügung von Hydroxylgruppen an der fünften und sechsten Kohlenstoffposition in der Arachidonsäurekette aus, eine Modifikation, die ihre Bioaktivität im Vergleich zu ihrer Ausgangsverbindung erheblich verändert. In der Forschung wird 5(S),6(S)-DiHETE als Instrument zur Untersuchung der komplexen Interaktionen und Funktionen von Lipidmetaboliten in zellulären Signalnetzwerken eingesetzt. Zu seinen Wirkmechanismen gehört die Modulation der Aktivitäten verschiedener wichtiger Signalwege, die zelluläre Prozesse wie Proliferation, Differenzierung und Reaktion auf oxidativen Stress regulieren. Durch die Untersuchung von 5(S),6(S)-DiHETE erhalten die Forscher Einblicke in die Rolle dihydroxylierter Eicosanoide in der Zellbiologie, insbesondere in ihre Beteiligung an Signalkaskaden, die das Zellverhalten in nicht krankheitsbedingten Zusammenhängen beeinflussen. Studien mit dieser Verbindung tragen beispielsweise dazu bei, zu klären, wie sich Zellen durch Veränderungen von Lipidsignalmolekülen an Veränderungen in ihrer Umgebung anpassen. Darüber hinaus trägt diese Forschung zu einem breiteren Verständnis der physiologischen Funktionen von Lipidmetaboliten in verschiedenen biologischen Systemen bei und liefert damit Informationen für Bereiche wie Biochemie, Zellbiologie und Systembiologie.


5(S),6(S)-DiHETE (CAS 82948-87-6) Literaturhinweise

  1. Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie-Thermospray-Massenspektrometrie von Acetylderivaten hydroxy-polyungesättigter Fettsäuren.  |  Yamane, M. and Abe, A. 1992. J Chromatogr. 575: 7-18. PMID: 1517303
  2. Umwandlung von 5,6-Dihydroxyeicosatetraensäuren. Ein neuer Weg für die Lipoxinbildung durch menschliche Blutplättchen.  |  Tornhamre, S., et al. 1992. FEBS Lett. 304: 78-82. PMID: 1618303
  3. Leukotrien-A4-Metaboliten sind körpereigene Liganden für den Ah-Rezeptor.  |  Chiaro, CR., et al. 2008. Biochemistry. 47: 8445-55. PMID: 18616291
  4. Vergleichende biologische Aktivitäten der vier synthetischen (5,6)-Dihete-Isomere.  |  Muller, A., et al. 1989. Prostaglandins. 38: 635-44. PMID: 2633210
  5. Unterschiedliche Verschiebungen im Lipidmediatorprofil nach einer Supplementierung mit n-3 Docosapentaensäure und Eicosapentaensäure.  |  Markworth, JF., et al. 2016. FASEB J. 30: 3714-3725. PMID: 27461565
  6. Erstellung von Profilen bioaktiver Lipide in verschiedenen dendritischen Zelluntergruppen mithilfe einer verbesserten quantitativen Multiplex-LC-MS/MS-Methode.  |  Ohba, M., et al. 2018. Biochem Biophys Res Commun. 504: 562-568. PMID: 29890138
  7. 5,6-DiHETE dämpft die vaskuläre Hyperpermeabilität durch Hemmung der Ca2+-Erhöhung in Endothelzellen.  |  Hamabata, T., et al. 2018. J Lipid Res. 59: 1864-1870. PMID: 30076209
  8. Die Rolle der Propofol-Hydroxylgruppe bei der Erkennung von 5-Lipoxygenase.  |  Yuki, K., et al. 2020. Biochem Biophys Res Commun. 525: 909-914. PMID: 32171526
  9. Über die Biosynthese von spezialisierten pro-resolvierenden Mediatoren in menschlichen Neutrophilen und den Einfluss der Zellintegrität.  |  Mainka, M., et al. 2022. Biochim Biophys Acta Mol Cell Biol Lipids. 1867: 159093. PMID: 34942381
  10. Linderung der allergischen Bindehautentzündung durch (±)5(6)-Dihydroxy-8Z,11Z,14Z,17Z-Eicosatetraensäure bei Mäusen.  |  Nagata, N., et al. 2023. Front Pharmacol. 14: 1217397. PMID: 37822881
  11. Metabolismus von Arachidonsäure in polymorphkernigen Leukozyten. Strukturanalyse von neuen hydroxylierten Verbindungen.  |  Borgeat, P. and Samuelsson, B. 1979. J Biol Chem. 254: 7865-9. PMID: 468794

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