Date published: 2025-9-23

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5-Aza-2′-Deoxycytidine (CAS 2353-33-5)

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Alternative Namen:
5-Aza-2′-Deoxycytidine is also known as Decitabine.
Anwendungen:
5-Aza-2′-Deoxycytidine ist ein DNMT-Inhibitor, der nachweislich die Genexpression verändert.
CAS Nummer:
2353-33-5
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
228.21
Summenformel:
C8H12N4O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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5-Aza-2′-Deoxycytidin ist ein Dnmt-Inhibitor, der zur Veränderung der Genexpression beiträgt. Es wurde berichtet, dass 5-Aza-2′-Deoxycytidin die Phosphorylierung von 2'-Deoxycytidin in bestimmten Zellen hemmt und die Inkorporation von 2'-Deoxycytidin in DNA fördert. Experimente haben gezeigt, dass 5-Aza-2′-Deoxycytidin Veränderungen im differenzierten Zustand von kultivierten mausembryonalen Zellen induziert und zusätzlich die Methylierung neu synthetisierter DNA hemmt. DNA-Methylierung wurde als wichtig für die Bestimmung der apoptotischen Empfindlichkeit gegenüber Histon-Deacetylase-Inhibitoren angesehen und ihre Verhinderung durch 5-Aza-2′-Deoxycytidin kann zu Gen-Stummschaltung und Transkriptionsrepression führen. Andere Studien deuten darauf hin, dass die Zellbelastung mit 5-Aza-2′-Deoxycytidin zu einer Veränderung der Replikationszeit, zur Reaktivierung repressierter Gene und zur Dekondensation von Heterochromatin führt. Darüber hinaus zeigt 5-Aza-2′-Deoxycytidin die Fähigkeit, Histon-Hyperacetylation in murinen zentromerischen Heterochromatin zu induzieren und auch die intranukleäre Verteilung von Histon-Deacetylase zu beeinflussen. 5-Aza-2′-Deoxycytidin ist auch als Decitabin, 5-Aza-CdR, 5-Aza-dC und 2'-Deoxy-5-Azacytidin bekannt.


5-Aza-2′-Deoxycytidine (CAS 2353-33-5) Literaturhinweise

  1. Die Hemmung der DNA-Methyltransferase verstärkt die durch Histon-Deacetylase-Inhibitoren ausgelöste Apoptose.  |  Zhu, WG., et al. 2001. Cancer Res. 61: 1327-33. PMID: 11245429
  2. 5-Aza-2'-Deoxycytidin induziert die Histon-Hyperacetylierung des zentromerischen Heterochromatins der Maus durch einen von der DNA-Demethylierung unabhängigen Mechanismus.  |  Takebayashi, S., et al. 2001. Biochem Biophys Res Commun. 288: 921-6. PMID: 11688997
  3. 5-Aza-2'-Deoxycytidin reaktiviert die Genexpression über den Abbau von pRb-Taschenproteinen.  |  Zheng, Z., et al. 2012. FASEB J. 26: 449-59. PMID: 21990374
  4. 5-Aza-2'-Deoxycytidin verbessert die Empfindlichkeit von Endometriumkrebszellen gegenüber einer Progesterontherapie.  |  Hu, Q., et al. 2012. Int J Gynecol Cancer. 22: 951-9. PMID: 22683940
  5. 5-Aza-2''-Deoxycytidin hemmt Retinoblastomzellen durch Reaktivierung des epigenetisch stillgelegten RASSF1A-Gens.  |  Liu, R., et al. 2014. Int J Ophthalmol. 7: 51-6. PMID: 24634863
  6. 5-Aza-2'-Deoxycytidin hemmt die Proliferation von Lungenfibroblasten in neugeborenen Ratten, die Hyperoxie ausgesetzt sind.  |  Zhao, S., et al. 2017. Pediatr Neonatol. 58: 122-127. PMID: 27663361
  7. 5-Aza-2'-Deoxycytidin steigert die Hypoxie-Toleranz-abhängige Autophagie in neuronalen Zellen der Maus durch Initiierung des TSC1/mTOR-Signalwegs.  |  Qi, R., et al. 2019. Biomed Pharmacother. 118: 109219. PMID: 31325707
  8. 5-Aza-2-Desoxycytidin erhöht die Empfindlichkeit von 5-Fluorouracil durch Demethylierung des Thymidin-Phosphorylase-Promotors.  |  Nishizawa, Y., et al. 2019. Anticancer Res. 39: 4129-4136. PMID: 31366497
  9. Die Validierung der demethylierenden Wirkungen von 5-Aza-2'-Deoxycytidin bei Insekten erfordert einen Ansatz für das gesamte Genom.  |  Cook, N., et al. 2019. Am Nat. 194: 432-438. PMID: 31553206
  10. 5-Aza-2'-Deoxycytidin induziert auf molekularer Ebene eine größere entzündliche Veränderung in der normoxischen als in der hypoxischen Tumormikroumgebung.  |  Salviano Soares de Amorim, Í., et al. 2021. Mol Biol Rep. 48: 1161-1169. PMID: 33547534
  11. Der Methylierungsinhibitor 5-Aza-2'-Deoxycytidin induziert eine genomweite Hypomethylierung bei Reis.  |  Liu, S., et al. 2022. Rice (N Y). 15: 35. PMID: 35779161
  12. Niedrig dosiertes 5-Aza-2'-Deoxycytidin schützt vor einer frühen Nierenschädigung durch Erhöhung der Klotho-Expression.  |  Zhao, Y., et al. 2022. Epigenomics. 14: 1411-1425. PMID: 36695107
  13. Zelluläre Differenzierung, Cytidin-Analoga und DNA-Methylierung.  |  Jones, PA. and Taylor, SM. 1980. Cell. 20: 85-93. PMID: 6156004
  14. Einbau eines starken antileukämischen Wirkstoffs, 5-Aza-2'-Deoxycytidin, in die DNA von Zellen leukämischer Mäuse.  |  Veselý, J. and Cihák, A. 1977. Cancer Res. 37: 3684-9. PMID: 71199

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