4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside (CAS 889453-84-3)

4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosid ist ein synthetisches Kohlenhydratderivat mit einer komplizierten Struktur, das hauptsächlich in der Glykosylierungsforschung eingesetzt wird. Der Einbau der Phthalimidogruppe an der 2-Desoxy-Position ermöglicht die Untersuchung von Glykosylierungsprozessen mit Stickstofffunktionalitäten, die Aminozucker wie Glucosamin nachahmen. Die Benzylidengruppe fungiert als Schutzeinheit, die Regioselektivität bietet und gleichzeitig eine kontrollierte Freilegung der Hydroxylgruppen für die anschließende Modifizierung ermöglicht. Die Allylgruppe bietet zusätzliche Reaktivität für Konjugations- oder Verlängerungsreaktionen. Diese Verbindung spielt eine wichtige Rolle als Glykosyl-Donor, der eine selektive Glykosylierung bei der Oligosaccharidsynthese ermöglicht. Ihre Phthalimido- und Benzyliden-Schutzgruppen sind entscheidend für die Steuerung komplexer Kohlenhydratsynthesen und erleichtern die Erforschung von Glykanstrukturen und -interaktionen. In der Forschung wurde es zur Erstellung von Glykan-Arrays zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen oder zur Entwicklung von Sonden auf Kohlenhydratbasis eingesetzt. Darüber hinaus ist die Verbindung ein vielseitiges Zwischenprodukt für den Aufbau komplexerer Glykokonjugate, was unser Verständnis der Glykobiologie verbessert. Sie hilft bei der Aufklärung der Rolle spezifischer Glykanmotive in zellulären Erkennungsprozessen, einschließlich Wirt-Pathogen-Interaktionen und Glykosylierungsmustern, die für verschiedene Signalwege relevant sind. Insgesamt ist es ein wesentliches Instrument in der chemisch-biologischen Forschung, das die Entwicklung neuer glykanbasierter Assays und das Verständnis der Glykosylierung unterstützt.