4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside (CAS 889453-78-5)

4-Methoxyphenyl 3-O-Allyl-2-azido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-beta-D-glucopyranosid ist ein Glykosylazid, das aufgrund seines Potenzials als synthetisches Zwischenprodukt in der Kohlenhydratchemie das Interesse der Forschung geweckt hat. Seine Struktur, die eine Azidgruppe enthält, ermöglicht die anschließende Synthese von Triazolen durch kupferkatalysierte Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC), eine beliebte "Klick"-Reaktion. Diese Reaktivität ermöglicht die Anwendung der Verbindung bei der Markierung, Konjugation und Funktionalisierung von Kohlenhydraten. Die Allylgruppe bietet zusätzliche Flexibilität für nachfolgende funktionelle Gruppenmodifikationen. Darüber hinaus stabilisiert die Benzyliden-Schutzgruppe das Zuckergerüst und unterstützt so regioselektive Umwandlungen. Forscher nutzen diese Verbindung als Gerüst für die Entwicklung komplexerer Glykosylderivate für biochemische Studien, die Einblicke in Glykaninteraktionen und biologische Erkennungsprozesse ermöglichen. Ihre synthetische Flexibilität macht sie darüber hinaus wertvoll für die Schaffung modifizierter Kohlenhydratstrukturen, die dazu beitragen können, die Rolle der Glykosylierung bei der Bindung von Proteinen an Liganden und der Katalyse von Enzymen aufzuklären. Seine unterschiedlichen Schutzgruppen ermöglichen selektive Entschützungsstrategien, die die Erzeugung spezifischer glykosylierter Produkte erleichtern. Somit dient es als wichtiges Werkzeug in der Kohlenhydratchemie, das Fortschritte im Verständnis der Glykanbiologie unterstützt und das Instrumentarium für die chemische Synthese und die Markierung von Biomolekülen erweitert.