Date published: 2025-9-7

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4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1)

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Alternative Namen:
Acetoxymethyl-NNK
Anwendungen:
CAS Nummer:
127686-49-1
Molekulargewicht:
265.27
Summenformel:
C12H15N3O4
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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4-(Acetoxymethylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone ist ein Karzinogen und ein Vorläufer des tabakspezifischen Nitrosamins 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK). Es wird häufig verwendet, um den Einfluss von Stickstoffmonoxid (NO) auf biologische Systeme zu untersuchen, indem die zellulären NO-Spiegel erhöht werden, was zu verschiedenen physiologischen Effekten führen kann. Diese Effekte umfassen eine erhöhte Zellproliferation, Angiogenese und Apoptose. Darüber hinaus wird angenommen, dass 4-(Acetoxymethylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-Butanon die Freisetzung entzündungsfördernder Mediatoren, einschließlich Zytokine und Chemokine, hemmt.


4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone (CAS 127686-49-1) Literaturhinweise

  1. Charakterisierung und Kartierung der durch reaktive Metaboliten von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (NNK) induzierten DNA-Schäden bei Nukleotidauflösung in menschlicher genomischer DNA.  |  Cloutier, JF., et al. 2001. J Mol Biol. 313: 539-57. PMID: 11676538
  2. Die Zytokinproduktion durch alveoläre Makrophagen wird durch den alpha-Methylhydroxylierungsweg von 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon (NNK) herunterreguliert.  |  Proulx, LI., et al. 2004. Carcinogenesis. 25: 997-1003. PMID: 14764458
  3. 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon, ein Bestandteil des Tabakrauchs, moduliert die Freisetzung von Mediatoren aus menschlichen bronchialen und alveolären Epithelzellen.  |  Proulx, LI., et al. 2005. Clin Exp Immunol. 140: 46-53. PMID: 15762874
  4. Die Empfindlichkeit gegenüber NNKOAc steht in Zusammenhang mit dem Nierenkrebsrisiko.  |  Clague, J., et al. 2009. Carcinogenesis. 30: 706-10. PMID: 19237609
  5. Solvolyse von Modellverbindungen für die alpha-Hydroxylierung von N'-Nitrosonornicotin und 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon: Nachweis eines zyklischen Oxoniumionen-Zwischenprodukts bei der Alkylierung von Nukleophilen.  |  Spratt, TE., et al. 1990. Chem Res Toxicol. 3: 350-6. PMID: 2133084
  6. Bildung und Reparatur von Pyridyloxobutyl-DNA-Addukten und ihre Beziehung zur Tumorausbeute bei A/J-Mäusen.  |  Urban, AM., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 2167-78. PMID: 22928598
  7. Anthocyanreiche Haskap (Lonicera caerulea L.) Beerenextrakte reduzieren Nitrosamin-induzierte DNA-Schäden in normalen menschlichen Lungenepithelzellen in vitro.  |  Amararathna, M., et al. 2020. Food Chem Toxicol. 141: 111404. PMID: 32413456
  8. Vitaminhaltige Antioxidantienformulierung reduziert karzinogen-induzierte DNA-Schäden durch ATR/Chk1-Signalisierung in Bronchialepithelzellen in vitro.  |  Merlin, JPJ., et al. 2021. Biomedicines. 9: PMID: 34829893
  9. Eine antioxidative Diätformulierung mildert in vitro die durch γ-Strahlung verursachten DNA-Schäden in normalen menschlichen Bronchialepithelzellen.  |  Merlin, JPJ., et al. 2022. Antioxidants (Basel). 11: PMID: 35883898
  10. Genistein und Procyanidin B2 reduzieren karzinogen-induzierte reaktive Sauerstoffspezies und DNA-Schäden durch die Aktivierung von Nrf2/ARE-Zell-Signalen in Bronchial-Epithelzellen in vitro.  |  Suraweera, TL., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36835090
  11. Pyridyloxobutylierung von Guaninresten durch 4-[(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanon erzeugt Substrate der O6-Alkylguanin-DNA-Alkyltransferase.  |  Liu, XK., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 949-53. PMID: 8870981
  12. Erhöhte 8-Hydroxy-2'-Deoxyguanosinwerte in der Lungen-DNA von A/J-Mäusen und F344-Ratten, die mit 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanon behandelt wurden, und Hemmung durch 1,4-Phenylenbis(methylen)selenocyanat in der Nahrung.  |  Rosa, JG., et al. 1998. Carcinogenesis. 19: 1783-8. PMID: 9806159
  13. P1.01-015 Polyphenolreiche Fruchtextrakte verhindern tabakspezifische Nitrosamin-induzierte DNA-Schäden in Epithelzellen der Lunge Thema: Schutzfaktoren, Risikoreduktion, Raucherentwöhnung  |  Amararathna, D. I. M., Hoskin, D. W., Johnston, M., & Rupasinghe, H. P. V. 2017. Journal of Thoracic Oncology. 12(1): S456-S457.

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4-(Acetoxymethyl)nitrosamino]-1-(3-pyridyl)-1-butanone, 10 mg

sc-206764
10 mg
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